セファピリンとは? わかりやすく解説

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セファピリン

分子式C17H17N3O6S2
その他の名称セファピリン、Cefapilin、Cefapirin、Cephapirin、(6R,7R)-3-(Acetyloxy)methyl-8-oxo-7-[[(pyridin-4-ylthio)acetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid、(6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-8-oxo-7-[2-(4-pyridylthio)acetylamino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
体系名:(7R)-7-[[[(4-ピリジニルチオ)メチル]カルボニル]アミノ]-3-[(アセチルオキシ)メチル]セファム-3-エン-4-カルボン酸、(6R,7R)-3-[(アセチルオキシ)メチル]-8-オキソ-7-[[(ピリジン-4-イルチオ)アセチル]アミノ]-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸、(6R,6β)-3-[(アセチルオキシ)メチル]-8-オキソ-7α-[[(4-ピリジニルチオ)アセチル]アミノ]-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸、(6R,7R)-3-(アセチルオキシ)メチル-8-オキソ-7-[[(ピリジン-4-イルチオ)アセチル]アミノ]-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸、(6R,7R)-3-(アセトキシメチル)-8-オキソ-7-[2-(4-ピリジルチオ)アセチルアミノ]-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸


セファピリン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/01/27 23:05 UTC 版)

セファピリン
臨床データ
Drugs.com 国別販売名(英語)
International Drug Names
MedlinePlus a601206
胎児危険度分類
  • US: B
法的規制
データベースID
CAS番号
21593-23-7 
ATCコード J01DB08 (WHO) QG51AA05 (WHO) QJ51DB08 (WHO)
PubChem CID: 30699
DrugBank DB01139 
ChemSpider 28486 
UNII 89B59H32VN 
KEGG D07636  
ChEBI CHEBI:554446 
ChEMBL CHEMBL1599 
化学的データ
化学式 C17H17N3O6S2
分子量 423.46 g·mol−1
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セファピリン(英:Cefapirin(INN)、cephapirinとも表記)は注射可能な第一世代のセファロスポリン抗生物質である。Cefadylの商品名で販売されている。

米国では、ヒトに使用するための生産は中止されている[1]

また、intrauterine preparationであるMetricureや、プレドニゾロンと組み合わせたintramammary preparationであるMastiplanとして、獣医学的な役割も担っている。いずれも牛で承認されている[要出典]

合成

Cephapirin synthesis:[2] アメリカ合衆国特許第 3,422,100号 アメリカ合衆国特許第 3,503,967号 アメリカ合衆国特許第 3,578,661号

合成法の一つは、7-アミノセファロスポラン酸(7-ACA)をブロモアセチルクロリドと反応させてアミドを得る。その後、ハロ基は4-チオピリジンで置換される[2]

脚注

  1. ^ CEFADYL”. U.S. Food and Drug Administration. Template:Cite webの呼び出しエラー:引数 accessdate は必須です。
  2. ^ a b “Synthesis of cephapirin and related cephalosporins from 7-(alpha-bromoacetamido)cephalosporanic acid”. Journal of Medicinal Chemistry 16 (12): 1413–5. (December 1973). doi:10.1021/jm00270a025. PMID 4148798. 



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