(-)-Secobarbitalとは？わかりやすく解説

セコバルビタール
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (RS)-5-(pentan-2-yl)-5-(prop-2-en-1-yl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione;
臨床データ
販売名	Seconal
Drugs.com	患者向け情報(英語); Consumer Drug Information
MedlinePlus	a682386
胎児危険度分類	D (United States);
法的規制	CA: Schedule IV ; DE: Anlage III ; US: スケジュールII except when combined in a dosage unit with another active drug (in which case Schedule III);
薬物動態データ
生物学的利用能	?
血漿タンパク結合	45-60%
代謝	Hepatic
半減期	15-40 hours
排泄	Renal
データベースID
CAS番号;	76-73-3
ATCコード	N05CA06 (WHO) QN51AA02 (WHO)
PubChem	CID: 5193
IUPHAR/BPS	7615
DrugBank	DB00418
ChemSpider	5005
UNII	1P7H87IN75
KEGG	D00430
ChEBI	CHEBI:9073
ChEMBL	CHEMBL447
化学的データ
化学式	C12H18N2O3
分子量	238.283
	SMILES O=C1NC(NC(C1(CC=C)C(CCC)C)=O)=O;
	InChI InChI=1S/C12H18N2O3/c1-4-6-8(3)12(7-5-2)9(15)13-11(17)14-10(12)16/h5,8H,2,4,6-7H2,1,3H3,(H2,13,14,15,16,17) ; Key:KQPKPCNLIDLUMF-UHFFFAOYSA-N ;
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セコバルビタール（Secobarbital）は、短時間作用型のバルビツール酸誘導体で、1934年にアメリカ合衆国で特許が取得され販売されている^[2]。麻酔作用、抗痙攣作用、抗不安作用、鎮静作用、催眠作用を有する。イギリスでは、キナルバルビトン（Quinalbarbitone）として知られていた。米国内の医師幇助自殺で最も頻繁に使用されている薬物である^[要出典]。睡眠薬としては時代遅れのものと見做されており^[要出典]、大部分の用途はベンゾジアゼピン系薬剤に置き換えられている。

効能・効果

日本

不眠症
麻酔前投薬
全身麻酔の導入
不安緊張状態の鎮静

海外

てんかんの治療
不眠症の一時的な治療
痛みの少ない短時間の手術、診断または治療における、麻酔および抗不安を齎す術前投薬

禁忌

次の患者には禁忌である^[3]。

バルビツール酸系化合物に対し過敏症の患者
急性間歇性ポルフィリン症の患者

原則禁忌

心障害を有する患者
肝障害または腎障害を有する患者
呼吸機能の低下している患者
薬物過敏症の患者

副作用

重大な副作用として^[3]、

が挙げられている。その他、0.1%以上の患者に、発疹等の過敏症、悪心・嘔吐、眠気、頭重感、めまい、脈拍異常、興奮、腱反射亢進、痙攣、口渇が現れる。

離脱症状

心理的な中毒を引き起こす可能性があり、長期間使用時に身体的な依存を生じる。離脱症状には以下のものがある。

不安
不眠症
食欲不振
痙攣発作
振戦
禁断症状による死亡の可能性

安楽死への利用

オランダでは安楽死手段の一つ（ペントバルビタールまたはセコバルビタール15gを含む濃縮シロップ100mlの経口摂取）として用いられているが^[4]、近年はこの手段を選択した人は15%に過ぎず、残りは医師による別の薬物の静脈内投与を選択している^[5]。

米国では、1998年からオレゴン州、2008年からワシントン州、2013年からバーモント州の医師による死への幇助に関する法律の下で、セコバルビタールとペントバルビタールが最もよく処方される薬物となっている^[6]^[7]^[8]。

