バルビタールとは？わかりやすく解説

バルビタール
臨床データ
ATCコード	N05CA04 (WHO) ;
識別子
KEGG	D01740;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID5022643 ;
ECHA InfoCard	100.000.301
化学的および物理的データ
化学式	C8H12N2O3
分子量	184.195 g·mol−1
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バルビタール (Barbital) または バルビトン (barbitone) は1903年から1930年代中ごろまで使われていた睡眠薬で、最初のバルビツール酸系薬剤である。商品名ベロナール (Veronal)。化合物としての名称はジエチルマロニル尿素、またはジエチル・バルビツール酸である。マロン酸のジエチルエステルと尿素をナトリウムエトキシドの存在下に縮合させるか、ヨードエタンをマロニル尿素の銀塩に付加させて合成される。無臭でわずかな苦味を持つ、結晶性の白い固体である。

ドイツの化学者エミール・フィッシャーとヨーゼフ・フォン・メーリングによって、1902年に初めて合成された。彼らの発見は1903年に公表され^[1] 、1904年にバイエル社がベロナールの名で、シェリングからメジナル(Medinal) として販売された。神経興奮性の不眠症のために用いられ、カプセル剤、薬包の形で供給された。薬用量は10から15グレイン（およそ650から970ミリグラム）であった。

ベロナールは当時存在していた他の睡眠薬に比べ画期的なものだと考えられていた。多少の苦味はあったものの、当時一般的に使われていたが味のひどかった臭素系薬剤に比べればかなり改善されており、副作用はほとんどなかった。治療用量は中毒量よりも低かったが、長期にわたる使用によって耐性がつき、薬効を得るために必要な量が増加した。遅効性であるため致命的となる過剰摂取が珍しくなかった。1960年代には、こうした欠点のあるバルビツール酸系よりも新しい、これらの点が改善されたベンゾジアゼピン系が登場した。各種医薬品が劇的に進歩した現在では、治療に用いられることはない。

芥川龍之介が自殺の際に服用したことで知られる。マリリン・モンローもこの薬物の過剰摂取で死亡した。

歴史

1903年には、ドイツの化学者エミール・フィッシャーとヨーゼフ・フォン・メーリングらが合成する。フィッシャーらは1864年に合成されていた薬物に変更を加えてジエチル・バルビツール酸を合成した^[2]。これが、バルビタールである^[2]。バルビタールには酷い味がなく、当時の他の薬である臭化物などに比べ治療域が有毒域に近くないという点で新たな鎮静剤となり、バイエル社からベロナール、シェリング社からメジナルとして販売された^[2]。人気を博し広く用いられるようになり、バルビツール酸系の薬は数多く合成された^[2]。1904年には、ヘルマン・フォン・フーゼンが患者に試し、私立のクリニックで用いられるようになった^[2]。公立のアサイラムではより安価な臭化物などが用いられた^[2]。

バルビタールが登場する作品

映画

ドラマ

刑事コロンボシーズン3 #24「白鳥の歌」（1973年）
刑事コロンボシーズン6 #38「ルーサン警部の犯罪」（1976年）

小説

出典

↑ Fischer, Emil; von Mering, J. (1924). Ueber eine neue Klasse von Schlafmitteln. pp. 671–679. doi:10.1007/978-3-642-51364-0_96.
1 2 3 4 5 6 エドワード・ショーター『精神医学の歴史』木村定(翻訳)、青土社、1999年10月、242-249頁。 ISBN 978-4791757640。、A History of Psychiatry: From the Era of the Asylum to the Age of Prozac, 1997

この記述にはアメリカ合衆国内で著作権が消滅した次の百科事典本文を含む: Chisholm, Hugh, ed. (1911). “Veronal”. Encyclopædia Britannica (英語). Vol. 27 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 1037.

[Fischervon_Mering1924-1] Fischer, Emil; von Mering, J. (1924). Ueber eine neue Klasse von Schlafmitteln. pp. 671–679. doi:10.1007/978-3-642-51364-0_96.

