セボフルランとは？わかりやすく解説

IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-(fluoromethoxy)propane;
臨床データ
販売名	Sojourn, Ultane, Sevorane
Drugs.com	患者向け情報(英語); Consumer Drug Information
胎児危険度分類	AU: B2 ; US: B ; ;
法的規制	AU: 処方箋薬(S4) ; UK: 処方箋のみ (POM) ; US: ℞-only ;
薬物動態データ
代謝	Hepatic by CYP2E1
代謝物質	Hexafluoroisopropanol
半減期	15–23 hours
排泄	Renal
データベースID
CAS番号;	28523-86-6
ATCコード	N01AB08 (WHO)
PubChem	CID: 5206
IUPHAR/BPS	7296
DrugBank	DB01236
ChemSpider	5017
UNII	38LVP0K73A
KEGG	D00547
ChEBI	CHEBI:9130
ChEMBL	CHEMBL1200694
化学的データ
化学式	C4H3F7O
分子量	200.06 g·mol−1
	SMILES FC(F)(F)C(OCF)C(F)(F)F;
	InChI InChI=1S/C4H3F7O/c5-1-12-2(3(6,7)8)4(9,10)11/h2H,1H2 ; Key:DFEYYRMXOJXZRJ-UHFFFAOYSA-N ;
物理的データ
沸点	58.5 °C (137.3 °F)
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セボフルラン（Sevoflurane）は、甘い香りをもつ、不燃性の高度にフッ素化されたハロゲン化エーテル（英語版）であり、吸入麻酔薬として全身麻酔の導入および維持に用いられる。デスフルランに次いで、揮発性麻酔薬の中では最も効果の発現と消失が速い^[1]。吸入麻酔薬としてのカラーコードは黄色で、製品や専用の気化器には黄色のラベルが貼られている。

適応

特に日帰り手術麻酔^[2]で、すべての年齢層のヒトの日常臨床および獣医学領域で最も一般的に使用されている揮発性麻酔薬の1つである。デスフルランとともに、セボフルランは現代の麻酔でイソフルランとハロタンに取って代わりつつある。亜酸化窒素と酸素の混合物で投与されることもある。

セボフルランは優れた安全性の特性を持っている^[2]、ハロタン肝毒性と同様のまれな肝毒性については結論が出ていない。粘膜への刺激が少ないため、マスク導入に適した薬剤である。

セボフルランはロス・テレル^[3]によって、そしてバーナード・M・リーガンによって独立して発見された。その開発と特性の詳細なレポートは、1975年に、リチャード・ウォリン、バーナード・リーガン、マーサ・ナポリ、イワン・スターンが執筆した論文に掲載された。日本では1990年に丸石製薬株式会社（大阪）により最初に臨床現場に導入された。世界中のセボフルランの権利はアッヴィが保有していた。現在、ジェネリック医薬品として入手可能である。

セボフルランは吸入麻酔薬であり、手術のために小児を眠らせるためによく使用される。薬から目覚める過程で、興奮やせん妄を引き起こすことが知られている。これを防ぐことができるかどうかは明らかではない^[4]。

有害な影響

小児への投与について

重大な健康上の懸念を調査する研究、麻酔薬誘発性神経毒性（セボフルラン、特に子供と乳児を含む）は「交絡因子に満ちており、多くは統計的に力不足である」ため、「さらなるデータが必要である」と反論を受けた^[5]。

麻酔の安全性に関する懸念は、子供と乳児に関して特に深刻であり、関連する動物モデルからのエビデンスは、セボフルランを含む一般的な臨床的に重要な薬剤が発達中の脳に対して神経毒性を持ち、したがって長期的に神経行動異常を引き起こす可能性があることを示唆していた。セボフルランが使用されている場所を含む、乳児および幼児における全身麻酔の神経発達への影響に関する「重要な[さらなる]情報」を提供することを期待して、2つの大規模臨床研究（PANDAおよびGAS）が進められた^[6]。その結果、ヒトにおいて、臨床的には麻酔薬の神経毒性を証明するものではないと結論づけられた^[7]。