2017年からはカナダでも医師幇助自殺に使用される^[9]。

馬や牛の安楽死にも使用される。

LD₅₀は125mg/kg（ラット、経口）、267mg/kg（マウス、経口）と報告されている^[10]。

参考資料

^ ^a ^b Lexi-Comp. “Secobarbital”. 2007年12月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年12月2日閲覧。
^ US patent 1954429, Shonle, H. A., "Propyl-Methyl Carbinyl Allyl Barbituric Acid and its Salts", issued 1934-04-10, assigned to Eli Lilly
^ ^a ^b “注射用アイオナール・ナトリウム（0.2）”. www.info.pmda.go.jp. 2022年1月13日閲覧。
^ “Hulp bij zelfdoding(Dutch)”. Oncoline (2010年7月29日). 2016年6月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年6月29日閲覧。
^ Croonen, Heleen (April 1, 2010). “Euthanasiedrank verliest terrein(Dutch)”. Medisch contact. 2022年1月13日閲覧。
^ “Implementing a Death with Dignity program at a comprehensive cancer center”. The New England Journal of Medicine 368 (15): 1417–24. (April 2013). doi:10.1056/NEJMsa1213398. PMID 23574120.
^ “Oregon's Death with Dignity Act 2013 Report”. Oregon Health Authority (January 28, 2014). 2014年11月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年11月18日閲覧。
^ “Five years of legal physician-assisted suicide in Oregon”. The New England Journal of Medicine 348 (10): 961–4. (March 2003). doi:10.1056/NEJM200303063481022. PMID 12621146.
^ Bryden, Joan (November 17, 2017). “Newly Available Drug Secobarbital Could Boost Number of Self-Administered Assisted Deaths”. CBC
^ NIH. “Secobarbital - Human Health Effects”. 2018年2月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年2月22日閲覧。

外部リンク

Marathon Pharmaceuticals - Seconal Full prescribing information for the United States.
Drugs.com - Secobarbital
RxList.com - Secobarbital Consumer information.

[merck-1] Lexi-Comp. “Secobarbital”. 2007年12月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年12月2日閲覧。

[2] US patent 1954429, Shonle, H. A., "Propyl-Methyl Carbinyl Allyl Barbituric Acid and its Salts", issued 1934-04-10, assigned to Eli Lilly

[:0-3] “注射用アイオナール・ナトリウム（0.2）”. www.info.pmda.go.jp. 2022年1月13日閲覧。

[4] “Hulp bij zelfdoding(Dutch)”. Oncoline (2010年7月29日). 2016年6月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年6月29日閲覧。

[5] Croonen, Heleen (April 1, 2010). “Euthanasiedrank verliest terrein(Dutch)”. Medisch contact. 2022年1月13日閲覧。

[6] “Implementing a Death with Dignity program at a comprehensive cancer center”. The New England Journal of Medicine 368 (15): 1417–24. (April 2013). doi:10.1056/NEJMsa1213398. PMID 23574120.

[7] “Oregon's Death with Dignity Act 2013 Report”. Oregon Health Authority (January 28, 2014). 2014年11月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年11月18日閲覧。

[8] “Five years of legal physician-assisted suicide in Oregon”. The New England Journal of Medicine 348 (10): 961–4. (March 2003). doi:10.1056/NEJM200303063481022. PMID 12621146.

[9] Bryden, Joan (November 17, 2017). “Newly Available Drug Secobarbital Could Boost Number of Self-Administered Assisted Deaths”. CBC

[NIH-10] NIH. “Secobarbital - Human Health Effects”. 2018年2月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年2月22日閲覧。

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

分子式：	C₁₂H₁₈N₂O₃
その他の名称：	(+)-セコバルビタール、(+)-Secobarbital、(+)-5-Allyl-5-[(R)-1-methylbutyl]-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione、(+)-5-Allyl-5-[(R)-1-methylbutyl]barbituric acid
体系名：	5-アリル-5-[(R)-1-メチルブチル]バルビツル酸、(+)-5-アリル-5-[(R)-1-メチルブチル]-2,4,6(1H,3H,5H)-ピリミジントリオン、(+)-5-アリル-5-[(R)-1-メチルブチル]バルビツル酸

分子式：	C₁₂H₁₈N₂O₃
その他の名称：	(-)-セコバルビタール、(-)-Secobarbital、(-)-5-Allyl-5-[(S)-1-methylbutyl]barbituric acid、(-)-5-Allyl-5-[(S)-1-methylbutyl]-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
体系名：	5-アリル-5-[(S)-1-メチルブチル]バルビツル酸、(-)-5-アリル-5-[(S)-1-メチルブチル]バルビツル酸、(-)-5-アリル-5-[(S)-1-メチルブチル]-2,4,6(1H,3H,5H)-ピリミジントリオン

