ロイコアントシアニジンとは？わかりやすく解説

Leucoanthocyanidin
	優先IUPAC名 2-Phenyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,4-diol
	別称 Flavan-3,4-diol
識別情報
CAS登録番号	5023-02-9
PubChem	5318979
UNII	EH726HE44D
	SMILES C1=CC=C(C=C1)C2C(C(C3=CC=CC=C3O2)O)O ;
特性
化学式	C15H14O3
モル質量	242.27 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ロイコアントシアニジン（英: Leucoanthocyanidin）もしくはフラバン-3,4-ジオール (flavan-3,4-diol) は、アントシアニジンおよびアントシアニンに関連する無色の化合物群である。Anadenanthera peregrina に含有されるほか、Nepenthes burbidgeae, Nepenthes muluensis, Nepenthes rajah, Nepenthes tentaculata, Nepenthes × alisaputrana など、ウツボカズラ属のいくつかの種に含まれる^[要出典]。

ロイコアントシアニジンに分類される化合物として、以下のようなものが挙げられる。

ロイコアントシアニジンは、Matthiola incana（ストック）の花におけるアントシアニジン生合成の中間体であることが示されている。

ベイト＝スミス（英語版）は1954年、ロイコアントシアニンの単離のためにフォレスタル溶媒（英語版）を用いることを推奨した^[2]。

代謝

ロイコシアニジンオキシゲナーゼはフラバン-3,4-ジオールを基質として3-ヒドロキシアントシアニジンを生成する^[3]。モモのゲノムにおいてこの酵素をコードする遺伝子 (PpLDOX) は特定されており、その発現についてはVitis vinifera（ヨーロッパブドウ）における研究がある。

^ Clark-Lewis, JW; Dainis, I (1967). “Flavan derivatives. XIX. Teracacidin and isoteracacidin from Acacia obtusifolia and Acacia maidenii heartwoods; Phenolic hydroxylation patterns of heartwood flavonoids characteristic of sections and subsections of the genus Acacia”. Australian Journal of Chemistry 20 (10): 2191–2198. doi:10.1071/CH9672191.
^ Bate-SMITH, EC (September 1954). “Leuco-anthocyanins. 1. Detection and identification of anthocyanidins formed leuco-anthocyanins in plant tissues”. Biochem. J. 58 (1): 122–5. doi:10.1042/bj0580122. PMC 1269852. PMID 13198862.
^ “leucoanthocyanidin dioxygenase on mondofacto.com”. 2012年3月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年9月3日閲覧。