妊婦、産婦、授乳婦等への投与について

妊娠中の投与に関する安全性は確立していないので、妊婦（3カ月以内）又は妊娠している可能性のある婦人には、治療上の有益性が危険性を上回ると判断される場合にのみ投与^[8]。子宮筋を弛緩させる可能性があるので、産科麻酔に用いる場合には、観察を十分に行い慎重に投与すること^[8]。

コンパウンドA

麻酔回路の強アルカリ性二酸化炭素吸収剤との反応によって生じる物質、コンパウンドAに腎毒性があるとされてきたが、現在の二酸化炭素吸収剤は強アルカリを含まないものが普及しており、コンパウンドAはほとんど発生しない。よって、腎機能障害のリスクは低い^[9]。新鮮ガス流量を低流量にした場合、このリスクが高まるとしてアメリカ食品医薬品局は動物実験からのエビデンスに基づき、セボフルラン使用時の新鮮ガス流量を2l/min以下にしないことを添付文書表示に義務づけてきた^[10]。2023年10月、アメリカ麻酔科学会（英語版）は、この勧告にはエビデンスが乏しく、揮発性麻酔薬による環境汚染や不必要なコストの方が問題であるとして、0.5L/minまでの低流量麻酔を許容する勧告を出した^[10]。

薬理学

全身麻酔薬の作用の正確なメカニズムは判明していない^[11]。セボフルランは、細胞電気生理学的研究において、GABA_A受容体のポジティブアロステリックモジュレーターとして作用することが報告されている^[12]^[13]^[14]^[15]。しかし、それはまた、NMDA受容体拮抗薬として作用し^[16]、グリシン受容体電流を増強し、AChR^[17]、および5-HT₃受容体電流を阻害する^[18]^[19]^[20]。

物理的特性

沸点：	58.6 °C	（101.325 kPa）
密度：	1.517 – 1.522g /cm³	（20 °C）
MAC ：	2.1 ％
分子量：	200 u
蒸気圧：	157 mmHg（20.9 kPa）	（20 °C）
	197 mmHg（26.3 kPa）	（25 °C）
	317 mmHg（42.3 kPa）	（36 °C）
血液：ガス分配係数：	0.68
油：ガス分配係数：	47

出典

[脚注の使い方]

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参考文献

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“Erratum”. Drugs 52 (2): 253. (August 1996). doi:10.1007/bf03257493.
“Sevoflurane: a new inhalational anesthetic agent”. Anesthesia and Analgesia 54 (6): 758–66. (Nov–Dec 1975). doi:10.1213/00000539-197511000-00021. PMID 1239214.
森田潔著、川真田樹人 , 齋藤繁 , 佐和貞治 , 廣田和美 , 溝渕知司編（日本語）『臨床麻酔科学書』中山書店、東京、2022年。 ISBN 9784521749495。

外部リンク

“Propofol and Sevoflurane Anesthesia”. Priory Lodge Education Ltd. 2022年10月28日閲覧。

[1] “Inhalation anesthesiology and volatile liquid anesthetics: focus on isoflurane, desflurane, and sevoflurane”. Pharmacotherapy 25 (12): 1773–88. (December 2005). doi:10.1592/phco.2005.25.12.1773. PMID 16305297.

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[3] “Ross C. Terrell, PhD, an anesthetic pioneer”. Anesthesia and Analgesia 113 (2): 387–9. (August 2011). doi:10.1213/ane.0b013e3182222b8a. PMID 21642612.

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[6] “Early childhood general anaesthesia exposure and neurocognitive development”. British Journal of Anaesthesia 105 Suppl 1 (Suppl 1): i61-8. (December 2010). doi:10.1093/bja/aeq302. PMC 3000523. PMID 21148656.

[7] Laszlo Vutskits, M.D., Ph.D.; Deborah J. Culley, M.D. (2019). “GAS, PANDA, and MASK: No Evidence of Clinical Anesthetic Neurotoxicity!”. Anesthesiology 131: 762-764. doi:10.1097/ALN.0000000000002863.

[:0-8] “医療用医薬品 : セボフレン (セボフレン吸入麻酔液)”. www.kegg.jp. 2022年12月20日閲覧。

[FOOTNOTE森田潔2022149-9] 森田潔 2022, p. 149.