分子式：	C₁₂H₁₈N₂O₃
その他の名称：	セコナール、キナルバルビトン、セコバルビタール、Seconal、Secobarbital、Quinalbarbitone、5-Allyl-5-(1-methylbutyl)barbituric acid、5-(1-Methylbutyl)-5-(2-propenyl)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione、セコバルビトン、Secobarbitone
体系名：	5-アリル-5-(1-メチルブチル)ピリミジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン、5-(1-メチルブチル)-5-(2-プロペニル)-2,4,6(1H,3H,5H)-ピリミジントリオン、5-アリル-5-(1-メチルブチル)バルビツル酸

薬物名	セコバルビタール
英名	secobarbital
化合物名or商品名	セコナール
分子式	C₁₂H₁₈N₂O₃
分子データ
用途	鎮静剤，催眠薬，全身麻酔薬
副作用	－
胎,授乳児への影響	安全度Ｄ
備考	－
融点／℃	－
沸点／℃	－
LD₅₀(マウス)/mg kg^-1	－
LD₅₀(その他)/mg kg^-1	－

表話編歴 GABAA受容体陽性アロステリック調節因子（英語版）
アルコール	ブロメトン（英語版）ブタノールクロラロドール（英語版）クロロブタノールエタノール (酒) エトクロルビノール（英語版）イソブチルアルコール 2-プロパノールメントールメタノールメチルペンチノール（英語版）ペンチルアルコールペトリクロラール（英語版）プロパノール tert-ブチルアルコール tert-ペンタノール（英語版）トリブロモエタノール（英語版） 2,2,2-トリクロロエタノールトリクロホス（英語版） 2,2,2-トリフルオロエタノール
バルビツール酸系	ジベラール（英語版）アロバルビタール（英語版）アルフェナール（英語版）アモバルビタールアプロバルビタール（英語版）バルベキサクロン（英語版）バルビタールベンゾバルビタール（英語版）ベンジルブチルバルビツレート（英語版）ブラロバルビタール（英語版）ブロフェバルビタール（英語版）ブタバルビタール（英語版）ブタルビタール（英語版）ブタリタール（英語版）ブトバルビタール（英語版）ブタリロナール（英語版）カルブバルブ（英語版）クロチルバルビタール（英語版）シクロバルビタールシクロペントバルビタール（英語版）ジフェバルバメート（英語版）エナリルプロピマール（英語版）エタロバルビタール（英語版）エテロバルブ（英語版）フェバルバメート（英語版）ヘプタバルビタールヘプトバルビタール（英語版）ヘキセタール（英語版）ヘキソバルビタール（英語版）メタルビタール（英語版）メチツラール（英語版）メトヘキシタール（英語版）メチルフェノバルビタール（英語版）ナルコバルビタール（英語版）ネアルバルビタール（英語版）ペントバルビタールフェナリマール（英語版）フェノバルビタールフェタルビタール（英語版）プリミドンプロバルビタール（英語版）プロパリロナール（英語版）プロピルバルビタール（英語版）プロキシバルビタール（英語版）レポサールセコバルビタールシグモダールスピロバルビタール（英語版）タルブタール（英語版）テトラバメート（英語版）テトラバルビタール（英語版）チアルバルビタール（英語版）チアミラールチオバルビタール（英語版）チオブタバルビタール（英語版）チオペンタールチオテトラバルビタール（英語版）バロファン（英語版）ビンバルビタール（英語版）ビニルビタール
ベンゾジアゼピン類	2-オキソクアゼパム（英語版） 3-ヒドロキシフェナゼパム（英語版）アジナゾラム（英語版）アルプラゾラムアルフェンダザム（英語版）アビザフォン（英語版）ベンタゼパム（英語版）ブレタゼニル（英語版）ブロマゼパムブロマゾラム（英語版）ブロチゾラムカマゼパム（英語版）カルブラゼパム（英語版）クロルジアゼポキシドシクロチゾラム（英語版）シナゼパム（英語版）シノラゼパム（英語版）クラゾラム（英語版）クリマゾラム（英語版）クロバザムクロナゼパムクロナゾラム（英語版）クロニプラゼパム（英語版）クロラゼプ酸クロチアゼパムクロキサゾラム