アルカロイド【alkaloid】
アルカロイド
アルカロイド [Alkaloid]
アルカロイド
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/06/27 09:29 UTC 版)
アルカロイド(英: alkaloid)とは、窒素原子を含み、ほとんどの場合塩基性を示す天然由来の有機化合物の総称のこと。一部のアルカロイドには中性[2]や弱酸性[3]を示すものもある。また、似た構造を有する一部の合成化合物もアルカロイドと呼ばれる[4]。アルカロイドは、炭素、水素、窒素の他酸素や硫黄、その他稀に塩素、臭素、リンといった元素を含む[5]。
- ^ Andreas Luch (2009). Molecular, clinical and environmental toxicology. Springer. p. 20. ISBN 3-7643-8335-6
- ^ a b IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (The "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997) ISBN 0-9678550-9-8 doi:10.1351/goldbook
- ^ R. H. F. Manske. The Alkaloids. Chemistry and Physiology. Volume VIII. – New York: Academic Press, 1965, p. 673
- ^ Robert Alan Lewis. Lewis' dictionary of toxicology. CRC Press, 1998, p. 51 ISBN 1-56670-223-2
- ^ a b c d Chemical Encyclopedia: alkaloids
- ^ a b c Robert A. Meyers Encyclopedia of Physical Science and Technology – Alkaloids, 3rd edition. ISBN 0-12-227411-3
- ^ Leland J. Cseke Natural Products from Plants Second Edition. – CRC, 2006, p. 30 ISBN 0-8493-2976-0
- ^ A. William Johnson Invitation to Organic Chemistry, Jones and Bartlett, 1999, p. 433 ISBN 0-7637-0432-6
- ^ Raj K Bansal A Text Book of Organic Chemistry. 4th Edition, New Age International, 2004, p. 644 ISBN 81-224-1459-1
- ^ a b c d Aniszewski, p. 110
- ^ In the penultimate sentence of his article [W. Meissner (1819) "Über Pflanzenalkalien: II. Über ein neues Pflanzenalkali (Alkaloid)" (On plant alkalis: II. On a new plant alkali (alkaloid)), Journal für Chemie und Physik, vol. 25, pp. 377–381] Meissner wrote "Überhaupt scheint es mir auch angemessen, die bis jetzt bekannten Pflanzenstoffe nicht mit dem Namen Alkalien, sondern Alkaloide zu belegen, da sie doch in manchen Eigenschaften von den Alkalien sehr abweichen, sie würden daher in dem Abschnitt der Pflanzenchemie vor den Pflanzensäuren ihre Stelle finden." (In general, it seems appropriate to me to impose on the known plant substances not the name "alkalis" but "alkaloids", since they differ greatly in some properties from the alkalis; among the chapters of plant chemistry, they would therefore find their place before plant acids [since "Alkaloid" would precede "Säure" (acid)].)
- ^ Hesse, pp. 1–3
- ^ a b Hesse, p. 5
- ^ 接尾辞 "ine" はギリシャ語の女性父称を作る接尾辞であり、「〜の娘」を意味する。すなわち、アトロピンは「Atropa(ベラドンナ)の娘」を意味する。[1]
- ^ Hesse, p. 7
- ^ a b Aniszewski, p. 182
- ^ Hesse, p. 338
- ^ Hesse, p. 350
- ^ Hesse, pp. 313–316
- ^ a b TSB: Coniine
- ^ Hesse, p. 204
- ^ Begley, Natural Products in Plants
- ^ a b Hesse, p. 11
- ^ Orekhov, p. 6
- ^ Aniszewski, p. 109
- ^ a b Dewick, p. 307
- ^ Hesse, p. 12
- ^ a b Plemenkov, p. 223
- ^ Aniszewski, p. 108
- ^ a b c d Hesse, p. 84
- ^ a b c Dewick, p. 381
- ^ a b Hesse, p. 31
- ^ a b c d e f g h i Dimitris C. Gournelif, Gregory G. Laskarisb and Robert Verpoorte (1997). “Cyclopeptide alkaloids”. Nat. Prod. Rep. 14 (1): 75–82. doi:10.1039/NP9971400075. PMID 9121730.