[精神医学の歴史鎮静剤-2] 1 2 3 4 5 6 エドワード・ショーター『精神医学の歴史』木村定(翻訳)、青土社、1999年10月、242-249頁。 ISBN 978-4791757640。、A History of Psychiatry: From the Era of the Asylum to the Age of Prozac, 1997

[1]

[2]

分子式：	C₈H₁₂N₂O₃
その他の名称：	バルビトン、ベロナール、バルビタール、ジエチルマロニル尿素、Veronal、Barbital、Barbitone、Diethylmalonylurea、5,5-Diethylbarbituric acid、5,5-Diethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione、5,5-Diethylhexahydropyrimidine-2,4,6-trione、5,5-Diethyl-pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione、ジエチルバルビツル酸、Diethylbarbituric acid
体系名：	5,5-ジエチルバルビツル酸、5,5-ジエチルピリミジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン、5,5-ジエチル-2,4,6(1H,3H,5H)-ピリミジントリオン、5,5-ジエチルヘキサヒドロピリミジン-2,4,6-トリオン、5,5-ジエチル-ピリミジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン

表話編歴 GABA_A受容体陽性アロステリック調節因子（英語版）
アルコール	ブロメトン（英語版）ブタノールクロラロドール（英語版）クロロブタノールエタノール (酒) エトクロルビノール（英語版）イソブチルアルコール 2-プロパノールメントールメタノールメチルペンチノールペンチルアルコールペトリクロラール 1-プロパノール tert-ブチルアルコール tert-ペンタノールトリブロモエタノール（英語版） 2,2,2-トリクロロエタノールトリクロホス 2,2,2-トリフルオロエタノール
バルビツール酸系	ジベラール（英語版）アロバルビタール（英語版）アルフェナールアモバルビタールアプロバルビタールバルベキサクロン（英語版）バルビタールベンゾバルビタールベンジルブチルバルビツレート（英語版）ブラロバルビタール（英語版）ブロフェバルビタール（英語版）ブタバルビタール（英語版）ブタルビタール（英語版）ブタリタールブトバルビタール（英語版）ブタリロナール（英語版）カルブバルブ（英語版）クロチルバルビタール（英語版）シクロバルビタールシクロペントバルビタール（英語版）ジフェバルバメートエナリルプロピマール（英語版）エタロバルビタールエテロバルブフェバルバメートヘプタバルビタールヘプトバルビタールヘキセタール（英語版）ヘキソバルビタール（英語版）メタルビタールメチツラール（英語版）メトヘキシタールメチルフェノバルビタール（英語版）ナルコバルビタールネアルバルビタール（英語版）ペントバルビタールフェナリマール（英語版）フェノバルビタールフェタルビタールプリミドンプロバルビタール（英語版）プロパリロナールプロピルバルビタールプロキシバルビタール（英語版）レポサールセコバルビタールシグモダールスピロバルビタール（英語版）タルブタール（英語版）テトラバメート（英語版）テトラバルビタール（英語版）チアルバルビタールチアミラールチオバルビタール（英語版）チオブタバルビタールチオペンタールチオテトラバルビタールバロファン（英語版）ビンバルビタールビニルビタール
