エンフルランとは？わかりやすく解説

エンフルラン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (RS)-2-chloro-1-(difluoromethoxy)-1,1,2-trifluoroethane;
臨床データ
Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
薬物動態データ
血漿タンパク結合	97%
データベースID
CAS番号;	13838-16-9
ATCコード	N01AB04 (WHO)
PubChem	CID: 3226
IUPHAR/BPS（英語版）	7175
DrugBank	DB00228
ChemSpider	3113
UNII	91I69L5AY5
KEGG	D00543
ChEBI	CHEBI:4792
ChEMBL	CHEMBL1257
化学的データ
化学式	C3H2ClF5O
分子量	184.49 g·mol−1
	SMILES FC(Cl)C(F)(F)OC(F)F;
	InChI InChI=1S/C3H2ClF5O/c4-1(5)3(8,9)10-2(6)7/h1-2H ; Key:JPGQOUSTVILISH-UHFFFAOYSA-N ;
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エンフルラン（Enflurane、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルジフルオロメチルエーテル）はハロゲン化エーテルの一種の揮発性麻酔薬である。1963年に開発され、1966年に初めて臨床使用された。1970年代から1980年代にかけて広く使用されたが^[2]、現在では一般には使用されていない^[3]。日本では経過措置期限2008年3月末を以って販売終了となった^[4]。

エンフルランはイソフルランの構造異性体である。室温では液体だが、容易に気化する。吸入麻酔薬としてのカラーコードはオレンジ。製品容器^[5]や専用気化器にはオレンジの色帯があった。

物理的性質

性質	値
1気圧における沸点	56.5 °C
最小肺胞内濃度	1.68
20 °Cにおける蒸気圧	22.9 kPa (172 mmHg)
血液/ガス分配係数	1.9
油/ガス分配係数	98

薬理学

揮発性麻酔薬の正確な作用機序は解明されていない（英語版）^[6]。エンフルランはGABA_A受容体^[7]^[8]^[9]^[10]、グリシン受容体（英語版）、5-HT₃受容体（英語版）^[11]^[12]の正のアロステリック調節因子として、またAMPA型グルタミン酸受容体、カイニン酸型グルタミン酸受容体、NMDA型グルタミン酸受容体^[12]^[13]^[14]およびニコチン性アセチルコリン受容体^[11]の負のアロステリック調節因子として作用する。GABA_A受容体を活性化し、興奮性の受容体であるニコチン性アセチルコリン受容体を抑制する一方で、NMDA型グルタミン酸受容体に対する作用はあまりないことが知られている^[15]。

副作用

臨床的に、エンフルランは用量依存的に心筋の収縮力（英語版）を低下させ、それに伴い心筋の酸素消費も減少する。吸入されたエンフルランは肝臓で酸化され、フッ化物イオンとジフルオロメトキシ-ジフルオロ酢酸を生成する。これは構造異性体であるイソフルランの代謝率よりも著しく高い（生体内代謝率はイソフルランが0.2%なのに対しエンフルランは2%^[16]）。

また、エンフルランはけいれん（英語版）の閾値を下げるため、特にてんかん患者には使用すべきではない^[17]。すべての強力な吸入麻酔薬と同様、悪性高熱症の既知の誘発因子である。

他の強力な吸入麻酔薬と同様に、妊婦の子宮を弛緩させ、分娩時や妊娠子宮に対する処置時の出血量増加に関連する。

麻酔薬としては廃れたメトキシフルランには腎毒性があり、急性腎不全を引き起こしたが、これは一般にフッ化物イオンの遊離によるものとされている。エンフルランも同様に代謝されるが、フッ化物の遊離による血漿中濃度は低く、エンフルランに関連する腎不全はほとんど見られないか、全く見られなかった^[18]。

労働安全衛生

米国の国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）は、60分間の廃棄麻酔ガスへの曝露に対する推奨曝露限界（recommended exposure limit: REL）（英語版）を2 ppm（15.1 mg/m³）と設定している。エンフルランへの職業曝露の作用・症状には、眼刺激、中枢神経系抑制（英語版）、鎮痛、麻酔、痙攣、および呼吸抑制がある^[19]。

