アピゲニンとは？わかりやすく解説

Apigenin
	IUPAC名 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
	別称 Apigenine; Chamomile; Apigenol; Spigenin; Versulin; 4',5,7-Trihydroxyflavone; C.I. Natural Yellow 1
識別情報
CAS登録番号	520-36-5
PubChem	5280443
ChemSpider	4444100
DrugBank	DB07352
KEGG	C01477
ChEBI	CHEBI:18388 ;
ChEMBL	CHEMBL28
	SMILES O=C\1c3c(O/C(=C/1)c2ccc(O)cc2)cc(O)cc3O ;
	InChI InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H Key: KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H Key: KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYAX ;
特性
化学式	C15H10O5
モル質量	270.24 g mol−1
精密質量	270.052823 u
外観	Yellow crystalline solid
融点	345–350 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アピゲニン(Apigenin)は、多くの植物に含まれるフラボンであり、天然に生成する多くの配糖体のアグリコンである。

薬理作用

近年、アピゲニンはオートファジーと呼ばれる過程を誘導する効果を持つことが明らかとなり、化学的疾病予防剤となる可能性があると同時に化学療法への抵抗を誘導する作用を持つことを説明できるようになった^[2]。アピゲニンは、人体中で多くの医薬品の代謝に関わる酵素CYP2C9の阻害剤としても働く^[3]。

アピゲニンは、シクロスポリンの副作用を無効にする効果を示す。シクロスポリンAは、ラットの腎臓でトランスフォーミング増殖因子βの発現を促進し、アポトーシスを加速する。そのため、トランスフォーミング増殖因子βとアポトーシス指数は、シクロスポリンAによる腎臓への損傷に対するアピゲニンの効果を評価する指標として使われる^[4]。

アピゲニンは、数少ないモノアミントランスポーターの活性化因子の1つとして働く^[5]。また、フルニトラゼパムを競合阻害するベンゾジアゼピン受容体のリガンドであり、抗不安薬や精神安定剤としての効果もわずかに示す^[6]。

In vitroでは、アピゲニンは赤血球に毒性を持つことが示された^[7]。

アピゲニンは、成体の神経発生も活性化させるという研究結果もある。前途有望な成果であるが、ラットを用いた研究で見られた効果は、まだヒトでは実証されていない^[8]。

配糖体

アピゲニンと糖から構成される天然の配糖体には、以下のようなものがある。

アピイン - パセリ^[9]、セロリから単離
アピゲトリン（アピゲニン-7-グルコシド） - タンポポを使用した代用コーヒーに含まれる
ビテキシン（アピゲニン-8-C-グルコシド）
イソビテキシン（アピゲニン-6-C-グルコシド） - ホモビテキシン、サポナレチンとも言う
ロイフォリン（アピゲニン-7-O-ネオヘスペリドシド）

出典　

^ Merck Index, 11th Edition, 763.
^ RR Ruela-de-Sousa, GM Fuhler, N Blom, CV Ferreira, H Aoyama, MP Peppelenbosch (2010). “Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy”. Cell Death and Disease 1 (e19): 1–11. doi:10.1038/cddis.2009.18. PMC 3032507. PMID 21364620.
^ Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP (March 2009). “Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols”. Drug Metabolism and Disposition 37 (3): 629–634. doi:10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529.
^ Chong FW, Srikumar Chakravarthi, HS Nagaraja, PM Thanikachalam, Nagarajah Lee (2009). “Expression of Transforming Growth factor-β and determination of Apoptotic Index in histopathological sections for assessment of the effects of Apigenin (4',5',7'- trihydroxyflavone) on Cyclosporine A induced renal damage”. Malaysian Journal of Pathology 31 (1): 35–43. PMID 19694312.
^ Zhao, G; Qin, GW; Wang, J; Chu, WJ; Guo, LH (2010). “Functional activation of monoamine transporters by luteolin and apigenin isolated from the fruit of Perilla frutescens (L.) Britt”. Neurochemistry international 56 (1): 168–76. doi:10.1016/j.neuint.2009.09.015. PMID 19815045.
^ Viola, H; Wasowski, C; Levi De Stein, M; Wolfman, C; Silveira, R; Dajas, F; Medina, JH; Paladini, AC (1995). “Apigenin, a component of Matricaria recutita flowers, is a central benzodiazepine receptors-ligand with anxiolytic effects”. Planta medica 61 (3): 213–6. doi:10.1055/s-2006-958058. PMID 7617761.
^ Zbidah, M; Lupescu, A; Jilani, K; Fajol, A; Michael, D; Qadri, SM; Lang, F (2012). “Apigenin-induced suicidal erythrocyte death”. Journal of agricultural and food chemistry 60 (1): 533–8. doi:10.1021/jf204107f. PMID 22132906.
^ Taupin, P (2009). “Apigenin and related compounds stimulate adult neurogenesis. Mars, Inc., the Salk Institute for Biological Studies: WO2008147483”. Expert opinion on therapeutic patents 19 (4): 523–7. doi:10.1517/13543770902721279. PMID 19441930.
^ }Meyer, Hellen; Bolarinwa, Adrian; Wolfram, Guenther; Linseisen, Jakob (2006). “Bioavailability of Apigenin from Apiin-Rich Parsley in Humans”. Annals of Nutrition and Metabolism 50 (3): 167–72. doi:10.1159/000090736. PMID 16407641.