ベンゾジアゼピン類	2-オキソクアゼパム 3-ヒドロキシフェナゼパムアジナゾラム（英語版）アルプラゾラムアルフェンダザムアビザフォンベンタゼパムブレタゼニル（英語版）ブロマゼパムブロマゾラム（英語版）ブロチゾラムカマゼパム（英語版）カルブラゼパムクロルジアゼポキシドシクロチゾラムシナゼパムシノラゼパムクラゾラムクリマゾラムクロバザムクロナゼパムクロナゾラムクロニプラゼパムクロラゼプ酸クロチアゼパムクロキサゾラム CP-1414S シプラゼパムデロラゼパム（英語版）デモキセパムジアゼパムジクラゼパムジムダゼニルドキセファゼパムエルファゼパムエスタゾラムエチルカルフルゼペートエチルジラゼペートロフラゼプ酸エチルエチゾラム FG-8205 フレタゼパムフルブロマゼパムフルブロマゾラムフルジアゼパムフルニトラゼパムフルニトラゾラムフルラゼパムフルタゾラムフルテマゼパム（英語版）フルトプラゼパムホサゼパム（英語版）ギダゼパムハラゼパムハロキサゾラムイクラゼパムイミダゼニルイラゼピンケタゾラムロフェンダザムロピラゼパムロプラゾラム（英語版）ロラゼパムロルメタゼパムメクロナゼパムメダゼパムメニトラゼパムメタクラゼパムメキサゾラムミダゾラムモトラゼパム（英語版） N-デスアルキルフルラゼパムニフォキシパムニメタゼパムニトラゼパムニトラゼペートニトラゾラムノルダゼパム（英語版）ノルテトラゼパムオキサゼパム（英語版）オキサゾラムフェナゼパム（英語版）ピナゼパムピボキサゼパムプラゼパムプレマゼパムプロフラゼパム（英語版）ピラゾラム QH-II-66 クアゼパムレクラゼパムレミマゾラムリルマザホンリパゼパム（英語版） Ro48-6791（英語版） Ro48-8684 SH-053-R-CH3-2′F（英語版）スラゼパムテマゼパムテトラゼパム（英語版）トルファゼパムトリアゾラムトリフルバザムトリフルノルダゼパムツクラゼパム（英語版）ウルダゼパムザピゾラムゾラゼパムゾメバザム
ウレタン	カリスバメート（英語版）カリソプロドールクロセンタルシクラルバメート（英語版）ジフェバルバメートエミルカメート（英語版）エチナメート（英語版）フェバルバメートフェルバメート（英語版）ヘキサプロピメートヒドロキシフェナメートロルバメート（英語版）メブタメートメプロバメートニソバメート（英語版）ペンタバメート（英語版）フェンプロバメートプロシメート（英語版）スチラメート（英語版）テトラバメート（英語版）チバメート
フラボノイド	6-メチルアピゲニン（英語版）ジヒドロミリセチンアピゲニンバイカレインカテキンガロカテコール没食子酸エピガロカテキンヒスピドゥリン（英語版）リナリン（英語版）ルテオリン Rc-OMe（英語版）黄芩成分 (例：バイカリン・オウゴニン)
イミダゾール	エトミデートメトミデート（英語版）プロポキセート（英語版）
カヴァ成分	デスメトキシヤンゴニンカバインジヒドロカバイン 5,6-デヒドロメチスチシン（英語版）メチスチシンジヒドロメチスチシン
ウレイド（英語版）	アセカルブロマール（英語版）アプロナールブロミソバルカルブロマールカプリド（英語版）エクチルウレア（英語版）
神経ステロイド	アセブロコールアロプレグナノロンアルファドロン（英語版）アルファキサロン（英語版） 3α-アンドロスタンジオール（英語版）アンドロステノール（英語版）アンドロステロン特定のアナボリックステロイド類コレステロール DHDOC（英語版） 3α-DHP（英語版） 5α-DHP（英語版） 5β-DHP（英語版）ジヒドロテストステロンエチオコラノロン（英語版）ガナキソロン（英語版）ヒドロキシジオン（英語版）ミナキソロン ORG-20599（英語版） ORG-21465（英語版） P1-185（英語版）ポソボロン（英語版）プレグナノロン（エルタノロン）（英語版）レナノロン SAGE-324（英語版） THDOC（英語版）ズラノロン
