ポリオール
ポリオール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/08/16 16:25 UTC 版)
ポリオール(Polyol)は、複数のヒドロキシ基(-OH)を持つ有機化合物である。ただし、食品科学や高分子化学においては「ポリオール」という語は、若干違う意味を持ちうる。2つ、3つ、あるいは4つのヒドロキシ基を持つポリオールは、各々ジオール[1]、トリオール[2]、テトロール[3][4]と呼ばれる。
分類
ポリオールは、その化学的構造により、ポリエーテル、ポリエステル[5]、ポリカーボネート[6][7]、またアシル化ポリオール[8][9]等に分類される[10]。ポリエーテルはさらに、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラヒドロフラン等に細分される。これらは、繰り返し単位の酸素原子1つごとに、各々2つ、3つ、4つの炭素原子を含む。ポリカプロラクトンも市販されている[11]。また、生体ベースで再生可能なポリオールを用いることも増加しつつあるトレンドである[12][13][14][15]。
利用
ポリエーテルには多数の用途がある[16][17]。例えば、ポリウレタンフォームは盛んに用いられている[18]。
ポリエステルは、硬い泡の塊を作るのに用いられる[19][20]。芳香族化合物と脂肪族化合物のものがあり[21][22]、ポリエチレンテレフタレート等のリサイクルされた材料からは、これらが混ざったものも作られる[23]。
アクリルポリオールは、一般的に紫外線への安定性[24]と揮発性有機化合物による塗装の低減が求めれる高付加価値用途で用いられる[25][26]。他の用途には、金属への直接塗装等がある[27]。自動車への塗装等、紫外線耐性が求められる場所で用いられるため、イソシアネート部分も紫外線耐性があるものを用いることが多く、イソホロンジイソシアネートのオリゴマーやプレポリマーが一般的に用いられる[28]。
カプロラクトンのポリマーは、加水分解耐性が強化されたポリウレタンを作る[29][30]。
ポリカーボネートは他のポリオールよりも高価で、要求性能の高い用途に用いられる[31][32]。これらは、ガラスの塗装に用いられるイソホロンジイソシアネートのポリマーを作るのに用いられ[33]、またホットメルト接着剤にも用いられる[34]。
全てのポリオールは、ポリウレタンのプレポリマーの製造に用いられ[35][36][37]、これらは塗装[38]、接着剤、密封剤、エラストマーとして用いられる[39]。
低分子量ポリオール
低分子量ポリオールは、高分子化学において、架橋剤や鎖延長剤として広く用いられている。例えばアルキド樹脂は、その合成にポリオールが必要で、鋳造の鋳型や塗料に用いられる。市販される油性塗装の大部分において、これが樹脂やバインダーとして用いられている。エステル形成により反応性モノマーを連結し、毎年約20万トンのアルキド樹脂が生産される。市販のアルキド樹脂の製造に用いられるポリオールは、グリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトールである[40]。ポリウレタンプレポリマーの製造には、鎖延長剤として1,4-ブタンジオールのような低分子量のジオールが用いられるが、多くの水素結合が導入されるため、粘度が高まる[38]。
| 低分子量ポリオール |
 ペンタエリトリトール |
 |
糖アルコール
低分子量ポリオールの分類の1つである糖アルコールは、一般的に糖を水素化することにより得られ[41]:363 、(CHOH)nH2 (n=4-6)の一般式を持つ[42]。
糖アルコールは砂糖に比べてカロリーが低いが甘みも少ないので、しばしば他の甘味料と組み合わせて食品に添加される。また、口中で細菌に分解されてう蝕の原因の酸に代謝されることがないため、チューインガムに用いられる。マルチトール、ソルビトール、キシリトール、エリトリトール、イソマルト等の種類がある。
重合ポリオール
| 重合ポリオール |
 ポリエーテルポリオール （エーテル結合の酸素原子は青色で示している） |
 ポリエステルポリオール （エステル結合の酸素原子と炭素原子は青色で示している） |
ポリオールという用語は、様々な分子骨格を持つ化合物に対して用いられる。ジイソシアネートまたはポリイソシアネートと反応すると、ポリウレタンを形成する。ジフェニルメタンジイソシアネートは、ポリウレタンフォームの製造に用いられている[43]。ポリウレタンは、マットレスやシート用の柔らかいフォーム、また冷蔵庫や冷凍庫、靴底、スパンデックス等の遷移、塗装、密封剤、接着剤等の硬いフォームを作るのに用いられる[44]。
「ポリオール」という用語は、ヒドロキシ基を含む別の化合物でも用いられる。例えば、n個のヒドロキシ基を持つビニルアルコールは(CH2CHOH)nと表され、nは数千にもなりうる。セルロースは多くのヒドロキシ基を含むが、ポリオールとは呼ばれない。
再生原料から作るポリオール
ひまし油や綿実油等、植物由来の再生可能原料から作るポリオールもある[45][46][47]。植物性油脂やバイオマスも潜在的な再生可能なポリオール原料である[48]。ポリエステルポリオールを作るのに種子油を用いることもできる[49]。
性質
「ポリオール」という語は、複数のヒドロキシ基を持つという共通点だけを表すため、全てのポリオールに共通する一般的な性質はあまりない。ただし、水素結合のため、室温で粘度が高いことは共通する。
関連項目
出典
- ^ “Basic IUPAC Organic Nomenclature - Diols (or polyols)”. University of Calgary (2022年). Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