[1] Merck Index, 11th Edition, 763.

[2] RR Ruela-de-Sousa, GM Fuhler, N Blom, CV Ferreira, H Aoyama, MP Peppelenbosch (2010). “Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy”. Cell Death and Disease 1 (e19): 1–11. doi:10.1038/cddis.2009.18. PMC 3032507. PMID 21364620.

[Si_2009-3] Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP (March 2009). “Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols”. Drug Metabolism and Disposition 37 (3): 629–634. doi:10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529.

[4] Chong FW, Srikumar Chakravarthi, HS Nagaraja, PM Thanikachalam, Nagarajah Lee (2009). “Expression of Transforming Growth factor-β and determination of Apoptotic Index in histopathological sections for assessment of the effects of Apigenin (4',5',7'- trihydroxyflavone) on Cyclosporine A induced renal damage”. Malaysian Journal of Pathology 31 (1): 35–43. PMID 19694312.

[5] Zhao, G; Qin, GW; Wang, J; Chu, WJ; Guo, LH (2010). “Functional activation of monoamine transporters by luteolin and apigenin isolated from the fruit of Perilla frutescens (L.) Britt”. Neurochemistry international 56 (1): 168–76. doi:10.1016/j.neuint.2009.09.015. PMID 19815045.

[6] Viola, H; Wasowski, C; Levi De Stein, M; Wolfman, C; Silveira, R; Dajas, F; Medina, JH; Paladini, AC (1995). “Apigenin, a component of Matricaria recutita flowers, is a central benzodiazepine receptors-ligand with anxiolytic effects”. Planta medica 61 (3): 213–6. doi:10.1055/s-2006-958058. PMID 7617761.

[7] Zbidah, M; Lupescu, A; Jilani, K; Fajol, A; Michael, D; Qadri, SM; Lang, F (2012). “Apigenin-induced suicidal erythrocyte death”. Journal of agricultural and food chemistry 60 (1): 533–8. doi:10.1021/jf204107f. PMID 22132906.

[8] Taupin, P (2009). “Apigenin and related compounds stimulate adult neurogenesis. Mars, Inc., the Salk Institute for Biological Studies: WO2008147483”. Expert opinion on therapeutic patents 19 (4): 523–7. doi:10.1517/13543770902721279. PMID 19441930.

[9] }Meyer, Hellen; Bolarinwa, Adrian; Wolfram, Guenther; Linseisen, Jakob (2006). “Bioavailability of Apigenin from Apiin-Rich Parsley in Humans”. Annals of Nutrition and Metabolism 50 (3): 167–72. doi:10.1159/000090736. PMID 16407641.

