ムスカリンとは? わかりやすく解説

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ムスカリン【muscarine】


ムスカリン

分子式C9H20NO2
その他の名称ムスカリン、(+)-L-ムスカリン、Muscarine、(+)-L-Muscarine、(2S)-Tetrahydro-4β-hydroxy-N,N,N,5α-tetramethyl-2α-furanmethanaminium、(2S,4β,5α)-Tetrahydro-4-hydroxy-N,N,N,5-tetramethyl-2-furanmethanaminium、(+)-ムスカリン、[(2S)-4β-Hydroxy-5α-methyloxolane-2α-yl]methyltrimethylaminium、(2S,4R,5S)-Tetrahydro-4-hydroxy-5,N,N,N-tetramethyl-2-furanmethanaminium、Trimethyl[[(2S,4R,5S)-tetrahydro-4-hydroxy-5-methylfuran-2-yl]methyl]aminium、(+)-Muscarine
体系名:(2S)-テトラヒドロ-4β-ヒドロキシ-5α,N,N,N-テトラメチル-2α-フランメタンアミニウム、テトラヒドロ-4β-ヒドロキシ-N,N,N,5α-テトラメチル-2α-フランメタンアミニウム、(2S,4β,5α)-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-N,N,N,5-テトラメチル-2-フランメタンアミニウム、(2S)-テトラヒドロ-4β-ヒドロキシ-N,N,N,5α-テトラメチル-2α-フランメタンアミニウム、[(2S)-4β-ヒドロキシ-5α-メチルオキソラン-2α-イル]メチルトリメチルアミニウム、(2S,4R,5S)-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-5,N,N,N-テトラメチル-2-フランメタンアミニウム、トリメチル[[(2S,4R,5S)-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-5-メチルフラン-2-イル]メチル]アミニウム


(−)‐ムスカリン

分子式C9H20NO2
その他の名称Tetrahydro-4α-hydroxy-N,N,N,5β-tetramethyl-2β-furanmethanaminium、(-)-ムスカリン、(-)-Muscarine、(-)-α-[[(2R)-Tetrahydro-4α-hydroxy-5β-methylfuran]-2β-yl]-N,N,N-trimethylmethanaminium、(2R)-Tetrahydro-4α-hydroxy-N,N,N,5β-tetramethyl-2β-furanmethanaminium、(2R,4S,5R)-Tetrahydro-4-hydroxy-5,N,N,N-tetramethyl-2-furanmethanaminium、[(4α-Hydroxy-5β-methyltetrahydrofuran-2β-yl)methyl]trimethylaminium
体系名:(-)-α-[[(2R)-テトラヒドロ-4α-ヒドロキシ-5β-メチルフラン]-2β-イル]-N,N,N-トリメチルメタンアミニウム、テトラヒドロ-4α-ヒドロキシ-N,N,N,5β-テトラメチル-2β-フランメタンアミニウム、(2R)-テトラヒドロ-4α-ヒドロキシ-N,N,N,5β-テトラメチル-2β-フランメタンアミニウム、(2R,4S,5R)-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-5,N,N,N-テトラメチル-2-フランメタンアミニウム、[(4α-ヒドロキシ-5β-メチルテトラヒドロフラン-2β-イル)メチル]トリメチルアミニウム


ムスカリン


ムスカリン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/03/06 06:44 UTC 版)

ムスカリン
識別情報
CAS登録番号 300-54-9 
PubChem 9308
ChemSpider 8949 
ChEMBL CHEMBL12587 
特性
化学式 C9H20NO2+
モル質量 174.26 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
ベニテングタケ (Amanita muscaria)。ムスカリンを含む菌類の一つ。

ムスカリン: muscarine[1]、L-(+)-muscarine、muscarin)は、アセタケ類およびカヤタケ類の特定のキノコに含まれるアルカロイドの一種。1869年ベニテングタケ(学名 Amanita muscaria)から初めて単離された(0.00025 % - 0.0003 %含まれる)。

ムスカリンは最初に研究された副交感神経作用物質で、末梢の副交感神経系に重篤な刺激作用を生じさせ、痙攣や死にいたることもある。ムスカリンは、血液脳関門を通れないため、中枢神経系に直接影響を及ぼすことはない。ムスカリンは、あるタイプのアセチルコリン受容体(ムスカリン性アセチルコリン受容体)に結合し、神経伝達物質アセチルコリンの作用を模倣する、副交感神経作用薬である[2]

ムスカリン中毒は、キノコの摂取後15-30分後に、涙と唾液の分泌増加、発汗が見られることで特徴づけられる。大量に服用した場合、これらの徴候の後に、腹痛、ひどい吐き気、下痢、瞳孔の縮小(縮瞳)、呼吸困難などが続くことがある。これらの中毒症状は、通常2時間以内で静まるとされる。ムスカリン中毒によって死亡することは珍しいが、まれに心臓発作や呼吸不全の原因になることがある。解毒剤としてアトロピンがある。

  • 化学名:(2S,4R,5S)-(4-ヒドロキシ5-メチル-テトラヒドロフラン-2-イルメチル)-トリメチル-アンモニウム

ムスカリンを含むキノコ

出典

  1. ^ 文部省日本動物学会編『学術用語集 動物学編』(増訂版)丸善、1988年。ISBN 4-621-03256-9 
  2. ^ 當瀬規嗣『よくわかる薬理学の基本としくみ』秀和システム、2008年、73-74頁。 ISBN 978-4-7980-2029-7 
  3. ^ a b c d 江指隆年ら『食品衛生検査指針理化学編 2005 公定検査法等詳解』日本食品衛生協会、700頁。 ISBN 978-4-88925-003-9 

外部リンク

  • ウィキメディア・コモンズには、ムスカリンに関するカテゴリがあります。



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