メチスチシン
| 分子式： | C15H14O5 |
| その他の名称： | メチスチシン、Methysticin、(6R)-6-[(E)-2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethenyl]-5,6-dihydro-4-methoxy-2H-pyran-2-one、メチルスチシン、Methylsticin、(+)-メチスチシン、(+)-Methysticin、4-Methoxy-6α-[(E)-2-(1,3-benzodioxole-5-yl)ethenyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one |
| 体系名： | (6R)-6-[(E)-2-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)エテニル]-5,6-ジヒドロ-4-メトキシ-2H-ピラン-2-オン、4-メトキシ-6α-[(E)-2-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)エテニル]-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン |
メチスチシン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/04/05 03:25 UTC 版)
ナビゲーションに移動 検索に移動| メチスチシン | |
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(2R)-2-[(E)-2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethenyl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 495-85-2  |
| PubChem | 5281567 |
| ChemSpider | 4444889  |
| KEGG | C09952 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C15H14O5 |
| モル質量 | 274.27 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
メチスチシン(Methysticin)は、カヴァに含まれる6つの主なカヴァラクトンのうちの1つである[1]。メチスチシンや関連化合物であるジヒドロメチスチシンは、CYP1A1の誘導効果を持ち、それがカヴァの毒性の要因となっていることが示唆されている[2]。
毒性
メチスチシンは、ベンゾピレンを既知の物質で最も高い発がんを持つ物質の1つであるベンゾピレン-7,8-ジヒドロジオール-9,10-エポキシドに代謝する酵素の1つであるCYP1A1の作用を誘導する。この効果は、ともにカヴァに多く含まれるジヒドロメチスチシンも持っている[2][3][4]。
出典
- ^ Malani, Joji (2002-12-03). “Evaluation of the effects of Kava on the Liver”. Fiji School of Medicine. オリジナルの2009年3月20日時点におけるアーカイブ。 2009年9月4日閲覧。.
- ^ a b “Methysticin and 7,8-dihydromethysticin are two major kavalactones in kava extract to induce CYP1A1.”. Toxicological Sciences 124 (2): 388-99. (Dec 2011). doi:10.1093/toxsci/kfr235. PMID 21908763.
- ^ Beresford, AP (1993). “CYP1A1: friend or foe?”. Drug Metab Rev 25 (4): 503-17. doi:10.3109/03602539308993984. PMID 8313840.
- ^ Uno, S; Dalton TP; Durkenne S; Curran CP (2004). “Oral exposure to benzo[a]pyrene in the mouse: detoxication by inducible cytochrome P450 is more important than metabolic activation.”. Molecular Pharmacology 65 (5): 1225-37. doi:10.1124/mol.65.5.1225. PMID 15102951.
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