1-テトラコサノール

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１‐テトラコサノール

分子式：	C24H50O
その他の名称：	リグノセロール、リグノセリルアルコール、Lignoceryl alcohol、Lignocerol、Lignoceric alcohol、1-Tetracosanol、Tetracosan-1-ol
体系名：	テトラコサン-1-オール、1-テトラコサノール

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1-テトラコサノール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/02/03 14:19 UTC 版)

1-テトラコサノール
IUPAC名 tetracosan-1-ol
別称 lignoceryl alkohol
識別情報
CAS登録番号	506-51-4
PubChem	10472
ChemSpider	10040
UNII	2N0PI37IOC
SMILES OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
InChI InChI=1S/C24H50O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24-25/h25H,2-24H2,1H3  Key: TYWMIZZBOVGFOV-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C24H50O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24-25/h25H,2-24H2,1H3 Key: TYWMIZZBOVGFOV-UHFFFAOYAG
特性
化学式	C24H50O
モル質量	354.65 g mol−1
外観	光沢のある白色ロウ状[1]
密度	0.839
融点	77 °C, 350 K, 171 °F
沸点	394.5 °C, 668 K, 742 °F
危険性
引火点	142 °C (288 °F; 415 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1-テトラコサノール(英:1-Tetracosanol) は、炭素(C)数24個の第1級脂肪族アルコールであり、脂肪酸であるリグノセリン酸(テトラコサン酸)を水素化物試薬により還元し合成する。テトラコシルアルコール、リグノセリルアルコール、リグノセロールともいう。

合成法

• 反応性の強い還元剤、水素化アルミニウムリチウムLiAlH₄を用いる^[2]。

${\displaystyle {\ce {LiAlH4}}}$

${\displaystyle {\ce {R-C(=O)-OH -> R-CH_2OH}}}$

(${\displaystyle {\ce {R}}}$ は　${\displaystyle {\ce {HC_{23}H_{46}^-}}}$)

注意点

• 湿潤点 74℃　融点 74-77℃(昇温速度1℃/分程度)
• 引火点　142℃
• 安全上の留意点
  • 粉塵を吸引しない。
  • 目に入れたり、直接肌に触れないこと。

脚注

1. ^ 工業的には、光沢のある白色フレーク状または、綿毛のような粉末
2. ^ Richard S.Monson･John C.Shelton 後藤俊夫訳　FUNDAMENTALS OF ORGANIC CHEMISTRY　有機化学の基礎 McGraw-Hill,Inc. 1974㈱東京化学同人1976

表 話 編 歴 アルコール
第一級アルコール (1°)	メタノール (C1) エタノール (C2) プロパン-1-オール (C3) ブタン-1-オール (C4) ペンタン-1-オール (C5) ヘキサン-1-オール (C6) ヘプタン-1-オール (C7) オクタン-1-オール (C8) ノナン-1-オール (C9) デカン-1-オール (C10) ウンデカン-1-オール (C11) ドデカン-1-オール (C12) トリデカン-1-オール (C13) テトラデカン-1-オール (C14) ペンタデカン-1-オール (C15) ヘキサデカン-1-オール (C16) ヘプタデカン-1-オール (C17) オクタデカン-1-オール (C18) ノナデカン-1-オール (C19) イコサン-1-オール (C20) ヘネイコサン-1-オール (C21) ドコサン-1-オール (C22) トリコサン-1-オール (C23) テトラコサン-1-オール (C24) ペンタコサン-1-オール (C25) ヘキサコサン-1-オール (C26) ヘプタコサン-1-オール (C27) オクタコサン-1-オール (C28) ノナコサン-1-オール (C29) トリアコンタン-1-オール (C30) ポリコサノール 2-メチル: 2-メチルプロパン-1-オール (C4) 3-メチル: 3-メチルブタン-1-オール (C5)
第二級 (sec) アルコール (2°)	プロパン-2-オール (C3) ブタン-2-オール (C4) ペンタン-2-オール (C5) ヘキサン-2-オール (C6) ヘプタン-2-オール (C7) 2-メチル: 2-メチルブタン-1-オール (C5) その他: シクロヘキサノール (C6)
第三級 (tert) アルコール (3°)	2-メチル: 2-メチルプロパン-2-オール (C4) 2-メチルブタン-2-オール (C5) 2-メチルペンタン-2-オール (C6) 2-メチルヘキサン-2-オール (C7) 2-メチルヘプタン-2-オール (C8) 3-メチル: 3-メチルペンタン-3-オール (C6) 3-メチルオクタン-3-オール (C9)
主要な生体物質 炭水化物 アルコール 糖タンパク質 配糖体 脂質 エイコサノイド 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 リン脂質 スフィンゴ脂質 ステロイド 核酸 核酸塩基 ヌクレオチド代謝中間体 タンパク質 タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体 テトラピロール ヘムの代謝中間体