参考文献

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^ “経過措置医薬品告示情報”. DATA iNDEX (2007年11月22日). 2016年5月27日閲覧。
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^ ^a ^b Neurochemistry of Consciousness: Neurotransmitters in Mind. John Benjamins Publishing. (2002). pp. 154–. ISBN 978-1-58811-124-1
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^ “Enflurane inhibits NMDA, AMPA, and kainate-induced currents in Xenopus oocytes expressing mouse and human brain mRNA”. FASEB Journal 7 (5): 479–485. (March 1993). doi:10.1096/fasebj.7.5.7681790. PMID 7681790.
^ 熊澤光生; 標準麻酔学第5版（医学書院）, 26頁
^ 熊澤光生; 標準麻酔学第5版（医学書院）, 39頁
^ Enflurane has established ictogenic properties?. (April 2004). doi:10.15363/thinklab.d224. オリジナルのOctober 18, 2016時点におけるアーカイブ。 October 17, 2016閲覧。.
^ Clinical Anesthesiology (3rd ed.). New York: Lange Medical Books/McGraw-Hill. (September 2006). p. 142
^ “CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Enflurane”. www.cdc.gov. 2015年10月1日閲覧。

[1] Anvisa (2023年3月31日). “RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial” [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (ポルトガル語). Diário Oficial da União（英語版）. 2023年8月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年8月16日閲覧。

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[3] Pharmacology and Physiology for Anesthesia. (2013). doi:10.1016/C2009-0-41712-4. ISBN 9781437716795

[4] “経過措置医薬品告示情報”. DATA iNDEX (2007年11月22日). 2016年5月27日閲覧。

[5] “麻酔博物館麻酔薬ガス麻酔薬、静脈麻酔薬など”. 2024年11月22日閲覧。

[6] “How does anesthesia work?”. Scientific American (7 February 2005). 2024年11月22日閲覧。

[7] “Effects of two volatile anesthetics and a volatile convulsant on the excitatory and inhibitory amino acid responses in dissociated CNS neurons of the rat”. Journal of Neurophysiology 66 (6): 2014–2021. (December 1991). doi:10.1152/jn.1991.66.6.2014. PMID 1667416.

[8] “Enhancement of gamma-aminobutyric acid-activated Cl- currents in cultured rat hippocampal neurones by three volatile anaesthetics”. The Journal of Physiology 449: 279–293. (April 1992). doi:10.1113/jphysiol.1992.sp019086. PMC 1176079. PMID 1326046.

[9] “The actions of ether, alcohol and alkane general anaesthetics on GABAA and glycine receptors and the effects of TM2 and TM3 mutations”. British Journal of Pharmacology 129 (4): 731–743. (February 2000). doi:10.1038/sj.bjp.0703087. PMC 1571881. PMID 10683198.

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[15] 熊澤光生; 標準麻酔学第5版（医学書院）, 26頁

[16] 熊澤光生; 標準麻酔学第5版（医学書院）, 39頁

[17] Enflurane has established ictogenic properties?. (April 2004). doi:10.15363/thinklab.d224. オリジナルのOctober 18, 2016時点におけるアーカイブ。 October 17, 2016閲覧。.

[18] Clinical Anesthesiology (3rd ed.). New York: Lange Medical Books/McGraw-Hill. (September 2006). p. 142

[19] “CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Enflurane”. www.cdc.gov. 2015年10月1日閲覧。

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分子式：	C₃H₂ClF₅O
その他の名称：	エトラン、エンフルラン、化合物 347、メチルフルルエーテル、麻酔化合物No.347、Ethrane、Enflurane、NSC-115944、Compound 347、Methylflurether、Anesthetic compound No.347、2-Chloro-1-(difluoromethoxy)-1,1,2-trifluoroethane、Ohio-347、2-Chloro-1,1,2-trifluoroethyl(difluoromethyl) ether、エンフルレン
体系名：	(1,1,2-トリフルオロ-2-クロロエチル)(ジフルオロメチル)エーテル、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル(ジフルオロメチル)エーテル、2-クロロ-1-(ジフルオロメトキシ)-1,1,2-トリフルオロエタン