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分子式：	C₁₅H₁₀O₅
その他の名称：	アピゲニン、ベルスリン、Apigenin、Versulin、5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one、5,7,4'-Trihydroxyflavone、カモミレ、アピゲノール、C.I.ナチュラルイエロー1、Apigenol、C.I. Natural Yellow 1、Apigenine、Chamomile、4',5,7-Trihydroxyflavone、5,7-Dihydroxy-4'-hydroxyflavone
体系名：	2-(4-ヒドロキシフェニル)-5-ヒドロキシ-7-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン、2-(4-ヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン、4',5,7-トリヒドロキシフラボン、5,7-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン、5,7,4'-トリヒドロキシフラボン、5,7-ジヒドロキシ-4'-ヒドロキシフラボン

表話編歴 GABAA受容体陽性アロステリック調節因子（英語版）
アルコール	ブロメトン（英語版）ブタノールクロラロドール（英語版）クロロブタノールエタノール (酒) エトクロルビノール（英語版）イソブチルアルコール 2-プロパノールメントールメタノールメチルペンチノール（英語版）ペンチルアルコールペトリクロラール（英語版） 1-プロパノール tert-ブチルアルコール tert-ペンタノール（英語版）トリブロモエタノール（英語版） 2,2,2-トリクロロエタノールトリクロホス（英語版） 2,2,2-トリフルオロエタノール
バルビツール酸系	ジベラール（英語版）アロバルビタール（英語版）アルフェナール（英語版）アモバルビタールアプロバルビタール（英語版）バルベキサクロン（英語版）バルビタールベンゾバルビタール（英語版）ベンジルブチルバルビツレート（英語版）ブラロバルビタール（英語版）ブロフェバルビタール（英語版）ブタバルビタール（英語版）ブタルビタール（英語版）ブタリタール（英語版）ブトバルビタール（英語版）ブタリロナール（英語版）カルブバルブ（英語版）クロチルバルビタール（英語版）シクロバルビタールシクロペントバルビタール（英語版）ジフェバルバメート（英語版）エナリルプロピマール（英語版）エタロバルビタール（英語版）エテロバルブ（英語版）フェバルバメート（英語版）ヘプタバルビタールヘプトバルビタール（英語版）ヘキセタール（英語版）ヘキソバルビタール（英語版）メタルビタール（英語版）メチツラール（英語版）メトヘキシタール（英語版）メチルフェノバルビタール（英語版）ナルコバルビタール（英語版）ネアルバルビタール（英語版）ペントバルビタールフェナリマール（英語版）フェノバルビタールフェタルビタール（英語版）プリミドンプロバルビタール（英語版）プロパリロナール（英語版）プロピルバルビタール（英語版）プロキシバルビタール（英語版）レポサールセコバルビタールシグモダールスピロバルビタール（英語版）タルブタール（英語版）テトラバメート（英語版）テトラバルビタール（英語版）チアルバルビタール（英語版）チアミラールチオバルビタール（英語版）チオブタバルビタール（英語版）チオペンタールチオテトラバルビタール（英語版）バロファン（英語版）ビンバルビタール（英語版）ビニルビタール
