アトロピン【atropine】
アトロピン
分子式: | C17H23NO3 |
その他の名称: | アトロピン、Atropine、(±)-トロピルトロパート、(±)-ヒオスシアミン、(±)-ヒオスチアミン、(±)-Tropyltropate、(±)-Hyoscyamine、(±)-α-(Hydroxymethyl)benzeneacetic acid (1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3α-yl ester、(±)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1R,5S)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3α-イル、トロピン(±)-トロパート、DL-トロピルトロパート、DL-ヒオスシアミン、(±)-Atropine、Tropine (±)-tropate、DL-Tropyl tropate、DL-Hyoscyamine、(±)-アトロピン |
体系名: | rac-(R*)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1R,5S)-トロパン-3α-イル、rac-(αR*)-α-ヒドロキシメチルベンゼン酢酸(1β,5β)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3α-イル、rac-(αR*)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1R,5S)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3α-イル、rac-(R*)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1β,5β)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3α-イル、rac-(αR*)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1β,5β)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3α-イル、rac-(R*)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1R,5S)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3α-イル |
(+)‐ヒオスシアミン
分子式: | C17H23NO3 |
その他の名称: | (+)-Hyoscyamine、(+)-Atropine、(+)-ヒオスシアミン、(+)-アトロピン、[(1α,5α)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3β-yl]=(R)-α-(hydroxymethyl)phenylacetate、d-ヒオスシアミン、(1R,5S)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3α-ol (R)-α-(hydroxymethyl)benzeneacetate、d-Hyoscyamine |
体系名: | (R)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1R,5S)-トロパン-3α-イル、(αR)-α-ヒドロキシメチルベンゼン酢酸(1β,5β)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3α-イル、(αR)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1R,5S)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3α-イル、(R)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1R,5S)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3α-イル、(αR)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1β,5β)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3α-イル、(R)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1β,5β)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3α-イル、[(1α,5α)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3β-イル]=(R)-α-(ヒドロキシメチル)フェニルアセタート、(1R,5S)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3α-オール(R)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼンアセタート |
ヒオスシアミン
分子式: | C17H23NO3 |
その他の名称: | [S,(-)]-α-(Hydroxymethyl)benzeneacetic acid (1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3α-yl、ヒヨスシアミン、ヒヨスチアミン、ヒオスシアミン、Hyoscyamine、(-)-アトロピン、ズボイシン、ダツリン、Levsin、l-Hyoscyamine、Duboisine、(-)-Hyoscyamine、Daturine、(-)-Atropine、デュボイシン、l-ヒオスシアミン、ヒオシアミン、(-)-ヒオスシアミン、レブシン、[S,(-)]-α-(Hydroxymethyl)benzeneacetic acid (1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3α-yl ester、(S)-α-Hydroxymethyl-benzeneacetic acid (1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3α-yl ester、(S)-α-(Hydroxymethyl)benzeneacetic acid (1R,5S)-tropan-3α-yl ester、(2S)-2-Phenyl-3-hydroxypropionic acid (1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3α-yl ester、(S)-ヒオスシアミン |