- ^ Aniszewski, p. 11
- ^ Plemenkov, p. 246
- ^ a b Aniszewski, p. 12
- ^ a b Dewick, p. 382
- ^ Hesse, pp. 44, 53
- ^ a b c Plemenkov, p. 224
- ^ a b c Aniszewski, p. 75
- ^ Orekhov, p. 33
- ^ a b c Chemical Encyclopedia: Tropan alkaloids
- ^ Hesse, p. 34
- ^ Aniszewski, p. 27
- ^ a b c d Chemical Encyclopedia: Pyrrolizidine alkaloids
- ^ Plemenkov, p. 229
- ^ Blankenship JD, Houseknecht JB, Pal S, Bush LP, Grossman RB, Schardl CL (2005). “Biosynthetic precursors of fungal pyrrolizidines, the loline alkaloids”. Chembiochem 6 (6): 1016–1022. doi:10.1002/cbic.200400327. PMID 15861432.
- ^ Faulkner JR, Hussaini SR, Blankenship JD, Pal S, Branan BM, Grossman RB, Schardl CL (2006). “On the sequence of bond formation in loline alkaloid biosynthesis”. Chembiochem 7 (7): 1078–1088. doi:10.1002/cbic.200600066. PMID 16755627.
- ^ Schardl CL, Grossman RB, Nagabhyru P, Faulkner JR, Mallik UP (2007). “Loline alkaloids: currencies of mutualism”. Phytochemistry 68 (7): 980–996. doi:10.1016/j.phytochem.2007.01.010. PMID 17346759.
- ^ Plemenkov, p. 225
- ^ Aniszewski, p. 95
- ^ Orekhov, p. 80
- ^ a b c d e f Chemical Encyclopedia: Quinolizidine alkaloids
- ^ J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. – London: The Chemical Society, 1971, p. 93
- ^ Aniszewski, p. 98
- ^ J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. – London: The Chemical Society, 1971, p. 91
- ^ Joseph P. Michael (2002). “Indolizidine and quinolizidine alkaloids”. Nat. Prod. Rep 19: 458–475. doi:10.1039/b208137g.
- ^ J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. – London: The Chemical Society, 1971, p. 92
- ^ Dewick, p. 310
- ^ Aniszewski, p. 96
- ^ Aniszewski, p. 97
- ^ a b c Plemenkov, p. 227
- ^ a b Chemical Encyclopedia: pyridine alkaloids
- ^ a b Aniszewski, p. 107
- ^ a b Aniszewski, p. 85
- ^ Plemenkov, p. 228
- ^ a b Hesse, p. 36
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t Chemical Encyclopedia: isoquinoline alkaloids
- ^ Aniszewski, pp. 77–78
- ^ a b c d Begley, Alkaloid Biosynthesis
- ^ a b J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. – London: The Chemical Society, 1973, p. 122
- ^ a b c Hesse, p. 54
- ^ a b Hesse, p. 37
- ^ Hesse, p. 38
- ^ a b c Hesse, p. 46
- ^ a b c Hesse, p. 50
- ^ a b c Kenneth W. Bentley (1997). “β-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids”. Nat. Prod. Rep 14 (4): 387–411. doi:10.1039/NP9971400387. PMID 9281839.
- ^ a b Hesse, p. 47
- ^ Hesse, p. 39
- ^ a b Hesse, p. 41
- ^ a b Hesse, p. 49
- ^ Hesse, p. 44
- ^ a b c J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. – London: The Chemical Society, 1973, p. 164
- ^ a b Hesse, p. 51
- ^ a b c Plemenkov, p. 236
- ^ J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. – London: The Chemical Society, 1973, p. 163
- ^ J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. – London: The Chemical Society, 1973, p. 168
- ^ Hesse, p. 52
- ^ Hesse, p. 53
- ^ a b c d e Plemenkov, p. 241
- ^ Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 35. – Academic Press, 1989, p. 261
- ^ Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 35. – Academic Press, 1989, pp. 260–263
- ^ a b Plemenkov, p. 242
- ^ Begley, Cofactor Biosynthesis
- ^ John R. Lewis (2000). “Amaryllidaceae, muscarine, imidazole, oxazole, thiazole and peptide alkaloids, and other miscellaneous alkaloids”. Nat. Prod. Rep 17 (1): 57–84. doi:10.1039/a809403i. PMID 10714899 .
- ^ Chemical Encyclopedia: Quinazoline alkaloids
- ^ Aniszewski, p. 106
- ^ a b Aniszewski, p. 105
- ^ Richard B. Herbert; Herbert, Richard B.; Herbert, Richard B. (1999). “The biosynthesis of plant alkaloids and nitrogenous microbial metabolites”. Nat. Prod. Rep 16: 199–208. doi:10.1039/a705734b .
