ベンゼン‐かん〔‐クワン〕【ベンゼン環】
ベンゼン環
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2016/05/30 21:57 UTC 版)
バーチ還元においてもっとも重要なタイプの反応である。 ベンゼン環の還元では通常 1,4-シクロヘキサジエンが生成する。 反応の進行にはプロトン化剤の添加が必要である。 電子供与性基が結合している場合には 2,5-ジヒドロ体が、電子求引性基が結合している場合には 1,4-ジヒドロ体が生成する。 ただし、ホルミル基やシアノ基、ニトロ基、ハロゲンなどはこの条件で優先して還元されてしまう。 ナフタレン環ではプロトン化剤を添加しないと片方の環のみが還元されて 1,4-ジヒドロナフタレンとなるが、添加すると両方の環が還元されて 1,4,5,8-テトラヒドロナフタレン(イソテトラリン)が生成する。
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