体系名: | (αS)-α-ヒドロキシメチルベンゼン酢酸(1β,5β)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3α-イル、(S)-3-ヒドロキシ-2-フェニルプロピオン酸(1β,5β)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3α-イル、(αS)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1α,5α)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3β-イル、(αS)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1R,5S)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3α-イル、(αS)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1R,5S)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3α-イル、(S)-α-ヒドロキシメチルベンゼン酢酸(1α,5α)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3β-イル、(S)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1R,5S)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3α-イル、[S]-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1β,5β)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3α-イル、(S)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1β,5β)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3α-イル、(αS)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1β,5β)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3α-イル、(S)-α-ヒドロキシメチル-ベンゼン酢酸(1R,5S)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3α-イル、(S)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1R,5S)-トロパン-3α-イル、[S,(-)]-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1R,5S)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3α-イル、(2S)-2-フェニル-3-ヒドロキシプロピオン酸(1R,5S)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3α-イル |
アトロピン
アトロピン
アトロピン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/06/01 01:30 UTC 版)
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IUPAC命名法による物質名 | |
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臨床データ | |
胎児危険度分類 |
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法的規制 |
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薬物動態データ | |
生物学的利用能 | 25% |
代謝 | 50%はトロピンとトロパ酸に加水分解される。 |
半減期 | 2時間 |
排泄 | 50%は変化せずに尿中に排出 |
データベースID | |
CAS番号 |
51-55-8 |
ATCコード | A03BA01 (WHO) S01FA01 (WHO) |
PubChem | CID: 174174 |
DrugBank | APRD00807 |
ChemSpider | 10194105 |
KEGG | D00113 |
化学的データ | |
化学式 | |
分子量 | 289.369 |
アトロピン(英: Atropine)は、ヒヨスチアミンのラセミ体であり、化学式 C17H23NO3、分子量 289.37 のアルカロイド。主にナス科の植物(チョウセンアサガオ,ヨウシュチョウセンアサガオ,ハシリドコロ,等の多く)に含まれる。CAS登録番号は 51-55-8。トロパン骨格を有し、オルニチンより生合成される。医薬品としては、徐脈性不整脈などに用いられる[1]。
概要
アトロピンは、抗コリン作用を有する薬物である。具体的には、ムスカリン性アセチルコリン受容体を競合的に阻害することにより、副交感神経の作用を抑制し、胃腸管の運動抑制、心拍数の増大などの作用がある。
有機リン剤中毒の治療にも用いられ、地下鉄サリン事件では、サリンに曝露した被害者の治療にも用いられた[2]。アメリカ軍では、神経ガスに曝露してしまった時に、アトロピンを注射することが規定されており、「各BC兵器のタイプ別の症状をイラスト化した」簡易マニュアルが配布されている。また湾岸戦争において、イラクによる化学兵器使用の危険に晒されたイスラエルは、ガスマスクと共にアトロピンの注射キットを国民に配布した。
医薬品としてはアトロピン塩酸塩として用いられる。これは無色の結晶または白色の結晶性の粉末で、匂いはない。酢酸、エタノールに極めて溶けやすく、ジエチルエーテルにほとんど溶けない。融点:188〜194℃。
適応
- 注射液
- 点眼液
- 診断又は治療を目的とする散瞳と調節麻痺
- 近視の進行抑制(低濃度アトロピン点眼薬)
アトロピンを有する植物
アトロピンは天然ではl-ヒヨスチアミンとして存在する。他の抗コリンアルカロイド同様、主にナス科の植物に含まれる。
などを食べると食中毒になる。
フィクションでの使用
- 和久峻三の小説『赤かぶ検事シリーズ』の「マドンナの涙」では、アトロピンの過度の点眼でAV女優が死亡している。
- テレビドラマ『相棒Season2』第1話・第2話においてアトロピンを用いた毒殺が行われている。
- アメリカのテレビドラマ『24 -TWENTY FOUR-』では、「セントックスVX」と称された神経ガス(VXガス)がアメリカ合衆国本土に対して使われるというテロ計画がエピソードの中に存在する(Season V)。 この中で、主人公「ジャック・バウアー」が神経ガスに汚染された少女を救出した際、応急処置としてアトロピンを注射した。
- アメリカ映画『ザ・ロック』では、ニコラス・ケイジ演ずるスタンリー・グッドスピードが格闘相手をVXガスで倒した後、そのガスに曝露した自分自身を救命する為にアトロピンを注射している。
- MASTERキートン第6巻「禁断の実」では、ベラドンナの実を混ぜたジャムを客に食べさせることによって、毒の主成分であるアトロピンを用いた殺人が行なわれようとした。
- アガサ・クリスティの小説では、火曜クラブの「聖ペテロの指のあと」、ヘラクレスの冒険の「クレタ島の雄牛」、カリブ海の秘密(未遂)など多く使用されている。
- 山口譲司の漫画『村祀り』(原案協力:木口銀)では、噴霧されたVXガスを吸入した懸念から主人公の本草学者・三神が応急処置としてベラドンナの葉を食べるシーンが描写された。
脚注
- ^ “2020年改訂版 不整脈薬物治療ガイドライン”. 日本循環器学会. p. 24 (2022年2月14日). 2022年12月18日閲覧。
- ^ 鈴木勉、田中真知『学研雑学百科 毒学教室 毒のしくみから世界の毒事件ま簿まで 毒のすべてをわかりやすく解説』株式会社学研マーティング、2011年、198ページ、ISBN 978-4-05-404832-4
関連項目
- 中毒
- アセチルコリン
- サリン
- プラリドキシムヨウ化メチル(PAM)
- ピロカルピン
- ムスカリン受容体拮抗薬(M1ブロッカー、Muscarinic antagonist)
「アトロピン」の例文・使い方・用例・文例
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