[:1-10] “Statement on the Use of Low Gas Flows for Sevoflurane”. www.asahq.org. 2023年12月30日閲覧。

[11] Perkins (7 February 2005). “How does anesthesia work?”. Scientific American. 30 June 2016閲覧。

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分子式：	C₄H₃F₇O
その他の名称：	セボフルラン、Sevoflurane、1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-(fluoromethoxy)propane、セボフルレン、Fluoromethyl 1-(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethyl ether、セボネス、Sevoness、セボフレン、Sevofrane
体系名：	フルオロメチル2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルエーテル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-(フルオロメトキシ)プロパン、フルオロメチル1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチルエーテル

表話編歴 GABAA受容体陽性アロステリック調節因子（英語版）
アルコール	ブロメトン（英語版）ブタノールクロラロドール（英語版）クロロブタノールエタノール (酒) エトクロルビノール（英語版）イソブチルアルコール 2-プロパノールメントールメタノールメチルペンチノール（英語版）ペンチルアルコールペトリクロラール（英語版） 1-プロパノール tert-ブチルアルコール tert-ペンタノール（英語版）トリブロモエタノール（英語版） 2,2,2-トリクロロエタノールトリクロホス（英語版） 2,2,2-トリフルオロエタノール
バルビツール酸系	ジベラール（英語版）アロバルビタール（英語版）アルフェナール（英語版）アモバルビタールアプロバルビタール（英語版）バルベキサクロン（英語版）バルビタールベンゾバルビタール（英語版）ベンジルブチルバルビツレート（英語版）ブラロバルビタール（英語版）ブロフェバルビタール（英語版）ブタバルビタール（英語版）ブタルビタール（英語版）ブタリタール（英語版）ブトバルビタール（英語版）ブタリロナール（英語版）カルブバルブ（英語版）クロチルバルビタール（英語版）シクロバルビタールシクロペントバルビタール（英語版）ジフェバルバメート（英語版）エナリルプロピマール（英語版）エタロバルビタール（英語版）エテロバルブ（英語版）フェバルバメート（英語版）ヘプタバルビタールヘプトバルビタール（英語版）ヘキセタール（英語版）ヘキソバルビタール（英語版）メタルビタール（英語版）メチツラール（英語版）メトヘキシタール（英語版）メチルフェノバルビタール（英語版）ナルコバルビタール（英語版）ネアルバルビタール（英語版）ペントバルビタールフェナリマール（英語版）フェノバルビタールフェタルビタール（英語版）プリミドンプロバルビタール（英語版）プロパリロナール（英語版）プロピルバルビタール（英語版）プロキシバルビタール（英語版）レポサールセコバルビタールシグモダールスピロバルビタール（英語版）タルブタール（英語版）テトラバメート（英語版）テトラバルビタール（英語版）チアルバルビタール（英語版）チアミラールチオバルビタール（英語版）チオブタバルビタール（英語版）チオペンタールチオテトラバルビタール（英語版）バロファン（英語版）ビンバルビタール（英語版）ビニルビタール
