ロイコペラルゴニジンとは？わかりやすく解説

ロイコペラルゴニジン
	IUPAC名 (2R,3S,4S)-Flavan-3,4,4′,5,7-pentol
	優先IUPAC名 (2R,3S,4S)-2-(4-Hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,4,5,7-tetrol
	別称 (+)-Leucopelargonidin ; cis-3,4-Leucopelargonidin ; Leucopelargonidine
識別情報
CAS登録番号	98919-66-5
PubChem	440073
ChemSpider	389080
UNII	S3K37SML4S
ChEBI	CHEBI:17343 ;
	SMILES c1cc(ccc1[C@@H]2[C@H]([C@H](c3c(cc(cc3O2)O)O)O)O)O ;
	InChI InChI=1S/C15H14O6/c16-8-3-1-7(2-4-8)15-14(20)13(19)12-10(18)5-9(17)6-11(12)21-15/h1-6,13-20H/t13-,14-,15+/m0/s1 Key: FSVMLWOLZHGCQX-SOUVJXGZSA-N ;
特性
化学式	C15H14O6
モル質量	290.27 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ロイコペラルゴニジン（Leucopelargonidin）はロイコアントシアニジンに分類される無色の化合物である。ビルマネム（英語版）に含有されるほか、カシューナットノキの果実、ビンロウの果実、ガマハダダイフウシ（英語版）の果実、Rumex hymenosepalus（英語版）の根茎、トウモロコシの根茎、ナツメの根茎に含まれる^[1]。

(+)-ロイコペラルゴニジンは (+)-アロマデンドリンを水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元することにより得られる^[2]。

代謝

ジヒドロケンペロール-4-レダクターゼはシス-3,4-ロイコペラルゴニジンとNADP⁺から (+)-アロマデンドリン、NADPH、H⁺を生成する。

ロイコアントシアニジンレダクターゼはシス-3,4-ロイコペラルゴニジンをアフゼレキン（英語版）に変換する。

^ Leucopelargonidin on liberherbarum.com
^ Heller, Werner; Britsch, Lothar; Forkmann, Gert; Grisebach, Hans (1985). “Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br”. Planta 163 (2): 191–196. doi:10.1007/BF00393505. PMID 24249337.

分子式：	C₁₅H₁₄O₆
その他の名称：	2-(4-Hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,4,5,7-tetrol、2-(4-Hydroxyphenyl)-3,4,5,7-tetrahydroxychroman、ロイコペラルゴニジン、Leucopelargonidin
体系名：	2-(4-ヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3,4,5,7-テトラオール、2-(4-ヒドロキシフェニル)-3,4,5,7-テトラヒドロキシクロマン

ロイコペラルゴニジン

IUPAC名 (2R,3S,4S)-Flavan-3,4,4′,5,7-pentol
優先IUPAC名 (2R,3S,4S)-2-(4-Hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,4,5,7-tetrol
別称 (+)-Leucopelargonidin cis-3,4-Leucopelargonidin Leucopelargonidine
識別情報
CAS登録番号	98919-66-5
PubChem	440073
ChemSpider	389080
UNII	S3K37SML4S
ChEBI	CHEBI:17343
SMILES c1cc(ccc1[C@@H]2[C@H]([C@H](c3c(cc(cc3O2)O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C15H14O6/c16-8-3-1-7(2-4-8)15-14(20)13(19)12-10(18)5-9(17)6-11(12)21-15/h1-6,13-20H/t13-,14-,15+/m0/s1 Key: FSVMLWOLZHGCQX-SOUVJXGZSA-N
特性
化学式	C₁₅H₁₄O₆
モル質量	290.27 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


	All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
	All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License. この記事は、ウィキペディアのロイコペラルゴニジン (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。