キノリン【quinoline】
キノリン
キノリン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/06/19 15:39 UTC 版)
| キノリン[1] | |
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別称
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 91-22-5  |
| PubChem | 7047 |
| ChemSpider | 6780 |
| UNII | E66400VT9R |
| EC番号 | 202-051-6 |
| 国連/北米番号 | 2656 |
| KEGG | C06413 |
| MeSH | Quinolines |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL14474 |
| RTECS番号 | VA9275000 |
| バイルシュタイン | 107477 |
| Gmelin参照 | 27201 |
| 3DMet | B00959 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C9H7N |
| モル質量 | 129.16 g/mol |
| 外観 | 無色の油状液体 |
| 密度 | 1.093 g/mL |
| 融点 | −15℃ |
| 沸点 | 237℃ |
| 水への溶解度 | わずかに溶ける |
| 溶解度 | アルコール、エーテル、二硫化炭素に溶ける |
| 酸解離定数 pKa | 4.85 (共役酸)[3] |
| 磁化率 | −86.0·10−6 cm3/mol |
| 熱化学 | |
| 標準生成熱 ΔfH |
174.9 kJ·mol−1 |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |    |
| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| Hフレーズ | H302, H312, H315, H319, H341, H350, H411 |
| Pフレーズ | P201, P202, P264, P270, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P305+351+338, P308+313, P312, P321, P322 |
| NFPA 704 |
1
2
0
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| 引火点 | 101 °C (214 °F; 374 K) |
| 発火点 | 400 °C (752 °F; 673 K) |
| 半数致死量 LD50 | 331 mg/kg |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
キノリン (quinoline) は分子式 C9H7N、分子量 129.16 の複素環式芳香族化合物の一種である。その構造を、1-アザナフタレン、1-ベンズアジン、ベンゾ[b]ピリジンと表すこともできる。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いをもつ。
水にはわずかしか溶けないが、多くの有機溶媒に容易に溶ける。光が当たる場所で長期保存すると、キノリンは黄色に、さらに褐色へと変色する。
キノリンは色素、高分子、農薬の製造において、合成中間体として用いられる。保存剤、消毒剤、溶媒としても利用される。
キノリンは有毒である。キノリンの蒸気に短時間さらされると、鼻、眼、喉に炎症を生じ、めまいと吐き気を催す。長期間さらされた場合の影響ははっきりと知られてはいないが、肝臓の損傷との関係が疑われている。
毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている[4]。
存在と合成法
キノリンは、コールタールの中に発見され、そこから1834年にF.ルンゲによる最初の抽出が行われた。
キノリンは以下に示す手法で合成できる。
- Combes 合成
- アニリンと 1,3-ジケトンから生じるイミンを酸で環化させる。
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- Conrad-Limpach 合成
- アニリンとβ-ケトエステルを用いる。
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- Doebner-Miller 反応
- アニリンとα,β-不飽和カルボニル化合物を用いる。
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- Friedländer 合成
- 2-アミノベンズアルデヒドとアセトアルデヒドを用いる。
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- Skraup 合成
- ニトロベンゼンと硫酸のもとに、グリセロールとアニリンに硫酸鉄(II)を作用させる[6]。詳細はスクラウプのキノリン合成を参照。
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- Povarov 合成
- アニリン、ベンズアルデヒドと活性アルケンを用いる。
- Camps 合成
- o-（アシルアミノ）アセトフェノンを塩基により環化させる。
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- Knorr 合成
- β-ケトアニリドから酸のもとで (1H)-キノリン-2-オンを得る。
- Gould-Jacobs 反応
- アニリンとエトキシメチレンマロン酸エステルとの縮合環化。
参考文献
- ^ “QUINOLINE (BENZOPYRIDINE)”. Chemicalland21.com. 2012年6月14日閲覧。
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). pp. 4, 211. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. "The name ‘quinoline’ is a retained name that is preferred to the alternative systematic fusion names ‘1-benzopyridine’ or ‘benzo[b]pyridine’."
- ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
- ^ 毒物及び劇物指定令（昭和40年1月4日政令第2号）第2条第22号の4 - e-Gov法令検索
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ Clarke, H. T.; Davis, A. W. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.478 (1941); Vol. 2, p.79 (1922). オンライン版
関連項目
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