ベンゾジアゼピン類	2-オキソクアゼパム（英語版） 3-ヒドロキシフェナゼパム（英語版）アジナゾラム（英語版）アルプラゾラムアルフェンダザム（英語版）アビザフォン（英語版）ベンタゼパム（英語版）ブレタゼニル（英語版）ブロマゼパムブロマゾラム（英語版）ブロチゾラムカマゼパム（英語版）カルブラゼパム（英語版）クロルジアゼポキシドシクロチゾラム（英語版）シナゼパム（英語版）シノラゼパム（英語版）クラゾラム（英語版）クリマゾラム（英語版）クロバザムクロナゼパムクロナゾラム（英語版）クロニプラゼパム（英語版）クロラゼプ酸クロチアゼパムクロキサゾラム CP-1414S（英語版）シプラゼパム（英語版）デロラゼパム（英語版）デモキセパム（英語版）ジアゼパムジクラゼパム（英語版）ジムダゼニル（英語版）ドキセファゼパム（英語版）エルファゼパム（英語版）エスタゾラムエチルカルフルゼパート（英語版）エチルジラゼパート（英語版）エチルロフラゼパート（英語版）エチゾラム FG-8205（英語版）フレタゼパム（英語版）フルブロマゼパム（英語版）フルブロマゾラム（英語版）フルジアゼパムフルニトラゼパムフルニトラゾラム（英語版）フルラゼパムフルタゾラムフルテマゼパム（英語版）フルトプラゼパムホサゼパム（英語版）ギダゼパム（英語版）ハラゼパムハロキサゾラムイクラゼパム（英語版）イミダゼニル（英語版）イラゼピン（英語版）ケタゾラム（英語版）ロフェンダザム（英語版）ロピラゼパム（英語版）ロプラゾラム（英語版）ロラゼパムロルメタゼパムメクロナゼパム（英語版）メダゼパムメニトラゼパム（英語版）メタクラゼパム（英語版）メキサゾラムミダゾラムモトラゼパム（英語版） N-デスアルキルフルラゼパム（英語版）ニフォキシパム（英語版）ニメタゼパムニトラゼパムニトラゼパート（英語版）ニトラゾラム（英語版）ノルダゼパム（英語版）ノルテトラゼパム（英語版）オキサゼパム（英語版）オキサゾラムフェナゼパム（英語版）ピナゼパム（英語版）ピボキサゼパム（英語版）プラゼパムプレマゼパム（英語版）プロフラゼパム（英語版）ピラゾラム（英語版） QH-II-66（英語版）クアゼパムレクラゼパム（英語版）レミマゾラムリルマザホンリパゼパム（英語版） Ro48-6791（英語版） Ro48-8684（英語版） SH-053-R-CH3-2′F（英語版）スラゼパム（英語版）テマゼパムテトラゼパム（英語版）トルファゼパム（英語版）トリアゾラムトリフルバザム（英語版）トリフルノルダゼパム（英語版）ツクラゼパム（英語版）ウルダゼパム（英語版）ザピゾラム（英語版）ゾラゼパム（英語版）ゾメバザム（英語版）
ウレタン	カリスバメート（英語版）カリソプロドールクロセンタル（英語版）シクラルバメート（英語版）ジフェバルバメート（英語版）エミルカメート（英語版）エチナメート（英語版）フェバルバメート（英語版）フェルバメート（英語版）ヘキサプロピメート（英語版）ヒドロキシフェナメート（英語版）ロルバメート（英語版）メブタメート（英語版）メプロバメートニソバメート（英語版）ペンタバメート（英語版）フェンプロバメート（英語版）プロシメート（英語版）スチラメート（英語版）テトラバメート（英語版）チバメート（英語版）
フラボノイド	6-メチルアピゲニン（英語版）アンペロプシン（ジヒドロミリセチン）（英語版）アピゲニンバイカレインカテキンガロカテコール没食子酸エピガロカテキンヒスピドゥリン（英語版）リナリン（英語版）ルテオリン Rc-OMe（英語版）黄芩成分 (例：バイカリン・オウゴニン)
イミダゾール	エトミデートメトミデート（英語版）プロポキセート（英語版）
カヴァ成分	デスメトキシヤンゴニンカバインジヒドロカバイン 5,6-デヒドロメチスチシン（英語版）メチスチシンジヒドロメチスチシン
ウレイド（英語版）	アセカルブロマール（英語版）アプロナールブロミソバル（英語版）カルブロマール（英語版）カプリド（英語版）エクチルウレア（英語版）
神経ステロイド	アセブロコール（英語版）アロプレグナノロンアルファドロン（英語版）アルファキサロン（英語版） 3α-アンドロスタンジオール（英語版）アンドロステノール（英語版）アンドロステロン特定のアナボリックステロイド類コレステロール DHDOC（英語版） 3α-DHP（英語版） 5α-DHP（英語版） 5β-DHP（英語版）ジヒドロテストステロンエチオコラノロン（英語版）ガナキソロン（英語版）ヒドロキシジオン（英語版）ミナキソロン ORG-20599（英語版） ORG-21465（英語版） P1-185（英語版）ポソボロン（英語版）プレグナノロン（エルタノロン）（英語版）レナノロン SAGE-324（英語版） THDOC（英語版）ズラノロン
