ウレタン

デジタル大辞泉

ウレタン【(ドイツ)Urethan】

読み方：うれたん

１ カルバミン酸エステル（一般式NH₂COOR）の総称。狭義にはカルバミン酸エチル（化学式NH₂COOC₂H₅）をさす。催眠薬に用いられた。

２ ポリウレタン樹脂やウレタンゴムのこと。

バイク用語辞典

ウレタン塗料

【別称】ポリウレタン塗料,ウレタン
正式にはポリウレタン塗料という。主に硬化剤と混ぜて使用する２液性塗料のことを指し、１液性塗料よりも長期にわたって光沢や色ツヤを持続することが可能な塗料である。

照明大辞典

ウレタン

その種類は非常に数多くあり、一般的に耳にする発泡ウレタンは、化学物質であるイソシアネートとポリオールが結合した状態のものを指す。

日本化学物質辞書Web

ウレタン

分子式：	C3H7NO2
その他の名称：	ウレタン、エチルウレタン、エチルカルバマート、Urethan、Ethyl urethane、Ethyl carbamate、Carbamic acid ethyl、エスタン-5703、プラカルバミン、Ethylurethane、Estane-5703、Leucothane、Leucethane、NSC-746、RCRA waste number U-238、Pracarbamine、Urethane、Carbamic acid ethyl ester、アミノぎ酸エチル、Ethyl aminoformate
体系名：	カルバミン酸エチル、カルバミド酸エチル

「日化辞Web」で詳細を見る

分子生物学用語集

ウレタン

抗腫瘍性の化合物で、獣医用の麻酔薬にも使用され、有機合成の中間体としても用いられる。発がん性が疑われている。

名前	Urethane,カルバミン酸エチル

Bio Wikiの記事を複製・再配布した「分子生物学用語集」の内容は、特に明示されていない限り、次のライセンスに従います：
CC Attribution-Noncommercial-Share Alike 3.0 Unported

ウィキペディア

ウレタン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/11/15 09:37 UTC 版)

この項目では、-NHCOO-結合を有する化合物の総称について説明しています。スポンジなどの合成樹脂については「ポリウレタン」をご覧ください。

この記事は検証可能な参考文献や出典が全く示されていないか、不十分です。 出典を追加して記事の信頼性向上にご協力ください。（このテンプレートの使い方） 出典検索?: "ウレタン" – ニュース · 書籍 · スカラー · CiNii · J-STAGE · NDL · dlib.jp · ジャパンサーチ · TWL (2019年9月)

ウレタンの構造式

ウレタン結合の例。ジイソシアネートとジオールモノマーが反応し、ウレタン結合を有するポリウレタンになる。

ウレタン (urethane) とは、カルボニル基を介してアミノ基とアルコール基が反応し、アミンの窒素とカルボニル基の炭素の間で新たな共有結合を形成した化合物である^[1]。

カルバミン酸のエステルに相当し、カルバメートもしくはカルバマート (carbamate) とも呼ばれる。2つの部分がウレタン構造を介して連結している場合、その部分をウレタン結合と呼ぶ。

動物用麻酔薬として用いられるカルバミン酸エチル (ethyl carbamate) やポリウレタン（ウレタン樹脂）も、慣用的にウレタンと呼ばれる。

生化学におけるウレタン

生化学において、ペプチド鎖のN末端またはアミノ酸のアミノ基と二酸化炭素が反応することでウレタン結合が形成し、付加したCOOH基（カルボキシ基）からプロトン (H⁺) を脱離してカルバミン酸イオンとなる。

この反応は可逆的（平衡定数 K << 1）であり、逆反応である脱炭酸は容易に起こる。

合成、反応

ウレタン結合を含む物質は、通常は相当するイソシアネートとアルコールを反応させて合成する（この場合、耐水性はあるが強度が劣るポリエーテルタイプのウレタンが生成される）。

${\displaystyle {\ce {{R-N=C=O}+ R'OH -> R-NHC(=O)OR'}}}$

ウィキメディア・コモンズには、ウレタンに関連するカテゴリがあります。