CP-1414S（英語版）シプラゼパム（英語版）デロラゼパム（英語版）デモキセパム（英語版）ジアゼパムジクラゼパム（英語版）ジムダゼニル（英語版）ドキセファゼパム（英語版）エルファゼパム（英語版）エスタゾラムエチルカルフルゼパート（英語版）エチルジラゼパート（英語版）エチルロフラゼパート（英語版）エチゾラム FG-8205（英語版）フレタゼパム（英語版）フルブロマゼパム（英語版）フルブロマゾラム（英語版）フルジアゼパムフルニトラゼパムフルニトラゾラム（英語版）フルラゼパムフルタゾラムフルテマゼパム（英語版）フルトプラゼパムホサゼパム（英語版）ギダゼパム（英語版）ハラゼパムハロキサゾラムイクラゼパム（英語版）イミダゼニル（英語版）イラゼピン（英語版）ケタゾラム（英語版）ロフェンダザム（英語版）ロピラゼパム（英語版）ロプラゾラム（英語版）ロラゼパムロルメタゼパムメクロナゼパム（英語版）メダゼパムメニトラゼパム（英語版）メタクラゼパム（英語版）メキサゾラムミダゾラムモトラゼパム（英語版） N-デスアルキルフルラゼパム（英語版）ニフォキシパム（英語版）ニメタゼパムニトラゼパムニトラゼパート（英語版）ニトラゾラム（英語版）ノルダゼパム（英語版）ノルテトラゼパム（英語版）オキサゼパム（英語版）オキサゾラムフェナゼパム（英語版）ピナゼパム（英語版）ピボキサゼパム（英語版）プラゼパムプレマゼパム（英語版）プロフラゼパム（英語版）ピラゾラム（英語版） QH-II-66（英語版）クアゼパムレクラゼパム（英語版）レミマゾラムリルマザホンリパゼパム（英語版） Ro48-6791（英語版） Ro48-8684（英語版） SH-053-R-CH3-2′F（英語版）スラゼパム（英語版）テマゼパムテトラゼパム（英語版）トルファゼパム（英語版）トリアゾラムトリフルバザム（英語版）トリフルノルダゼパム（英語版）ツクラゼパム（英語版）ウルダゼパム（英語版）ザピゾラム（英語版）ゾラゼパム（英語版）ゾメバザム（英語版）
ウレタン	カリスバメート（英語版）カリソプロドールクロセンタル（英語版）シクラルバメート（英語版）ジフェバルバメート（英語版）エミルカメート（英語版）エチナメート（英語版）フェバルバメート（英語版）フェルバメート（英語版）ヘキサプロピメート（英語版）ヒドロキシフェナメート（英語版）ロルバメート（英語版）メブタメート（英語版）メプロバメートニソバメート（英語版）ペンタバメート（英語版）フェンプロバメート（英語版）プロシメート（英語版）スチラメート（英語版）テトラバメート（英語版）チバメート（英語版）
フラボノイド	6-メチルアピゲニン（英語版）アンペロプシン（ジヒドロミリセチン）（英語版）アピゲニンバイカレインカテキンガロカテコール没食子酸エピガロカテキンヒスピドゥリン（英語版）リナリン（英語版）ルテオリン Rc-OMe（英語版）黄芩成分 (例：バイカリン・オウゴニン)
イミダゾール	エトミデートメトミデート（英語版）プロポキセート（英語版）
カヴァ成分	デスメトキシヤンゴニンカバインジヒドロカバイン 5,6-デヒドロメチスチシン（英語版）メチスチシンジヒドロメチスチシン
ウレイド（英語版）	アセカルブロマール（英語版）アプロナールブロミソバル（英語版）カルブロマール（英語版）カプリド（英語版）エクチルウレア（英語版）
神経ステロイド	アセブロコール（英語版）アロプレグナノロンアルファドロン（英語版）アルファキサロン（英語版） 3α-アンドロスタンジオール（英語版）アンドロステノール（英語版）アンドロステロン特定のアナボリックステロイド類コレステロール DHDOC（英語版） 3α-DHP（英語版） 5α-DHP（英語版） 5β-DHP（英語版）ジヒドロテストステロンエチオコラノロン（英語版）ガナキソロン（英語版）ヒドロキシジオン（英語版）ミナキソロン ORG-20599（英語版） ORG-21465（英語版） P1-185（英語版）ポソボロン（英語版）プレグナノロン（エルタノロン）（英語版）レナノロン SAGE-324（英語版） THDOC（英語版）ズラノロン