ベンゾジアゼピン類	2-オキソクアゼパム（英語版） 3-ヒドロキシフェナゼパム（英語版）アジナゾラム（英語版）アルプラゾラムアルフェンダザム（英語版）アビザフォン（英語版）ベンタゼパム（英語版）ブレタゼニル（英語版）ブロマゼパムブロマゾラム（英語版）ブロチゾラムカマゼパム（英語版）カルブラゼパム（英語版）クロルジアゼポキシドシクロチゾラム（英語版）シナゼパム（英語版）シノラゼパム（英語版）クラゾラム（英語版）クリマゾラム（英語版）クロバザムクロナゼパムクロナゾラム（英語版）クロニプラゼパム（英語版）クロラゼプ酸クロチアゼパムクロキサゾラム CP-1414S（英語版）シプラゼパム（英語版）デロラゼパム（英語版）デモキセパム（英語版）ジアゼパムジクラゼパム（英語版）ジムダゼニル（英語版）ドキセファゼパム（英語版）エルファゼパム（英語版）エスタゾラムエチルカルフルゼパート（英語版）エチルジラゼパート（英語版）エチルロフラゼパート（英語版）エチゾラム FG-8205（英語版）フレタゼパム（英語版）フルブロマゼパム（英語版）フルブロマゾラム（英語版）フルジアゼパムフルニトラゼパムフルニトラゾラム（英語版）フルラゼパムフルタゾラムフルテマゼパム（英語版）フルトプラゼパムホサゼパム（英語版）ギダゼパム（英語版）ハラゼパムハロキサゾラムイクラゼパム（英語版）イミダゼニル（英語版）イラゼピン（英語版）ケタゾラム（英語版）ロフェンダザム（英語版）ロピラゼパム（英語版）ロプラゾラム（英語版）ロラゼパムロルメタゼパムメクロナゼパム（英語版）メダゼパムメニトラゼパム（英語版）メタクラゼパム（英語版）メキサゾラムミダゾラムモトラゼパム（英語版） N-デスアルキルフルラゼパム（英語版）ニフォキシパム（英語版）ニメタゼパムニトラゼパムニトラゼパート（英語版）ニトラゾラム（英語版）ノルダゼパム（英語版）ノルテトラゼパム（英語版）オキサゼパム（英語版）オキサゾラムフェナゼパム（英語版）ピナゼパム（英語版）ピボキサゼパム（英語版）プラゼパムプレマゼパム（英語版）プロフラゼパム（英語版）ピラゾラム（英語版） QH-II-66（英語版）クアゼパムレクラゼパム（英語版）レミマゾラムリルマザホンリパゼパム（英語版） Ro48-6791（英語版） Ro48-8684（英語版） SH-053-R-CH3-2′F（英語版）スラゼパム（英語版）テマゼパムテトラゼパム（英語版）トルファゼパム（英語版）トリアゾラムトリフルバザム（英語版）トリフルノルダゼパム（英語版）ツクラゼパム（英語版）ウルダゼパム（英語版）ザピゾラム（英語版）ゾラゼパム（英語版）ゾメバザム（英語版）
ウレタン	カリスバメート（英語版）カリソプロドールクロセンタル（英語版）シクラルバメート（英語版）ジフェバルバメート（英語版）エミルカメート（英語版）エチナメート（英語版）フェバルバメート（英語版）フェルバメート（英語版）ヘキサプロピメート（英語版）ヒドロキシフェナメート（英語版）ロルバメート（英語版）メブタメート（英語版）メプロバメートニソバメート（英語版）ペンタバメート（英語版）フェンプロバメート（英語版）プロシメート（英語版）スチラメート（英語版）テトラバメート（英語版）チバメート（英語版）
フラボノイド	6-メチルアピゲニン（英語版）アンペロプシン（ジヒドロミリセチン）（英語版）アピゲニンバイカレインカテキンガロカテコール没食子酸エピガロカテキンヒスピドゥリン（英語版）リナリン（英語版）ルテオリン Rc-OMe（英語版）黄芩成分 (例：バイカリン・オウゴニン)
イミダゾール	エトミデートメトミデート（英語版）プロポキセート（英語版）
カヴァ成分	デスメトキシヤンゴニンカバインジヒドロカバイン 5,6-デヒドロメチスチシン（英語版）メチスチシンジヒドロメチスチシン
ウレイド（英語版）	アセカルブロマール（英語版）アプロナールブロミソバル（英語版）カルブロマール（英語版）カプリド（英語版）エクチルウレア（英語版）
神経ステロイド	アセブロコール（英語版）アロプレグナノロンアルファドロン（英語版）アルファキサロン（英語版） 3α-アンドロスタンジオール（英語版）アンドロステノール（英語版）アンドロステロン特定のアナボリックステロイド類コレステロール DHDOC（英語版） 3α-DHP（英語版） 5α-DHP（英語版） 5β-DHP（英語版）ジヒドロテストステロンエチオコラノロン（英語版）ガナキソロン（英語版）ヒドロキシジオン（英語版）ミナキソロン ORG-20599（英語版） ORG-21465（英語版） P1-185（英語版）ポソボロン（英語版）プレグナノロン（エルタノロン）（英語版）レナノロン SAGE-324（英語版） THDOC（英語版）ズラノロン
