イソバレルアミドとは? わかりやすく解説

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イソバレルアミド

分子式C5H11NO
その他の名称イソバレルアミド、Isovaleramide、3-Methylbutanamide
体系名:3-メチルブタンアミド


イソバレルアミド

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/11/16 03:40 UTC 版)

イソバレルアミド
識別情報
CAS登録番号 541-46-8 
PubChem 10930
ChemSpider 10467 
UNII 9CP4KB634M 
EC番号 208-781-1
KEGG D04637 
特性
化学式 C5H11NO
モル質量 101.15 g mol−1
外観 無色の固体
融点

137 °C, 410 K, 279 °F

沸点

226 °C, 499 K, 439 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イソバレルアミド英語: isovaleramide)は、化学式が (CH3)2CHCH2C(O)NH2有機化合物である。3-メチルブタン酸(イソ吉草酸)から誘導されるアミドである。

生成と生物活性

ワレリアナ根の成分である。

ヒトでは、低用量ではマイルドな抗不安薬として、高用量ではマイルドな鎮静薬として作用する[1]細胞毒性がなく、中枢神経系を刺激する作用もない。肝臓アルコール脱水素酵素を阻害し、マウスに腹腔内投与した場合のLD50は400mg/kg以上と報告されている[2]

イソ吉草酸と同様に、GABAA受容体の陽性アロステリック調節因子である[3]

出典

  1. ^ US 5506268, Balandrin, Manuel F. & Bradford C. Van Wagenen, "Use of isovaleramide as a mild anxiolytic and sedative agent", published 1996-04-09, assigned to NPS Pharmaceuticals Inc. 
  2. ^ Taillandier, Georges; Benoit-Guyod, Jean L.; Boucherle, Andre; Broll, Madeleine; Eymard, Pierre (1975). “Dipropylacetic series. XII. Anticonvulsant branched aliphatic acids and alcohols”. European Journal of Medicinal Chemistry 10 (5): 453–462. 
  3. ^ “[Isovaleramide, an anticonvulsant molecule isolated from Valeriana pavonii]” (スペイン語). Biomedica 30 (2): 245–50. (2010). doi:10.7705/biomedica.v30i2.187. hdl:11336/18247. PMID 20890571. 


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