非ベンゾジアゼピン系	シクロピロロン類: エスゾピクロンパゴクロンパジナクロン（英語版）スプロクロン（英語版）スリクロンゾピクロンイミダゾピリジン類: アルピデム DS-1 (薬物)（英語版）ネコピデムサリピデムゾルピデムピラゾロピリミジン（英語版）類: ジバプロンファシプロンインジプロン（英語版）ロレジプロン（英語版）オシナプロン（英語版）パナジプロンタニプロンザレプロン（英語版）その他: アジピプロン（英語版） CGS-8216（英語版） CGS-9896（英語版） CGS-13767（英語版） CGS-20625（英語版） CL-218,872（英語版） CP-615,003（英語版） ELB-139（英語版） GBLD-345 イメピトイン（英語版） JM-1232 L-838,417（英語版）リレキニル（Ro41-3696）（英語版） NS-2664（英語版） NS-2710（英語版） NS-11394（英語版）パイプクアリン ROD-188（英語版） RWJ-51204 SB-205,384（英語版） SX-3228（英語版） TP-003 TPA-023（英語版） TP-13 U-89843A U-90042（英語版）ビクアリン Y-23684（英語版）
フェノール類	ホスプロポフォールプロポフォールチモールグルテチミド（英語版）メチプリロン（英語版）ピペリジオン（英語版）ピリチルジオン（英語版）
ピラゾロピリジン類	カルタゾレートエタゾレート ICI-190,622 トラカゾレート
キナゾリノン類	アフロカロンクロロカロンジプロカロン（英語版）エタカロンメブロカロンメクロカロン（英語版）メタカロンメチルメタカロンニトロメタカロン SL-164
吸入麻酔薬/ガス	アセトンアセトフェノンアセチルグリシンアミドクロラール水和物（英語版）アリフルラン（英語版）ベンゼンブタンブテンセンタルンクロラールクロラールベタイン（英語版）抱水クロラールクロロホルムクリオフルオランデスフルランジクロラルフェナゾン（英語版）ジクロロメタンジエチルエーテルエンフルランフルロキセンハロプロパン（英語版）ハロタンイソフルランメトキシフルランメチルプロピルエーテル亜酸化窒素ノルフルランパラアルデヒドロフルラン（英語版）セボフルランシンタン（英語版）テフルラン（英語版）トルエン 1,1,2-トリクロロエタントリクロロエチレンビニルエーテル
その他/未分類	3-ヒドロキシブタナールアロガバト（英語版）アベルメクチン類 (例：イベルメクチン) 臭化物化合物 (例：臭化リチウム, 臭化カリウム, 臭化ナトリウム) カルバマゼピンクロラロース（英語版）クロルメザノンクロメチアゾール（英語版）ダリガバット DEABL（英語版）重水素化エチフォキシン（英語版）ジヒドロエルゴリン（英語版）類 (例：ジヒドロエルゴクリプチン（英語版）, エルゴロイド（英語版）) エタゼピン（英語版）エチフォキシン（英語版）フルピルチン（英語版）ホパンテン酸（英語版） KRM-II-81（英語版）ランタンラベンダー油（英語版）リグナン類 (例：4-O-メチルホノキオール（英語版）, ホノキオール（英語版）, マグノロール（英語版）, オボバトール（英語版）) ロレクレゾールイソ吉草酸メンチル（英語版）モナストロール（英語版） Org 25,435（英語版）プロパニジドレチガビン（英語版）サフラナールスチリペントール（英語版）スルホニルアルカン（英語版）類 (例：スルホンメタン（英語版）, テトロナール（英語版）, トリオナール（英語版）) トピラマートセイヨウカノコソウ成分 (例：3-メチルブタン酸, イソバレルアミド, バレレン酸（英語版）) 未分類のベンゾジアゼピン部位陽性調節因子: MRK-409（英語版） TCS-1205（英語版）
関連：受容体修飾薬（英語版） • GABA受容体調節因子（英語版） • GABA代謝輸送調節因子（英語版）

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バルビタールとは？わかりやすく解説

バルビタール【barbital】