- ^ “Definition of TRIOL” (英語). www.merriam-webster.com. 2022年2月12日閲覧。
- ^ “Tetrol Meaning”. www.yourdictionary.com. 2022年2月12日閲覧。
- ^ PubChem. “Butane-1,2,3,4-tetrol” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2022年2月12日閲覧。
- ^ “Polyester Polyols - an overview”. www.sciencedirect.com. 2022年2月12日閲覧。
- ^ Scharfenberg, Markus; Hofmann, Silja; Preis, Jasmin; Hilf, Jeannette; Frey, Holger (2017-08-22). “Rigid Hyperbranched Polycarbonate Polyols from CO2 and Cyclohexene-Based Epoxides”. Macromolecules 50 (16): 6088–6097. Bibcode: 2017MaMol..50.6088S. doi:10.1021/acs.macromol.7b01276. ISSN 0024-9297.
- ^ WO2011129940A1, Montgomery, Steven; Shawn Brown & Mark Sonnenschein et al., "Polycarbonate polyols and polyurethanes made therefrom", issued 2011-10-20
- ^ Roesler, Richard (1986年3月26日). “Acrylic polyols having low residual monomer content European Patent”. European Patent. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
- ^ “Polyacrylate Polyols”. Ebrary. 2022年2月13日閲覧。
- ^ Howarth, GA (2003). “Polyurethanes, polyurethane dispersions and polyureas: Past, present and future”. Surface Coatings International Part B: Coatings Transactions 86 (2): 111–118. doi:10.1007/BF02699621.
- ^ “Polycaprolactone Polyols Market Report - Size and Share by 2026 | AMR” (英語). Allied Market Research. 2022年2月12日閲覧。
- ^ Li, Yonghui; Sun, Xiuzhi Susan (2015-05-15). “Synthesis and characterization of acrylic polyols and polymers from soybean oils for pressure-sensitive adhesives” (英語). RSC Advances 5 (55): 44009–44017. Bibcode: 2015RSCAd...544009L. doi:10.1039/C5RA04399A. ISSN 2046-2069.
- ^ “Bio-acrylic polyols for two pack polyurethane coating” (英語). Journal of Scientific and Industrial Research 63 (3): 259–264. (March 2004) 2022年2月13日閲覧。.
- ^ Kasprzyk, Paulina; Sadowska, Ewelina; Datta, Janusz (2019-11-01). “Investigation of Thermoplastic Polyurethanes Synthesized via Two Different Prepolymers” (英語). Journal of Polymers and the Environment 27 (11): 2588–2599. Bibcode: 2019JPEnv..27.2588K. doi:10.1007/s10924-019-01543-7. ISSN 1572-8919.
- ^ Gurunathan, T.; Mohanty, Smita; Nayak, Sanjay K. (2015-03-01). “Isocyanate terminated castor oil-based polyurethane prepolymer: Synthesis and characterization” (英語). Progress in Organic Coatings 80: 39–48. doi:10.1016/j.porgcoat.2014.11.017. ISSN 0300-9440.
- ^ Datta, Janusz; Kosiorek, Paulina; Włoch, Marcin (2017-04-01). “Synthesis, structure and properties of poly(ether-urethane)s synthesized using a tri-functional oxypropylated glycerol as a polyol” (英語). Journal of Thermal Analysis and Calorimetry 128 (1): 155–167. doi:10.1007/s10973-016-5928-2. ISSN 1588-2926.