表話編歴 GABAA受容体陽性アロステリック調節因子（英語版）
アルコール	ブロメトン（英語版）ブタノールクロラロドール（英語版）クロロブタノールエタノール (酒) エトクロルビノール（英語版）イソブチルアルコール 2-プロパノールメントールメタノールメチルペンチノール（英語版）ペンチルアルコールペトリクロラール（英語版） 1-プロパノール tert-ブチルアルコール tert-ペンタノール（英語版）トリブロモエタノール（英語版） 2,2,2-トリクロロエタノールトリクロホス（英語版） 2,2,2-トリフルオロエタノール
バルビツール酸系	ジベラール（英語版）アロバルビタール（英語版）アルフェナール（英語版）アモバルビタールアプロバルビタール（英語版）バルベキサクロン（英語版）バルビタールベンゾバルビタール（英語版）ベンジルブチルバルビツレート（英語版）ブラロバルビタール（英語版）ブロフェバルビタール（英語版）ブタバルビタール（英語版）ブタルビタール（英語版）ブタリタール（英語版）ブトバルビタール（英語版）ブタリロナール（英語版）カルブバルブ（英語版）クロチルバルビタール（英語版）シクロバルビタールシクロペントバルビタール（英語版）ジフェバルバメート（英語版）エナリルプロピマール（英語版）エタロバルビタール（英語版）エテロバルブ（英語版）フェバルバメート（英語版）ヘプタバルビタールヘプトバルビタール（英語版）ヘキセタール（英語版）ヘキソバルビタール（英語版）メタルビタール（英語版）メチツラール（英語版）メトヘキシタール（英語版）メチルフェノバルビタール（英語版）ナルコバルビタール（英語版）ネアルバルビタール（英語版）ペントバルビタールフェナリマール（英語版）フェノバルビタールフェタルビタール（英語版）プリミドンプロバルビタール（英語版）プロパリロナール（英語版）プロピルバルビタール（英語版）プロキシバルビタール（英語版）レポサールセコバルビタールシグモダールスピロバルビタール（英語版）タルブタール（英語版）テトラバメート（英語版）テトラバルビタール（英語版）チアルバルビタール（英語版）チアミラールチオバルビタール（英語版）チオブタバルビタール（英語版）チオペンタールチオテトラバルビタール（英語版）バロファン（英語版）ビンバルビタール（英語版）ビニルビタール
ベンゾジアゼピン類	2-オキソクアゼパム（英語版） 3-ヒドロキシフェナゼパム（英語版）アジナゾラム（英語版）アルプラゾラムアルフェンダザム（英語版）アビザフォン（英語版）ベンタゼパム（英語版）ブレタゼニル（英語版）ブロマゼパムブロマゾラム（英語版）ブロチゾラムカマゼパム（英語版）カルブラゼパム（英語版）クロルジアゼポキシドシクロチゾラム（英語版）シナゼパム（英語版）シノラゼパム（英語版）クラゾラム（英語版）クリマゾラム（英語版）クロバザムクロナゼパムクロナゾラム（英語版）クロニプラゼパム（英語版）クロラゼプ酸クロチアゼパムクロキサゾラム CP-1414S（英語版）シプラゼパム（英語版）デロラゼパム（英語版）デモキセパム（英語版）ジアゼパムジクラゼパム（英語版）ジムダゼニル（英語版）ドキセファゼパム（英語版）エルファゼパム（英語版）エスタゾラムエチルカルフルゼパート（英語版）エチルジラゼパート（英語版）エチルロフラゼパート（英語版）エチゾラム