３‐メチル‐１‐ペンチン‐３‐オール
| 分子式： | C6H10O |
| その他の名称： | セラール、リポソン、オブリボン、ソムネシン、ホルミソン、ドルミソン、ドルミゲン、ドルミジン、ドルモサン、アテンポール、アプリドール、イムヌドルム、ヘキソフェン、ドルミフェン、ペルロパール、ペンタドルム、アロトロパール、メパルフィノール、メチルパラフィノール、Seral、Apridol、Atempol、Hexofen、Oblivon、Riposon、Dormidin、Dormigen、Dormison、Dormosan、Formison、Imnudorm、Perlopal、Somnesin、Dormiphen、Pentadorm、Allotropal、Meparfynol、Methylparafynol、3-Methyl-1-pentyn-3-ol、3-Methyl-4-pentyn-3-ol |
| 体系名： | 3-メチル-4-ペンチン-3-オール、1-エチル-1-メチル-2-プロピン-1-オール、3-メチル-1-ペンチン-3-オール |
メチルペンチノール
(Oblivon から転送)
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/10/13 07:38 UTC 版)
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| 臨床データ | |
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| 販売名 | Oblivon |
| 別名 | Methylparafynol |
| 投与経路 | By mouth |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 識別子 | |
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| CAS登録番号 | |
| PubChem CID |
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| ChemSpider | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA) |
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| ECHA InfoCard | 100.000.960 |
| 化学的および物理的データ | |
| 化学式 | C6H10O |
| 分子量 | 98.15 g·mol−1 |
| 3D model (JSmol) |
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SMILES
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  (what is this?) (verify) |
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メチルペンチノール（英：Methylpentynol、商品名Dormison、Atemorin、Oblivon）またはメチルパラフィノールは、睡眠・鎮静作用と抗てんかん作用を有する第三級ペンチノールであり、治療指数が非常に低い。バイエルによって1913年に発見され[2]、その後間もなく不眠症の治療に使用されたが、安全性プロファイルがはるかに優れた新薬の登場により、その使用は急速に中止された[3][4][5]。
1956年から1960年代にかけて、アメリカ合衆国、ヨーロッパおよびその他の地域で即効型鎮静薬として再び販売された[6]。その時点で、この薬はベンゾジアゼピン系に見劣りし、現在ではどこにも販売されていない[7]。
合成
メチルペンチノールは、ブタノン（MEK）とナトリウムアセチリドを液体アンモニア中で反応させることで合成される。この反応は無水条件下かつ不活性雰囲気下で行わなければならない。
用途
以下の合成における構成要素として：
- フタロフィン（1,2-ベンゼンジカルボン酸、モノ（1-エチル-1-メチル-2-プロピニル）エステル）[131-67-9]
- アナンシオール（1-エチル-1-メチルプロパ-2-イニルカルバメート）[302-66-9]
- バソン（2-ブロモエチニル-2-ブタノール）[2028-52-6]
出典
- ^ Anvisa (2023年3月31日). “RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial” [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (ポルトガル語). Diário Oficial da União. 2023年8月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年8月16日閲覧。
- ^ DE patent 289800, "Verfahren zur Darstellung der Oxyalkylderivate von Kohlenwasserstoffen", issued 1913-11-30, assigned to Bayer, Leverkusen
- ^ “Methylparafynol--a new type hypnotic. Preliminary report on its therapeutic efficacy and toxicity”. American Practitioner and Digest of Treatment 3 (1): 23–6. (January 1952). PMID 14903452.
- ^ “The anticonvulsant activity and toxicity of methylparafynol (dormison) and some other alcohols”. Science 116 (3024): 663–5. (December 1952). Bibcode: 1952Sci...116..663S. doi:10.1126/science.116.3024.663. PMID 13028241.
- ^ “[A new type of hypnotic; unsaturated tertiary carbinols; experimental studies on therapeutic use of 3-methyl-pentin-ol-3 (methylparafynol)]”. Arzneimittel-Forschung 4 (3): 198–9. (March 1954). PMID 13159700.
- ^ “Anticonvulsant activity of compounds related to methylparafynol”. Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie 131: 116–22. (April 1961). PMID 13783544.
- ^ Hines, Richard Devenport (2002). The Pursuit of Oblivion. pp. 327
関連項目
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| GABAA アゴニスト/PAM |
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| GABAB アゴニスト |
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| H1 インバース アゴニスト |
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| α1-アドレナリン アンタゴニスト |
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| α2-アドレナリン受容体 アゴニスト |
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| 5-HT2A アンタゴニスト |
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| メラトニン アゴニスト |
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| オレキシン アンタゴニスト |
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| その他 | |||||||||||||||||||||||
 Category:睡眠薬 |
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