ヘキサジンとは? わかりやすく解説

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ヘキサジン

分子式N6
その他の名称Hexazine1,2,3,4,5,6-Hexaaza-1,3,5-cyclohexatriene、2,4,6-Triaza-1,3,5-triazine、1,2,3,4,5,6-Hexaazabenzene
体系名:ヘキサジン、1,2,3,4,5,6-ヘキサアザ-1,3,5-シクロヘキサトリエン、2,4,6-トリアザ-1,3,5-トリアジン1,2,3,4,5,6-ヘキサアザベンゼン


ヘキサジン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/07/29 02:13 UTC 版)

ヘキサジン
識別情報
CAS登録番号 7616-35-5 
PubChem 11966278
ChemSpider 10140271 
ChEBI
Gmelin参照 1819
特性
化学式 N6
モル質量 84.04 g mol−1
精密質量 84.018444030 g mol-1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヘキサジン(Hexazine)またはヘキサアザベンゼン(hexaazabenzene)は、仮想的な窒素の同素体の1つであり、6つの窒素原子がベンゼンアナログになるように、環状に配列している。一連のアザベンゼン(アジン)の最後のものであり、ベンゼンの全てのメチン基が窒素原子に置き換わっている。一連のアザベンゼンの最後の2つであるヘキサジンとペンタジンだけは未だ観測されていないが、その他全て(ピリジンピリミジンピリダジンピラジントリアジンテトラジン)は観測されている。2022年にはダイヤモンドアンビルセル中でのアジ化カリウムのレーザー加熱により、ヘキサジンジアニオン(K+2N62-)の合成に成功したことが報告された[2]

安定性

ヘキサジン分子は、非常に安定なベンゼン分子の構造と類似している。ベンゼンと同様に、ヘキサジンは恐らく芳香族性を持つと計算されている。しかし、計算上では、この分子は非常に不安定であると予想されている。この不安定性は、窒素原子上の孤立電子対が静電力によって反発しあい、またシグマ反結合性軌道に電子を供給することから来るものと考えられている[3]

関連項目

出典

  1. ^ Hexazine - PubChem Public Chemical Database”. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. 2010年10月26日閲覧。
  2. ^ Yu Wang, Maxim Bykov, Ilya Chepkasov, Artem Samtsevich, Elena Bykova, Xiao Zhang, Shu-qing Jiang, Eran Greenberg, Stella Chariton, Vitali B. Prakapenka, Artem R. Oganov and Alexander F. Goncharov (2022). “Stabilization of hexazine rings in potassium polynitride at high pressure”. Nature Chemistry 14 (7): 794-800. doi:10.1038/s41557-022-00925-0. https://doi.org/10.1038/s41557-022-00925-0. 
  3. ^ J. Fabian and E. Lewars (2004). “Azabenzenes (azines) — The nitrogen derivatives of benzene with one to six N atoms: Stability, homodesmotic stabilization energy, electron distribution, and magnetic ring current; a computational study”. Canadian Journal of Chemistry 82 (1): 50–69. doi:10.1139/v03-178. オリジナルの2005年3月29日時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20050329185413/http://pubs.nrc-cnrc.gc.ca/rp/rppdf/v03-178.pdf. 
  • P. Saxe and H. F. Schaefer III (1983). “Cyclic D6h Hexaazabenzene-A Relative Minimum on the N6 Potential Energy Hypersurface?”. Journal of the American Chemical Society 105 (7): 1760–1764. doi:10.1021/ja00345a010. 
  • H. Huber (1982). “Is Hexazine Stable?”. Angewandte Chemie International Edition 21 (1): 64–65. doi:10.1002/anie.198200641. 
  • M. N. Glukhovtsev and P. von Ragué Schleyer (1992). “Structures, bonding and energies of N[6] isomers”. Chemical Physics Letters 198 (6): 547–554. doi:10.1016/0009-2614(92)85029-A. 
  • T.-K. Ha, R. Cimiraglia and M.T. Nguyen (1981). “Can hexazine (N6) be stable?”. Chemical Physics Letters 83 (2): 317–319. doi:10.1016/0009-2614(81)85471-1. 


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