FG-8205（英語版）フレタゼパム（英語版）フルブロマゼパム（英語版）フルブロマゾラム（英語版）フルジアゼパムフルニトラゼパムフルニトラゾラム（英語版）フルラゼパムフルタゾラムフルテマゼパム（英語版）フルトプラゼパムホサゼパム（英語版）ギダゼパム（英語版）ハラゼパムハロキサゾラムイクラゼパム（英語版）イミダゼニル（英語版）イラゼピン（英語版）ケタゾラム（英語版）ロフェンダザム（英語版）ロピラゼパム（英語版）ロプラゾラム（英語版）ロラゼパムロルメタゼパムメクロナゼパム（英語版）メダゼパムメニトラゼパム（英語版）メタクラゼパム（英語版）メキサゾラムミダゾラムモトラゼパム（英語版） N-デスアルキルフルラゼパム（英語版）ニフォキシパム（英語版）ニメタゼパムニトラゼパムニトラゼパート（英語版）ニトラゾラム（英語版）ノルダゼパム（英語版）ノルテトラゼパム（英語版）オキサゼパム（英語版）オキサゾラムフェナゼパム（英語版）ピナゼパム（英語版）ピボキサゼパム（英語版）プラゼパムプレマゼパム（英語版）プロフラゼパム（英語版）ピラゾラム（英語版） QH-II-66（英語版）クアゼパムレクラゼパム（英語版）レミマゾラムリルマザホンリパゼパム（英語版） Ro48-6791（英語版） Ro48-8684（英語版） SH-053-R-CH3-2′F（英語版）スラゼパム（英語版）テマゼパムテトラゼパム（英語版）トルファゼパム（英語版）トリアゾラムトリフルバザム（英語版）トリフルノルダゼパム（英語版）ツクラゼパム（英語版）ウルダゼパム（英語版）ザピゾラム（英語版）ゾラゼパム（英語版）ゾメバザム（英語版）
ウレタン	カリスバメート（英語版）カリソプロドールクロセンタル（英語版）シクラルバメート（英語版）ジフェバルバメート（英語版）エミルカメート（英語版）エチナメート（英語版）フェバルバメート（英語版）フェルバメート（英語版）ヘキサプロピメート（英語版）ヒドロキシフェナメート（英語版）ロルバメート（英語版）メブタメート（英語版）メプロバメートニソバメート（英語版）ペンタバメート（英語版）フェンプロバメート（英語版）プロシメート（英語版）スチラメート（英語版）テトラバメート（英語版）チバメート（英語版）
フラボノイド	6-メチルアピゲニン（英語版）アンペロプシン（ジヒドロミリセチン）（英語版）アピゲニンバイカレインカテキンガロカテコール没食子酸エピガロカテキンヒスピドゥリン（英語版）リナリン（英語版）ルテオリン Rc-OMe（英語版）黄芩成分 (例：バイカリン・オウゴニン)
イミダゾール	エトミデートメトミデート（英語版）プロポキセート（英語版）
カヴァ成分	デスメトキシヤンゴニンカバインジヒドロカバイン 5,6-デヒドロメチスチシン（英語版）メチスチシンジヒドロメチスチシン
ウレイド（英語版）	アセカルブロマール（英語版）アプロナールブロミソバル（英語版）カルブロマール（英語版）カプリド（英語版）エクチルウレア（英語版）
神経ステロイド	アセブロコール（英語版）アロプレグナノロンアルファドロン（英語版）アルファキサロン（英語版） 3α-アンドロスタンジオール（英語版）アンドロステノール（英語版）アンドロステロン特定のアナボリックステロイド類コレステロール DHDOC（英語版） 3α-DHP（英語版） 5α-DHP（英語版） 5β-DHP（英語版）ジヒドロテストステロンエチオコラノロン（英語版）ガナキソロン（英語版）ヒドロキシジオン（英語版）ミナキソロン ORG-20599（英語版） ORG-21465（英語版） P1-185（英語版）ポソボロン（英語版）プレグナノロン（エルタノロン）（英語版）レナノロン SAGE-324（英語版） THDOC（英語版）ズラノロン