非ベンゾジアゼピン系	シクロピロロン（英語版）類: エスゾピクロンパゴクロンパジナクロン（英語版）スプロクロン（英語版）スリクロン（英語版）ゾピクロンイミダゾピリジン類: アルピデム DS-1 (薬物) ネコピデム（英語版）サリピデム（英語版）ゾルピデムピラゾロピリミジン（英語版）類: ジバプロンファシプロンインジプロン（英語版）ロレジプロン（英語版）オシナプロン（英語版）パナジプロン（英語版）タニプロンザレプロン（英語版）その他: アジピプロン（英語版） CGS-8216（英語版） CGS-9896（英語版） CGS-13767（英語版） CGS-20625（英語版） CL-218,872（英語版） CP-615,003（英語版） ELB-139（英語版） GBLD-345（英語版）イメピトイン（英語版） JM-1232（英語版） L-838,417（英語版）リレキニル（Ro41-3696）（英語版） NS-2664（英語版） NS-2710（英語版） NS-11394（英語版）パイプクアリン（英語版） ROD-188（英語版） RWJ-51204（英語版） SB-205,384（英語版） SX-3228（英語版） TP-003 TPA-023（英語版） TP-13（英語版） U-89843A（英語版） U-90042（英語版）ビクアリン（英語版） Y-23684（英語版）
フェノール類	フォスプロポフォール（英語版）プロポフォールチモールグルテチミド（英語版）メチプリロン（英語版）ピペリジオン（英語版）ピリチルジオン（英語版）
ピラゾロピリジン類	カルタゾラート（英語版）エタゾラート（英語版） ICI-190,622（英語版）トラカゾラート（英語版）
キナゾリノン類	アフロカロンクロロカロンジプロカロン（英語版）エタカロンメブロカロンメクロカロン（英語版）メタカロン（英語版）メチルメタカロンニトロメタカロン SL-164
吸入麻酔薬/ガス	アセトンアセトフェノンアセチルグリシンアミドクロラール水和物（英語版）アリフルラン（英語版）ベンゼンブタンブテンセンタルン（英語版）クロラールクロラールベタイン（英語版）抱水クロラールクロロホルムクリオフルラン（英語版）デスフルランジクロラルフェナゾン（英語版）ジクロロメタンジエチルエーテルエンフルランフルロキセンハロプロパン（英語版）ハロタンイソフルランメトキシフルランメチルプロピルエーテル亜酸化窒素ノルフルラン（英語版）パラアルデヒドロフルラン（英語版）セボフルランシンタン（英語版）テフルラン（英語版）トルエン 1,1,2-トリクロロエタントリクロロエチレンビニルエーテル
その他/未分類	3-ヒドロキシブタナールアロガバト（英語版）アベルメクチン類 (例：イベルメクチン) 臭化物化合物 (例：臭化リチウム, 臭化カリウム, 臭化ナトリウム) カルバマゼピンクロラロース（英語版）クロルメザノンクロメチアゾール（英語版）ダリガバト（英語版） DEABL（英語版）重水素化エチフォキシン（英語版）ジヒドロエルゴリン（英語版）類 (例：ジヒドロエルゴクリプチン（英語版）, エルゴロイド（英語版）) エタゼピン（英語版）エチフォキシン（英語版）フルピルチン（英語版）ホパンテン酸（英語版） KRM-II-81（英語版）ランタンラベンダー油（英語版）リグナン類 (例：4-O-メチルホノキオール（英語版）, ホノキオール（英語版）, マグノロール（英語版）, オボバトール（英語版）) ロレクレゾール（英語版）イソ吉草酸メンチル（英語版）モナストロール（英語版）ナイアシンニコチンアミド Org 25,435（英語版）フェニトインプロパニジドレチガビン（英語版）サフラナールセプロキセチンスチリペントール（英語版）スルホニルアルカン（英語版）類 (例：スルホンメタン（英語版）, テトロナール（英語版）, トリオナール（英語版）) テルペノイド類 (例：ボルネオール) トピラマートセイヨウカノコソウ成分 (例：3-メチルブタン酸, イソバレルアミド, バレレン酸（英語版）) 未分類のベンゾジアゼピン部位陽性調節因子: α-ピネン（英語版） MRK-409（英語版） TCS-1205（英語版）
関連：受容体修飾薬（英語版） • GABA受容体調節因子（英語版） • GABA代謝輸送調節因子（英語版）

(-)-Secobarbitalとは？わかりやすく解説

（＋）‐セコバルビタール

（−）‐セコバルビタール

セコバルビタール

セコバルビタール

セコバルビタール

効能・効果

日本

海外

禁忌

副作用

離脱症状

安楽死への利用

参考資料

外部リンク

「(-)-Secobarbital」の関連用語


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