- ^ Kantheti, Sasidhar; Sarath, P. S.; Narayan, Ramanuj; Raju, K. V. S. N. (2013-12-01). “Synthesis and characterization of triazole rich polyether polyols using click chemistry for highly branched polyurethanes” (英語). Reactive and Functional Polymers 73 (12): 1597–1605. Bibcode: 2013RFPol..73.1597K. doi:10.1016/j.reactfunctpolym.2013.09.002. ISSN 1381-5148.
- ^ Abraham, T.W.; Höfer, R. (2012). “10.03 - Lipid-Based Polymer Building Blocks and Polymers”. Polymer Science: A Comprehensive Reference. Elsevier. pp. 15–58. doi:10.1016/B978-0-444-53349-4.00253-3. ISBN 9780080878621
- ^ McAdams, Carina; Farmer, Steven (September 2003). “Stabilization of Rigid Systems Containing Aromatic Polyester Polyol and Water”. Journal of Cellular Plastics 39 (September 2003): 369–386. doi:10.1177/0021955X03035067.
- ^ “Polyester polyols for rigid foam”. Stepan (2022年2月). Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
- ^ “Aromatic Polyester Polyols” (英語). purinova.com. 2022年2月12日閲覧。
- ^ “Polyester Polyols”. Nord (2018年5月). Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
- ^ Makuska, Ricardas (2008). “Glycolysis of industrial poly(ethylene terephthalate) waste directed to bis(hydroxyethylene) terephthalate and aromatic polyester polyols”. Chemija 19 (2): 29–34.
- ^ US6762262B1, Wang, Wei & Stephen H. Harris, "Preparation of acrylic polyols", issued 2004-07-13
- ^ Ionescu, Mihail (2019). “10. Acrylic polyols” (英語). Aromatic Polyester Polyols: Chemistry and Technology. 1. De Gruyter. pp. 267–272. doi:10.1515/9783110644104-010. ISBN 978-3-11-064410-4
- ^ “New Acrylic Polyols for Low-VOC Coatings” (英語). www.pcimag.com (2002年5月31日). 2022年2月13日閲覧。
- ^ “Acrylic polyol with enhanced performance for 2K PUR direct-to-metal coatings”. BASF. 2022年2月13日閲覧。
- ^ Gite, V. V.; Mahulikar, P. P.; Hundiwale, D. G. (2010-08-01). “Preparation and properties of polyurethane coatings based on acrylic polyols and trimer of isophorone diisocyanate” (英語). Progress in Organic Coatings 68 (4): 307–312. doi:10.1016/j.porgcoat.2010.03.008. ISSN 0300-9440.
- ^ Takaaki, Fujiwa (1990年7月19日). “A polycaprolactone polyol and hydrolysis resistant polyurethane resins prepared therefrom patent 0 409 735 A1”. European Patent Office. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
- ^ Huang, Shan; Xiao, Juan; Zhu, Yan’an; Qu, Jinqing (2017-05-01). “Synthesis and properties of spray-applied high solid content two component polyurethane coatings based on polycaprolactone polyols” (英語). Progress in Organic Coatings 106: 60–68. doi:10.1016/j.porgcoat.2017.02.011. ISSN 0300-9440.
- ^ Pohl, M.; Danieli, E.; Leven, M. et al. (2016-12-13). “Dynamics of Polyether Polyols and Polyether Carbonate Polyols” (英語). Macromolecules 49 (23): 8995–9003. Bibcode: 2016MaMol..49.8995P. doi:10.1021/acs.macromol.6b01601. ISSN 0024-9297.
- ^ “Polycarbonate Diols for Ultimate Performance Polyurethanes” (英語). www.gantrade.com. 2022年2月14日閲覧。
- ^ Wilson, Michael G. (November 1991). “New coatings for glass”. Journal of the Oil and Colour Chemists Association 11: 412–415.
- ^ Cherian, Anna (2014年11月1日). “Carbon Dioxide-Based Polycarbonate Polyols for Polyurethane Systems” (英語). www.adhesivesmag.com. 2022年2月14日閲覧。
- ^ Harani, H.; Fellahi, S.; Bakar, M. (1998). “Toughening of epoxy resin using synthesized polyurethane prepolymer based on hydroxyl-terminated polyesters” (英語). Journal of Applied Polymer Science 70 (13): 2603–2618. doi:10.1002/(SICI)1097-4628(19981226)70:13<2603::AID-APP6>3.0.CO;2-4. ISSN 1097-4628.