非ベンゾジアゼピン系	シクロピロロン（英語版）類: エスゾピクロンパゴクロンパジナクロン（英語版）スプロクロン（英語版）スリクロン（英語版）ゾピクロンイミダゾピリジン類: アルピデム DS-1 (薬物)（英語版）ネコピデム（英語版）サリピデム（英語版）ゾルピデムピラゾロピリミジン（英語版）類: ジバプロンファシプロンインジプロン（英語版）ロレジプロン（英語版）オシナプロン（英語版）パナジプロン（英語版）タニプロンザレプロン（英語版）その他: アジピプロン（英語版） CGS-8216（英語版） CGS-9896（英語版） CGS-13767（英語版） CGS-20625（英語版） CL-218,872（英語版） CP-615,003（英語版） ELB-139（英語版） GBLD-345（英語版）イメピトイン（英語版） JM-1232（英語版） L-838,417（英語版）リレキニル（Ro41-3696）（英語版） NS-2664（英語版） NS-2710（英語版） NS-11394（英語版）パイプクアリン（英語版） ROD-188（英語版） RWJ-51204（英語版） SB-205,384（英語版） SX-3228（英語版） TP-003 TPA-023（英語版） TP-13（英語版） U-89843A（英語版） U-90042（英語版）ビクアリン（英語版） Y-23684（英語版）
フェノール類	フォスプロポフォール（英語版）プロポフォールチモールグルテチミド（英語版）メチプリロン（英語版）ピペリジオン（英語版）ピリチルジオン（英語版）
ピラゾロピリジン類	カルタゾラート（英語版）エタゾラート（英語版） ICI-190,622（英語版）トラカゾラート（英語版）
キナゾリノン類	アフロカロンクロロカロンジプロカロン（英語版）エタカロンメブロカロンメクロカロン（英語版）メタカロン（英語版）メチルメタカロンニトロメタカロン SL-164
吸入麻酔薬/ガス	アセトンアセトフェノンアセチルグリシンアミドクロラール水和物（英語版）アリフルラン（英語版）ベンゼンブタンブテンセンタルン（英語版）クロラールクロラールベタイン（英語版）抱水クロラールクロロホルムクリオフルラン（英語版）デスフルランジクロラルフェナゾン（英語版）ジクロロメタンジエチルエーテルエンフルランフルロキセンハロプロパン（英語版）ハロタンイソフルランメトキシフルランメチルプロピルエーテル亜酸化窒素ノルフルラン（英語版）パラアルデヒドロフルラン（英語版）セボフルランシンタン（英語版）テフルラン（英語版）トルエン 1,1,2-トリクロロエタントリクロロエチレンビニルエーテル
その他/未分類	3-ヒドロキシブタナールアロガバト（英語版）アベルメクチン類 (例：イベルメクチン) 臭化物化合物 (例：臭化リチウム, 臭化カリウム, 臭化ナトリウム) カルバマゼピンクロラロース（英語版）クロルメザノンクロメチアゾール（英語版）ダリガバト（英語版） DEABL（英語版）重水素化エチフォキシン（英語版）ジヒドロエルゴリン（英語版）類 (例：ジヒドロエルゴクリプチン（英語版）, エルゴロイド（英語版）) エタゼピン（英語版）エチフォキシン（英語版）フルピルチン（英語版）ホパンテン酸（英語版） KRM-II-81（英語版）ランタンラベンダー油（英語版）リグナン類 (例：4-O-メチルホノキオール（英語版）, ホノキオール（英語版）, マグノロール（英語版）, オボバトール（英語版）) ロレクレゾール（英語版）イソ吉草酸メンチル（英語版）モナストロール（英語版） Org 25,435（英語版）プロパニジドレチガビン（英語版）サフラナールスチリペントール（英語版）スルホニルアルカン（英語版）類 (例：スルホンメタン（英語版）, テトロナール（英語版）, トリオナール（英語版）) トピラマートセイヨウカノコソウ成分 (例：3-メチルブタン酸, イソバレルアミド, バレレン酸（英語版）) 未分類のベンゾジアゼピン部位陽性調節因子: MRK-409（英語版） TCS-1205（英語版）
関連：受容体修飾薬（英語版） • GABA受容体調節因子（英語版） • GABA代謝輸送調節因子（英語版）

セボフルランとは？わかりやすく解説