アプロナール

日本化学物質辞書Web

アリルイソプロピルアセチル尿素

分子式：	C9H16N2O2
その他の名称：	セドルミド、アプロナリド、イソドルミド、アリルイソプロピルアセチル尿素、Sedormid、Isodormid、Apronalide、Allylisopropylacethylurea、Apronal、アプロナール、Allylisopropylacetyl carbamide、アリルイソプロピルアセチルカルバミド、(2-Isopropyl-4-pentenoyl)urea、N-(Aminocarbonyl)-2-(1-methylethyl)-4-pentenamide、N-Carbamoyl-2-isopropyl-4-pentenamide
体系名：	1-(2-イソプロピル-1-オキソ-4-ペンテニル)尿素、(2-イソプロピル-4-ペンテノイル)尿素、N-(アミノカルボニル)-2-(1-メチルエチル)-4-ペンテンアミド、N-カルバモイル-2-イソプロピル-4-ペンテンアミド

「日化辞Web」で詳細を見る

ウィキペディア

アリルイソプロピルアセチル尿素

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/11/13 06:59 UTC 版)

アリルイソプロピルアセチル尿素

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (±)-N-Carbamoyl-2-propan-2-ylpent-4-enamide
臨床データ
投与方法	経口
薬物動態データ
排泄	腎
識別
CAS番号	528-92-7
ATCコード	N05CM12 (WHO)
PubChem	CID: 10715
ChemSpider	10264
UNII	V18J24E25E
KEGG	D03975
ChEMBL	CHEMBL509282
化学的データ
化学式	C9H16N2O2
分子量	184.236 g/mol
SMILES O=C(NC(=O)N)C(C(C)C)C\C=C
InChI InChI=1S/C9H16N2O2/c1-4-5-7(6(2)3)8(12)11-9(10)13/h4,6-7H,1,5H2,2-3H3,(H3,10,11,12,13)  Key:KSUUMAWCGDNLFK-UHFFFAOYSA-N
テンプレートを表示

アリルイソプロピルアセチル尿素（アリルイソプロピルアセチルにょうそ、英: allylisopropylacetylurea)、あるいはアプロナール（英: Apronal)は、ウレイド系（英語版）に属する催眠/鎮静剤であり、1926年にホフマン・ラ・ロシュ社に合成され^[1]、国外ではもはや用いられていない薬である。^[要出典]国外ではセドルミド（Sedormid）の商品名で知られる。日本ではブロムワレリル尿素との合剤である「ウット」（一般用医薬品）や、鎮痛薬のアセトアミノフェンなどとの合剤である塩野義製薬の「SG配合顆粒」（医療用医薬品）が知られ、一般用医薬品で解熱鎮痛薬としてノンフィーブ、あるいは、バファリン、セデス、ノーシン、イブの派生商品に含まれ、第一類医薬品または指定第二類医薬品である。

ブロムワレリル尿素と同じモノウレイド系の薬物で似た化学構造を持ち^[2]、バルビツール酸系ではないがバルビツール酸系に似た化学構造を持っている（複素環の代わりに開鎖の尿素）^[3]。従って、バルビツール酸系と同様に作用するが、比較するとかなり軽度である^[3]。血小板減少性紫斑病を発症する原因となる知見から、（国外の）臨床的な使用現場では姿を消した^[4]。1938年、アメリカ医師会・薬理化学評議会は新規の治療には容認できないと宣言した^[5]。ブロムワレリル尿素とで、両方の薬剤に薬疹を生じる交差反応が生じるという報告も存在する^[6]。

日本では、アリルイソプロピルアセチル尿素の催眠剤は習慣性医薬品に分類される。また、日本では1965年より、一般用医薬品の総合感冒薬には使用できない^[7]。

化学

ブロムワレリル尿素と同じモノウレイド系の薬物で、 ${\displaystyle {\rm {{\begin{matrix}CH_{3}\\{\rm {CH_{3}}}\end{matrix}}\rangle {\rm {CHCHCONHCONH_{2}}}}}}$ Category:睡眠薬