- ^ Plemenkov, pp. 231, 246
- ^ Hesse, p. 58
- ^ Plemenkov, p. 231
- ^ a b c d Chemical Encyclopedia: Quinoline alkaloids
- ^ a b Aniszewski, p. 114
- ^ Orekhov, p. 205
- ^ Hesse, p. 55
- ^ a b Plemenkov, p. 232
- ^ Orekhov, p. 212
- ^ Aniszewski, p. 118
- ^ a b Aniszewski, p. 112
- ^ a b c d e f Aniszewski, p. 113
- ^ Hesse, p. 15
- ^ J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. – London: The Chemical Society, 1971, p. 467
- ^ Dewick, p. 349-350
- ^ a b c Aniszewski, p. 119
- ^ Hesse, p. 29
- ^ Hesse, pp. 23–26
- ^ J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. – London: The Chemical Society, 1971, p. 169
- ^ J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 5. – London: The Chemical Society, 1975, p. 210
- ^ Hesse, pp. 17–18
- ^ Dewick, p. 357
- ^ a b Aniszewski, p. 104
- ^ Hesse, p. 72
- ^ Hesse, p. 73
- ^ Dewick, p. 396
- ^ PlantCyc Pathway: ephedrine biosynthesis
- ^ Hesse, p. 76
- ^ a b Chemical Encyclopedia: colchicine alkaloids
- ^ Aniszewski, p. 77
- ^ a b Hesse, p. 81
- ^ Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. – Academic Press, 1984, p. 376
- ^ a b Hesse, p. 77
- ^ Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. – Academic Press, 1984, p. 268
- ^ Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. – Academic Press, 1984, p. 231
- ^ a b c d e f Hesse, p. 82
- ^ Spermine Biosynthesis
- ^ a b c d e f Plemenkov, p. 243
- ^ Chemical Encyclopedia: Terpenes
- ^ Begley, Natural Products: An Overview
- ^ Atta-ur-Rahman and M. Iqbal Choudhary (1997). “Diterpenoid and steroidal alkaloids”. Nat. Prod. Rep 14 (2): 191–203. doi:10.1039/np9971400191. PMID 9149410 .
- ^ Hesse, p. 88
- ^ Dewick, p. 388
- ^ Plemenkov, p. 247
- ^ TSB: Nicotine
- ^ a b c Grinkevich, p. 131
- ^ a b G. A. Spiller Caffeine, CRC Press, 1997 ISBN 0-8493-2647-8
- ^ Fattorusso, p. 53
- ^ Thomas Acamovic, Colin S. Stewart, T. W. Pennycott (2004). Poisonous plants and related toxins, Volume 2001. CABI. p. 362. ISBN 0-85199-614-0
- ^ Fattorusso, p. XVII
- ^ Aniszewski, p. 13
- ^ Orekhov, p. 11
- ^ Hesse, p.4
- ^ Grinkevich, pp. 122–123
- ^ Orekhov, p. 12
- ^ Aniszewski, pp. 110–111
- ^ a b c d Hesse, p. 116
- ^ a b Grinkevich, p. 132
- ^ Grinkevich, p. 5
- ^ Grinkevich, pp. 132–134
- ^ Grinkevich, pp. 134–136
- ^ a b c Plemenkov, p. 253
- ^ Plemenkov, p. 254
- ^ a b Dewick, p. 19
- ^ Plemenkov, p. 255
- ^ Dewick, p. 305
- ^ Hesse, pp. 91–105
- ^ Aniszewski, p. 142
- ^ Hesse, pp. 283–291
- ^ Aniszewski, pp. 142–143
- ^ Hesse, p. 303
- ^ Hesse, pp. 303–309
- ^ Hesse, p. 309
- ^ Dewick, p. 335
