ε-カプロラクトン
| ε-カプロラクトン | |
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2-oxepanone | |
別称 カプロラクトン 6-ヘキサノラクトン ヘキサノ-6-ラクトン 1-オキサ-2-オキソシクロヘプタン | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 502-44-3  |
| ChemSpider | 9972 |
| KEGG | C01880 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H10O2 |
| モル質量 | 114.14 g/mol |
| 密度 | 1.030 g/cm3 |
| 融点 | -1 °C |
| 沸点 | 253 °C [1] |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ε-カプロラクトン（イプシロン-カプロラクトン、ε-caprolactone）は、環状エステルおよびラクトンの一つで、化学式が(CH2)5CO2の七員環化合物である。常温では無色の液体で、多くの有機溶媒と混和する。工業的にはε-カプロラクタムの前駆体として多量に合成される。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する[2]。
合成
ε-カプロラクトンはシクロヘキサノンと過酢酸からバイヤー・ビリガー酸化によって工業的に合成される。主に生産しているのはアメリカのBASF社、日本のダイセル、そしてイギリスのPerstorp社である。
用途
ε-カプロラクトンはその大部分がε-カプロラクタムの原料として消費される[3]。また、高度に特殊化したポリマーのモノマーとしても用いられる。開環重合させるとポリカプロラクトン（PCL）が生成する[4]。
反応
主要な反応はε-カプロラクタムへの変換で、年間10億kg単位で合成が行われている。ε-カプロラクトンを高温でアンモニア処理するとε-カプロラクタムが生成する。
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