セファマンドールとは？わかりやすく解説

セファマンドール
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (6R,7R)-7-{[(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl]amino}-; 3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-; 5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;
臨床データ
販売名	former Mandol
Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
MedlinePlus	a601206
胎児危険度分類	AU: B1 ; ;
法的規制	UK: 処方箋のみ (POM) ; US: Discontinued;
薬物動態データ
血漿タンパク結合	75%
半減期	48 minutes
排泄	Mostly renal, as unchanged drug
データベースID
CAS番号;	34444-01-4 42540-40-9
ATCコード	J01DC03 (WHO)
PubChem	CID: 456255
DrugBank	DB01326
ChemSpider	401748
UNII	5CKP8C2LLI
KEGG	D02344
ChEBI	CHEBI:3480
ChEMBL	CHEMBL1146
化学的データ
化学式	C18H18N6O5S2
分子量	462.50 g·mol−1
	SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@H](O)c3ccccc3)CSc4nnnn4C)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C18H18N6O5S2/c1-23-18(20-21-22-23)31-8-10-7-30-16-11(15(27)24(16)12(10)17(28)29)19-14(26)13(25)9-5-3-2-4-6-9/h2-6,11,13,16,25H,7-8H2,1H3,(H,19,26)(H,28,29)/t11-,13-,16-/m1/s1 ; Key:OLVCFLKTBJRLHI-AXAPSJFSSA-N ;
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セファマンドール（英：Cefamandole（INN）、Cephamandole）は、広域スペクトルの第二世代セファロスポリン系抗生物質である。臨床的に使用されているセファマンドールの形態は、非経口投与されるプロドラッグであるギ酸エステルのセファマンドールnafateである。セファマンドールは米国ではもはや利用できない。

セファマンドールの化学構造は、他のいくつかのセファロスポリンと同様、N-メチルチオテトラゾール（NMTTまたは1-MTT）側鎖を含んでいる。抗生物質が体内で分解されると、遊離NMTTが放出され、低プロトロンビン血症（ビタミンKエポキシドレダクターゼ阻害によるものと考えられる）や、アルデヒドデヒドロゲナーゼ阻害により、ジスルフィラム（Antabuse）で生じるのと同様のエタノールとの反応を引き起こす可能性がある。治療中はビタミンKの補給を推奨し、エタノールやエタノールを含む物質の摂取は控える。

セファマンドールには広域活性スペクトルがあり、皮膚、骨、関節、尿路、下気道などの細菌感染症の治療に使用できる。以下は、いくつかの医療上重要な微生物に対するセファマンドールのMIC感受性データである。

大腸菌: 0.12 - 400 μg/ml
インフルエンザ菌: 0.06 - >16 μg/ml
黄色ブドウ球菌: 0.1 - 12.5 μg/ml^[1]

CO₂ is generated during the normal constitution of cefamandole and ceftazidime、注射器内で爆発様反応を引き起こす可能性がある^[2]。

脚注

^ “Cefamandole sodium salt Susceptibility and 0.5 - 32 Minimum Inhibitory Concentration (MIC) Data”. The Antimicrobial Index. TOKU-E (6 January 2020). Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
^ “Antibiotics, antifungals, and antivirals”. Goldfrank's toxicologic emergencies. New York: McGraw-Hill. (2006). pp. 847. ISBN 0-07-143763-0 2009年7月3日閲覧。

[1] “Cefamandole sodium salt Susceptibility and 0.5 - 32 Minimum Inhibitory Concentration (MIC) Data”. The Antimicrobial Index. TOKU-E (6 January 2020). Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。

[Goldfrank-2] “Antibiotics, antifungals, and antivirals”. Goldfrank's toxicologic emergencies. New York: McGraw-Hill. (2006). pp. 847. ISBN 0-07-143763-0 2009年7月3日閲覧。

[1]

[2]

分子式：	C₁₈H₁₈N₆O₅S₂
その他の名称：	セファマンドール、化合物83405、Cefamandole、Compound-83405、(6R,7R)-7-[(R)-Hydroxyphenylacetylamino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid、(6R,7R)-7α-[(R)-Hydroxy(phenyl)acetylamino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid、Cephamandole、CMD
体系名：	(6R,7R)-7α-[(R)-ヒドロキシ(フェニル)アセチルアミノ]-3-[[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)チオ]メチル]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸、(6R,7R)-7-[(R)-ヒドロキシフェニルアセチルアミノ]-3-[[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)チオ]メチル]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸

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