ピロリジンとは？わかりやすく解説

ピロリジン
	優先IUPAC名 Pyrrolidine
	別称 Azolidine ; Azacyclopentane ; Tetrahydropyrrole ; Prolamine ; Azolane
識別情報
CAS登録番号	123-75-1
PubChem	31268
ChemSpider	29008
UNII	LJU5627FYV
EC番号	204-648-7
国連/北米番号	1922
ChEBI	CHEBI:33135 ;
ChEMBL	CHEMBL22830
RTECS番号	UX9650000
バイルシュタイン	102395
Gmelin参照	1704
	SMILES C1CCNC1 ;
	InChI InChI=1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2 Key: RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2 Key: RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYAX ;
特性
化学式	C4H9N
モル質量	71.12 g mol−1
外観	無色透明の液体
密度	0.866 g/cm3
融点	-63℃
沸点	87℃
水への溶解度	混和
酸解離定数 pKa	11.27 (pKa 水中の共役酸),; 19.56 (pKa アセトニトリル中の共役酸)
磁化率	-54.8·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.4402 at 28°C
危険性
安全データシート(外部リンク)	MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H225, H302, H314, H332
Pフレーズ	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331
主な危険性	引火性、有害性、腐食性、変異原性
NFPA 704	3 3 1
引火点	3 °C (37 °F; 276 K)
発火点	345 °C (653 °F; 618 K)
関連する物質
関連する含窒素複素環式化合物	ピロール; ピロリン; ピロリジジン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピロリジン（英語: pyrrolidine）または、テトラヒドロピロール（英語: tetrahydropyrrole）は、有機化合物の一種で、分子式 C₄H₉N、分子量 71.11の5員環構造を持つ複素環式アミン。特有の不快臭を持つ無色の液体。消防法に定める第4類危険物第1石油類に該当する^[4]。

ピロリジンのpK_a は 11.27、pK_b は 2.74。

ピロリジンはタバコやニンジンの葉に含まれる。また、ピロリジン構造はプロリンやヒドロキシプロリンといったアミノ酸や、ニコチンやヒグリンなどのアルカロイドなど、多くの天然物に存在する骨格である。プロサイクリジンやベプリジルなどの医薬品もピロリジン構造を持つ。

ケトンと縮合させて得られるエナミンが、ストークエナミン合成の基質として用いられる。ほか、塩基性の反応溶媒として用いられることがある。

脚注

^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. pp. 142. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4
^ Hall, H. K. (1957). “Correlation of the Base Strengths of Amines”. Journal of the American Chemical Society 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. (2005). “Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales”. The Journal of Organic Chemistry 70 (3): 1019–1028. doi:10.1021/jo048252w. PMID 15675863.
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)

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[1] International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. pp. 142. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4

[2] Hall, H. K. (1957). “Correlation of the Base Strengths of Amines”. Journal of the American Chemical Society 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.

[3] Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. (2005). “Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales”. The Journal of Organic Chemistry 70 (3): 1019–1028. doi:10.1021/jo048252w. PMID 15675863.

[4] 法規情報 (東京化成工業株式会社)

[1]

[2]

[3]

[4]

分子式：	C₄H₉N
その他の名称：	テトラヒドロピロール、Pyrrolidine、Tetrahydropyrrole、プロラミン、Prolamine、Tetramethylenimine、テトラメチレンイミン、Tetramethyleneimine、Tetrahydro-1H-pyrrole
体系名：	テトラヒドロ-1H-ピロール、ピロリジン

表話編歴アルカロイド
インドール	5-MeO-DMT \| ジメチルトリプタミン \| ハルマラアルカロイド \| シロシン \| シロシビン \| レセルピン \| セロトニン \| トリプタミン \| ヨヒンビン
フェネチルアミン	アンフェタミン \| カチノン \| エフェドリン \| メスカリン \| メタンフェタミン \| フェネチルアミン \| チラミン
プリン	カフェイン \| テオブロミン \| テオフィリン
ピリジン	コニイン
ピロリジン	ニコチン
キノリン	キニーネ
イソキノリン	コデイン \| モルヒネ
トロパン	アトロピン \| コカイン \| ヒヨスチアミン \| スコポラミン
テルペノイド	アコニチン \| ソラニン
ベタイン	コリン \| ムスカリン
主要な生体物質炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体

アミンに関連する言葉	ヒドラメチルノンピペリジンピロリジンフィンゴリモド O-フェニレンジアミン
複素環式化合物に関連する言葉	ピリミジン塩基(ピリミジンえんき) ピリリウムピロリジンピロロキノリンキノンフェナジン >>同じ種類の言葉 >>有機化合物に関連する言葉

ピロリジン

優先IUPAC名 Pyrrolidine^[1]
別称 Azolidine Azacyclopentane Tetrahydropyrrole Prolamine Azolane
識別情報
CAS登録番号	123-75-1
PubChem	31268
ChemSpider	29008
UNII	LJU5627FYV
EC番号	204-648-7
国連/北米番号	1922
ChEBI	CHEBI:33135
ChEMBL	CHEMBL22830
RTECS番号	UX9650000
バイルシュタイン	102395
Gmelin参照	1704
SMILES C1CCNC1
InChI InChI=1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2 Key: RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2 Key: RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYAX
特性
化学式	C₄H₉N
モル質量	71.12 g mol⁻¹
外観	無色透明の液体
密度	0.866 g/cm³
融点	-63℃
沸点	87℃
水への溶解度	混和
酸解離定数 pK_a	11.27 (pK_a 水中の共役酸),^[2] 19.56 (pK_a アセトニトリル中の共役酸)^[3]
磁化率	-54.8·10⁻⁶ cm³/mol
屈折率 (n_D)	1.4402 at 28°C
危険性
安全データシート(外部リンク)	MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H225, H302, H314, H332
Pフレーズ	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331
主な危険性	引火性、有害性、腐食性、変異原性
NFPA 704	3 3 1
引火点	3 °C (37 °F; 276 K)
発火点	345 °C (653 °F; 618 K)
関連する物質
関連する含窒素複素環式化合物	ピロールピロリンピロリジジン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

複素環式化合物	ジベンゾフラン N-メチルピロリドンピロリジンイノシンプロベナゾール >>固有名詞 >>自然一覧 >>物質一覧 >>化合物一覧
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