非ベンゾジアゼピン系	シクロピロロン（英語版）類: エスゾピクロンパゴクロンパジナクロン（英語版）スプロクロン（英語版）スリクロン（英語版）ゾピクロンイミダゾピリジン類: アルピデム DS-1 (薬物)（英語版）ネコピデム（英語版）サリピデム（英語版）ゾルピデムピラゾロピリミジン（英語版）類: ジバプロンファシプロンインジプロン（英語版）ロレジプロン（英語版）オシナプロン（英語版）パナジプロン（英語版）タニプロンザレプロン（英語版）その他: アジピプロン（英語版） CGS-8216（英語版） CGS-9896（英語版） CGS-13767（英語版） CGS-20625（英語版） CL-218,872（英語版） CP-615,003（英語版） ELB-139（英語版） GBLD-345（英語版）イメピトイン（英語版） JM-1232（英語版） L-838,417（英語版）リレキニル（Ro41-3696）（英語版） NS-2664（英語版） NS-2710（英語版） NS-11394（英語版）パイプクアリン（英語版） ROD-188（英語版） RWJ-51204（英語版） SB-205,384（英語版） SX-3228（英語版） TP-003 TPA-023（英語版） TP-13（英語版） U-89843A（英語版） U-90042（英語版）ビクアリン（英語版） Y-23684（英語版）
フェノール類	フォスプロポフォール（英語版）プロポフォールチモールグルテチミド（英語版）メチプリロン（英語版）ピペリジオン（英語版）ピリチルジオン（英語版）
ピラゾロピリジン類	カルタゾラート（英語版）エタゾラート（英語版） ICI-190,622（英語版）トラカゾラート（英語版）
キナゾリノン類	アフロカロンクロロカロンジプロカロン（英語版）エタカロンメブロカロンメクロカロン（英語版）メタカロン（英語版）メチルメタカロンニトロメタカロン SL-164
吸入麻酔薬/ガス	アセトンアセトフェノンアセチルグリシンアミドクロラール水和物（英語版）アリフルラン（英語版）ベンゼンブタンブテンセンタルン（英語版）クロラールクロラールベタイン（英語版）抱水クロラールクロロホルムクリオフルラン（英語版）デスフルランジクロラルフェナゾン（英語版）ジクロロメタンジエチルエーテルエンフルランフルロキセンハロプロパン（英語版）ハロタンイソフルランメトキシフルランメチルプロピルエーテル亜酸化窒素ノルフルラン（英語版）パラアルデヒドロフルラン（英語版）セボフルランシンタン（英語版）テフルラン（英語版）トルエン 1,1,2-トリクロロエタントリクロロエチレンビニルエーテル
その他/未分類	3-ヒドロキシブタナールアロガバト（英語版）アベルメクチン類 (例：イベルメクチン) 臭化物化合物 (例：臭化リチウム, 臭化カリウム, 臭化ナトリウム) カルバマゼピンクロラロース（英語版）クロルメザノンクロメチアゾール（英語版）ダリガバト（英語版） DEABL（英語版）重水素化エチフォキシン（英語版）ジヒドロエルゴリン（英語版）類 (例：ジヒドロエルゴクリプチン（英語版）, エルゴロイド（英語版）) エタゼピン（英語版）エチフォキシン（英語版）フルピルチン（英語版）ホパンテン酸（英語版） KRM-II-81（英語版）ランタンラベンダー油（英語版）リグナン類 (例：4-O-メチルホノキオール（英語版）, ホノキオール（英語版）, マグノロール（英語版）, オボバトール（英語版）) ロレクレゾール（英語版）イソ吉草酸メンチル（英語版）モナストロール（英語版） Org 25,435（英語版）プロパニジドレチガビン（英語版）サフラナールスチリペントール（英語版）スルホニルアルカン（英語版）類 (例：スルホンメタン（英語版）, テトロナール（英語版）, トリオナール（英語版）) トピラマートセイヨウカノコソウ成分 (例：3-メチルブタン酸, イソバレルアミド, バレレン酸（英語版）) 未分類のベンゾジアゼピン部位陽性調節因子: MRK-409（英語版） TCS-1205（英語版）
関連：受容体修飾薬（英語版） • GABA受容体調節因子（英語版） • GABA代謝輸送調節因子（英語版）

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