プリン_(化学)とは？わかりやすく解説

プリン (化学)
	IUPAC名 7H-purine, 9H-purine（互変異性体）
識別情報
CAS登録番号	120-73-0;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ECHA InfoCard	100.004.020
MeSH	Purine
PubChem CID	1044;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5074470 ;
	SMILES C1=C2C(=NC=N1)N=CN2 ;
特性
化学式	C5H4N4
モル質量	120.112
融点	214 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プリン (purine) は、分子式 C₅H₄N₄、分子量 120.1 の複素環式芳香族化合物の一種である。中性の水には溶けにくく、酸性あるいはアルカリ性にするとよくとける。アルコール等の極性溶媒によく溶けるが無極性溶媒には溶けにくい。4つのアミノ酸と二酸化炭素によって生合成されるが、工業的に生産することもできる。

プリン体

→「プリン塩基」も参照

アデニンやグアニンなどの、核酸やヌクレオチドの骨格を構成する核酸塩基として広く生物中に存在する。生化学や栄養学ではアデニンやグアニンを中心とした、プリンを部分構造として持つ生合成・代謝産物を総称してプリン体と呼ぶ。

プリン体は代謝されると尿酸となる。尿酸は強力な抗酸化物質でありヒト体内において酸素が関与する有害な反応を減弱もしくは除去する働きがある一方で、尿酸が体内で析出して結晶ができると痛風発作を誘発する。痛風患者がプリン体を過剰摂取すると病状が悪化するといわれる。

歴史

ドイツ人化学者エミール・フィッシャーが、1884年に尿酸の還元により得られると想定した酸素を含まない化合物をPurinと命名した^[1]。本人によれば、ラテン語のpurum（純粋な）とuricum（尿酸）を組み合わせて作った造語である^[2]。彼が実際にプリンの合成に成功したのは1898年で^[2]、尿酸 (8)を五塩化リン（PCl₅）と反応させて 2,6,8-トリクロロプリン (10) とし、ヨウ化水素（HI）と PH₄I を作用させて、2,6-ジヨードプリン (11) へと変換した。最後に 11 を亜鉛粉末で還元し、プリン (1) を得た。

脚注

[脚注の使い方]

^ Fischer, E. (1884). “Ueber die Harnsäure. I”. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 17 (1): 328-338. doi:10.1002/cber.18840170196.
^ ^a ^b Fischer, E. (1898). “Ueber das Purin und seine Methylderivate”. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 32 (3): 2550-2574. doi:10.1002/cber.18980310304.

外部リンク

“プリン体の話”. 有機化学美術館. 2007年10月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年10月17日閲覧。
"食品のプリン体含有量". 両国東口クリニック.
"食品中プリン体含量 (PDF, 99 KiB) ". 公益財団法人痛風財団.

[1] Fischer, E. (1884). “Ueber die Harnsäure. I”. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 17 (1): 328-338. doi:10.1002/cber.18840170196.

[Fischer1898-2] Fischer, E. (1898). “Ueber das Purin und seine Methylderivate”. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 32 (3): 2550-2574. doi:10.1002/cber.18980310304.

[1]

[2]

表話編歴アルカロイド
インドール	5-MeO-DMT \| ジメチルトリプタミン \| ハルマラアルカロイド \| シロシン \| シロシビン \| レセルピン \| セロトニン \| トリプタミン \| ヨヒンビン
フェネチルアミン	アンフェタミン \| カチノン \| エフェドリン \| メスカリン \| メタンフェタミン \| フェネチルアミン \| チラミン
プリン	カフェイン \| テオブロミン \| テオフィリン
ピリジン	コニイン
ピロリジン	ニコチン
キノリン	キニーネ
イソキノリン	コデイン \| モルヒネ
トロパン	アトロピン \| コカイン \| ヒヨスチアミン \| スコポラミン
テルペノイド	アコニチン \| ソラニン
ベタイン	コリン \| ムスカリン
主要な生体物質炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体


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