- ^ György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska Pesticide chemistry, Elsevier, 2002, pp. 21–22 ISBN 0-444-98903-X
- ^ Veselovskaya, p. 75
- ^ Hesse, p. 79
- ^ Veselovskaya, p. 136
- ^ Geoffrey A. Cordell The Alkaloids: Chemistry and Biology. Volume 56, Elsevier, 2001, p. 8
- ^ Veselovskaya, p. 6
- ^ Veselovskaya, pp. 51–52
アルカロイド
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/05/03 06:05 UTC 版)
植物が主として生産する窒素を含有する塩基性物質の総称。少量で顕著な生理活性を示し、種類も非常に多い。
※この「アルカロイド」の解説は、「代謝」の解説の一部です。
「アルカロイド」を含む「代謝」の記事については、「代謝」の概要を参照ください。
アルカロイド
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/11/22 16:29 UTC 版)
アナトキシン-a (anatoxin-a) ニコチン性アセチルコリン受容体の強力なアゴニスト。Anabaena, Aphanizomenon, Cylindrospermum, Microcystis, Oscillatoria, Planktothrix, Raphidiopsisなどが生産する。 サキシトキシン 淡水ではシアノバクテリア(Anabaena circinalis、Lyngbya wollei、Cylindrospermopsis raciborski, Aphanizomenon sp. など)が生産。海水では、渦鞭毛藻類 (Alexandrium, Pyrodinium, Gymnodinium) が合成するものが、貝を経由して「貝毒」としても有名。 シリンドロスペルモプシン (cylindrospermopsin) Cylindrospermopsisが生産する。 リングビアトキシンA Lyngbya majusculaが生産する。
※この「アルカロイド」の解説は、「シアノトキシン」の解説の一部です。
「アルカロイド」を含む「シアノトキシン」の記事については、「シアノトキシン」の概要を参照ください。
アルカロイド
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/10/07 07:42 UTC 版)
「サイコトリア・ヴィリディス」の記事における「アルカロイド」の解説
本種の葉は約0.1-0.61パーセントのジメチルトリプタミン (DMT) を含有する。 β-カルボリンやN-メチルトリプタミン(英語版)のような他のアルカロイドも含まれる。アルカロイドは、朝に最高濃度となると言われている。 本種の葉はアヤワスカという幻覚性の調合茶に用いられる。
※この「アルカロイド」の解説は、「サイコトリア・ヴィリディス」の解説の一部です。
「アルカロイド」を含む「サイコトリア・ヴィリディス」の記事については、「サイコトリア・ヴィリディス」の概要を参照ください。
アルカロイド
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/02/28 23:49 UTC 版)
本種に含まれるリゼルグ酸アミドについて。21世紀に入ってから、Ipomoea asarifolia(英語版)に続いて本種からも発見された菌類が、トリプトファンをプレニル化させる触媒となるジメチルアリル・トリプトファン合成酵素のための遺伝子に似たものを持っており、本種の種に潜んで子子孫孫と伝搬し麦角アルカロイドを合成している菌はPeriglandu turbinaeと命名された。
※この「アルカロイド」の解説は、「タービナ・コリボサ」の解説の一部です。
「アルカロイド」を含む「タービナ・コリボサ」の記事については、「タービナ・コリボサ」の概要を参照ください。
「アルカロイド」の例文・使い方・用例・文例
- アルカロイドに関連する、または、それからなる
- イヌホオズキ科から抽出された毒の結晶性アルカロイド
- 医薬で使用される毒のベラドンナ植物のアルカロイドの抽出かチンキ剤
- コカの葉から抽出された麻薬(アルカロイド)
- 有毒の結晶性アルカロイド(アトロピンで同じ大きさの、しかしより強力な)
- メスカル・ボタンズの効果作用物である幻覚のアルカロイド
- アヘンから抽出されたアルカロイド麻酔薬
- アヘンから取れるアルカロイド薬品(商標名カブリン)
- 緑内障を治療するのために目薬に使用される、コリン作動性アルカロイド
- キナ皮から抽出された苦いアルカロイド
- インドジャボクから抽出されるアルカロイドから成る降圧剤(商標名Raudixin、Rau-Sed、Sandril、セルパシル)
- 鎮静剤として悪心を治療するためと眼の処置で瞳孔を広げるために用いられるアルカロイド
- 茶葉に由来する、あるいは合成された無色の結晶性アルカロイド
- 薬品のアルカロイドを産出するヨーロッパの多年生のハーブの属
- 抗マラリア剤として使用されるキニーネ木の樹皮のアルカロイド派生物
- マオウ属の植物(特にシナマオウ)から得られるか、あるいは人工的に作られる、白い無色の粉末、または結晶質のアルカロイド
- 麦角ほど毒性のない麦角(商標名エルゴトレート・マレアート)にから得られたアルカロイド
- 麦角よりも毒性が少ない、麦角から抽出されるアルカロイド
- エフェドリンと共起し、またそれと同一構造を持つ、有毒の結晶性のアルカロイド
- タバコに存在するアルカロイド毒
アルカロイドと同じ種類の言葉
- アルカロイドのページへのリンク