非ベンゾジアゼピン系	シクロピロロン（英語版）類: エスゾピクロンパゴクロンパジナクロン（英語版）スプロクロン（英語版）スリクロン（英語版）ゾピクロンイミダゾピリジン類: アルピデム DS-1 (薬物)（英語版）ネコピデム（英語版）サリピデム（英語版）ゾルピデムピラゾロピリミジン（英語版）類: ジバプロンファシプロンインジプロン（英語版）ロレジプロン（英語版）オシナプロン（英語版）パナジプロン（英語版）タニプロンザレプロン（英語版）その他: アジピプロン（英語版） CGS-8216（英語版） CGS-9896（英語版） CGS-13767（英語版） CGS-20625（英語版） CL-218,872（英語版） CP-615,003（英語版） ELB-139（英語版） GBLD-345（英語版）イメピトイン（英語版） JM-1232（英語版） L-838,417（英語版）リレキニル（Ro41-3696）（英語版） NS-2664（英語版） NS-2710（英語版） NS-11394（英語版）パイプクアリン（英語版） ROD-188（英語版） RWJ-51204（英語版） SB-205,384（英語版） SX-3228（英語版） TP-003 TPA-023（英語版） TP-13（英語版） U-89843A（英語版） U-90042（英語版）ビクアリン（英語版） Y-23684（英語版）
フェノール類	フォスプロポフォール（英語版）プロポフォールチモールグルテチミド（英語版）メチプリロン（英語版）ピペリジオン（英語版）ピリチルジオン（英語版）
ピラゾロピリジン類	カルタゾラート（英語版）エタゾラート（英語版） ICI-190,622（英語版）トラカゾラート（英語版）
キナゾリノン類	アフロカロンクロロカロンジプロカロン（英語版）エタカロンメブロカロンメクロカロン（英語版）メタカロン（英語版）メチルメタカロンニトロメタカロン SL-164
吸入麻酔薬/ガス	アセトンアセトフェノンアセチルグリシンアミドクロラール水和物（英語版）アリフルラン（英語版）ベンゼンブタンブテンセンタルン（英語版）クロラールクロラールベタイン（英語版）抱水クロラールクロロホルムクリオフルラン（英語版）デスフルランジクロラルフェナゾン（英語版）ジクロロメタンジエチルエーテルエンフルランフルロキセンハロプロパン（英語版）ハロタンイソフルランメトキシフルランメチルプロピルエーテル亜酸化窒素ノルフルラン（英語版）パラアルデヒドロフルラン（英語版）セボフルランシンタン（英語版）テフルラン（英語版）トルエン 1,1,2-トリクロロエタントリクロロエチレンビニルエーテル
その他/未分類	3-ヒドロキシブタナールアロガバト（英語版）アベルメクチン類 (例：イベルメクチン) 臭化物化合物 (例：臭化リチウム, 臭化カリウム, 臭化ナトリウム) カルバマゼピンクロラロース（英語版）クロルメザノンクロメチアゾール（英語版）ダリガバト（英語版） DEABL（英語版）重水素化エチフォキシン（英語版）ジヒドロエルゴリン（英語版）類 (例：ジヒドロエルゴクリプチン（英語版）, エルゴロイド（英語版）) エタゼピン（英語版）エチフォキシン（英語版）フルピルチン（英語版）ホパンテン酸（英語版） KRM-II-81（英語版）ランタンラベンダー油（英語版）リグナン類 (例：4-O-メチルホノキオール（英語版）, ホノキオール（英語版）, マグノロール（英語版）, オボバトール（英語版）) ロレクレゾール（英語版）イソ吉草酸メンチル（英語版）モナストロール（英語版） Org 25,435（英語版）プロパニジドレチガビン（英語版）サフラナールスチリペントール（英語版）スルホニルアルカン（英語版）類 (例：スルホンメタン（英語版）, テトロナール（英語版）, トリオナール（英語版）) トピラマートセイヨウカノコソウ成分 (例：3-メチルブタン酸, イソバレルアミド, バレレン酸（英語版）) 未分類のベンゾジアゼピン部位陽性調節因子: MRK-409（英語版） TCS-1205（英語版）
関連：受容体修飾薬（英語版） • GABA受容体調節因子（英語版） • GABA代謝輸送調節因子（英語版）


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アピゲニンとは？ わかりやすく解説

アピゲニン

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