- ^ Shi, Minxian; Zheng, Juanli; Huang, Zhixiong; Qin, Yan (2011-03-01). “Synthesis of Polyurethane Prepolymers and Damping Property of Polyurethane/Epoxy Composites”. Advanced Science Letters 4 (3): 740–744. doi:10.1166/asl.2011.1597.
- ^ Pokharel, Pashupati; Lee, Dai Soo (2014-10-01). “High performance polyurethane nanocomposite films prepared from a masterbatch of graphene oxide in polyether polyol” (英語). Chemical Engineering Journal 253: 356–365. Bibcode: 2014ChEnJ.253..356P. doi:10.1016/j.cej.2014.05.046. ISSN 1385-8947.
- ^ a b Howarth, G.A. (2000). “Legislation-compliant polyurethane and epoxy coatings”. Pigment & Resin Technology 29 (6): 325–336. doi:10.1108/03699420010355120.
- ^ Wang, Lei; Shen, Yiding; Lai, Xiaojuan et al. (2011-05-01). “Synthesis and properties of crosslinked waterborne polyurethane” (英語). Journal of Polymer Research 18 (3): 469–476. doi:10.1007/s10965-010-9438-9. ISSN 1572-8935.
- ^ Frank N. Jones. “Alkyd Resins”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheima: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_409. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Malani, Ritesh S.; Malshe, Vinod C.; Thorat, Bhaskar Narayan (2022). “Polyols and polyurethanes from renewable sources: past, present, and future—part 2: plant-derived materials” (英語). Journal of Coatings Technology and Research 19 (2): 361–375. doi:10.1007/s11998-021-00534-5. ISSN 1935-3804.
- ^ Schiweck H, Bär A, Vogel R, et al. (2012). “Sugar Alcohols”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a25_413.pub3. ISBN 978-3527306732.
- ^ “4,4′-Methylene diphenyl isocyanate (MDI) and polymeric MDI″ (PMDI) [MAK Value Documentation, 1997”] (英語), The MAK-Collection for Occupational Health and Safety (John Wiley & Sons, Ltd): pp. 66–96, (2012), doi:10.1002/3527600418.mb10168stae0008, ISBN 978-3-527-60041-0 2022年2月12日閲覧。
- ^ Boustead, I. (2005年). “Polyurethane rigid foam”. Eco-Profiles of the European Plastics Industry. Brussels: PlasticsEurope. 2013年9月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。 Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
- ^ Nelson, Thomas J.; Masaki, Bryan; Morseth, Zachary; Webster, Dean C. (2013-11-01). “Highly functional biobased polyols and their use in melamine–formaldehyde coatings” (英語). Journal of Coatings Technology and Research 10 (6): 757–767. doi:10.1007/s11998-013-9524-0. ISSN 1935-3804. オリジナルの2023-03-14時点におけるアーカイブ。 2023年3月9日閲覧。.
- ^ Jia, Lian Kun; Gong, Li Xiang; Ji, Wen Jiao; Kan, Cheng You (2011-11-01). “Synthesis of vegetable oil based polyol with cottonseed oil and sorbitol derived from natural source” (英語). Chinese Chemical Letters 22 (11): 1289–1292. doi:10.1016/j.cclet.2011.05.043. ISSN 1001-8417.
- ^ Narute, Prashant; Palanisamy, Aruna (2016-01-01). “Study of the performance of polyurethane coatings derived from cottonseed oil polyol” (英語). Journal of Coatings Technology and Research 13 (1): 171–179. doi:10.1007/s11998-015-9741-9. ISSN 1935-3804.
- ^ Malani, Ritesh S.; Malshe, Vinod C.; Thorat, Bhaskar Narayan (2022). “Polyols and polyurethanes from renewable sources: past, present and future—part 1: vegetable oils and lignocellulosic biomass” (英語). Journal of Coatings Technology and Research 19 (1): 201–222. doi:10.1007/s11998-021-00490-0. ISSN 1935-3804.
- ^ Argyropoulos, John; Popa, Paul; Spilman, Gary; Bhattacharjee, Debkumar; Koonce, William (2009-12-01). “Seed oil based polyester polyols for coatings” (英語). Journal of Coatings Technology and Research 6 (4): 501–508. doi:10.1007/s11998-008-9154-0. ISSN 1935-3804. オリジナルの2023-03-14時点におけるアーカイブ。 2023年3月14日閲覧。.
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