C17H20N4O6とは? わかりやすく解説

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(1aS)-8β-[(カルバモイルオキシ)メチル]-1,1aα,2,8,8a,8bα-ヘキサヒドロ-1-アセチル-6-アミノ-8aα-メトキシ-5-メチルアジリノ[2',3':3,4]ピロロ[1,2-a]インドール-4,7-ジオン

分子式C17H20N4O6
その他の名称(1aS)-8β-[(Carbamoyloxy)methyl]-1,1aα,2,8,8a,8bα-hexahydro-1-acetyl-6-amino-8aα-methoxy-5-methylazirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione
体系名:(1aS)-8β-[(カルバモイルオキシ)メチル]-1,1aα,2,8,8a,8bα-ヘキサヒドロ-1-アセチル-6-アミノ-8aα-メトキシ-5-メチルアジリノ[2',3':3,4]ピロロ[1,2-a]インドール-4,7-ジオン


1,2,3,4-テトラヒドロ-3-(メチルカルバモイル)-6-メチル-2-オキソ-4-(3-ニトロフェニル)ピリミジン-5-カルボン酸イソプロピル

分子式C17H20N4O6
その他の名称1,2,3,4-Tetrahydro-3-(methylcarbamoyl)-6-methyl-2-oxo-4-(3-nitrophenyl)pyrimidine-5-carboxylic acid isopropyl ester
体系名:1,2,3,4-テトラヒドロ-3-(メチルカルバモイル)-6-メチル-2-オキソ-4-(3-ニトロフェニル)ピリミジン-5-カルボン酸イソプロピル


1-(4-ニトロフェネチル)-5-(2-デオキシ-β-D-erythro-ペントフラノシル)-1H-イミダゾール-2-カルボアミド

分子式C17H20N4O6
その他の名称1-(4-Nitrophenethyl)-5-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-imidazole-2-carboxamide
体系名:1-(4-ニトロフェネチル)-5-(2-デオキシ-β-D-erythro-ペントフラノシル)-1H-イミダゾール-2-カルボアミド


1-(ジメチルカルバモイル)-2-オキソ-4-メチル-6-(3-ニトロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸エチル

分子式C17H20N4O6
その他の名称1-(Dimethylcarbamoyl)-2-oxo-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
体系名:1-(ジメチルカルバモイル)-2-オキソ-4-メチル-6-(3-ニトロフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸エチル


1-[(2,4-ジオキソ-7,8-ジメチル-2,3,4,10-テトラヒドロベンゾ[g]プテリジン)-10-イル]-1-デオキシ-D-アラビニトール

分子式C17H20N4O6
その他の名称D-アラボフラビン、D-Araboflavin、1-Deoxy-1-(3,4-dihydro-7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)-D-arabinitol
体系名:1-[(2,4-ジオキソ-7,8-ジメチル-2,3,4,10-テトラヒドロベンゾ[g]プテリジン)-10-イル]-1-デオキシ-D-アラビニトール、1-デオキシ-1-(3,4-ジヒドロ-7,8-ジメチル-2,4-ジオキソベンゾ[g]プテリジン-10(2H)-イル)-D-アラビニトール


1-[(2,4-ジオキソ-7,8-ジメチル-2,3,4,10-テトラヒドロベンゾ[g]プテリジン)-10-イル]-1-デオキシ-D-キシリトール

分子式C17H20N4O6
その他の名称1-[(2,4-Dioxo-7,8-dimethyl-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridin)-10-yl]-1-deoxy-D-xylitol
体系名:1-[(2,4-ジオキソ-7,8-ジメチル-2,3,4,10-テトラヒドロベンゾ[g]プテリジン)-10-イル]-1-デオキシ-D-キシリトール


1-アセチル-6-アミノ-8a-メトキシ-8-[(カルバモイルオキシ)メチル]-5-メチル-1,1a,2,8,8a,8b-ヘキサヒドロアジリノ[2',3':3,4]ピロロ[1,2-a]インドール-4,7-ジオン

分子式C17H20N4O6
その他の名称1-Acetyl-6-amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-methoxy-5-methylazirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione
体系名:1-アセチル-6-アミノ-8a-メトキシ-8-[(カルバモイルオキシ)メチル]-5-メチル-1,1a,2,8,8a,8b-ヘキサヒドロアジリノ[2',3':3,4]ピロロ[1,2-a]インドール-4,7-ジオン、1-アセチル-6-アミノ-8-[[(アミノカルボニル)オキシ]メチル]-1,1a,2,8,8a,8b-ヘキサヒドロ-8a-メトキシ-5-メチルアジリノ[2',3':3,4]ピロロ[1,2-a]インドール-4,7-ジオン


2,6-ジアミノ-4-(3-ニトロフェニル)-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸ジエチル

分子式C17H20N4O6
その他の名称2,6-Diamino-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
体系名:2,6-ジアミノ-4-(3-ニトロフェニル)-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸ジエチル


2-(β-D-グルコピラノシル)-3-アミノ-6-スチリル-1,2,4-トリアジン-5(2H)-オン

分子式C17H20N4O6
その他の名称2-(β-D-Glucopyranosyl)-3-amino-6-styryl-1,2,4-triazine-5(2H)-one
体系名:2-(β-D-グルコピラノシル)-3-アミノ-6-スチリル-1,2,4-トリアジン-5(2H)-オン


2′‐O‐[2‐(メチルアミノ)ベンゾイル]シチジン

分子式C17H20N4O6
その他の名称2'-O-[2-(Methylamino)benzoyl]cytidine、Cytidine-2'-O-[2-(methylamino)benzoate]
体系名:2'-O-[2-(メチルアミノ)ベンゾイル]シチジンシチジン-2'-O-[2-(メチルアミノ)ベンゾアート]


3,4‐ジヒドロ‐2‐アミノ‐4‐(3‐ニトロフェニル)‐6‐メチルピリミジン‐3,5‐ジカルボン酸ジエチル

分子式C17H20N4O6
その他の名称3,4-Dihydro-2-amino-4-(3-nitrophenyl)-6-methylpyrimidine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
体系名:1,2,3,4-テトラヒドロ-6-メチル-4-(3-ニトロフェニル)-2-イミノピリミジン-3,5-ジカルボン酸ジエチル、3,4-ジヒドロ-2-アミノ-4-(3-ニトロフェニル)-6-メチルピリミジン-3,5-ジカルボン酸ジエチル


3-ヒドロキシ-5,8-ジメチル-9-オキソ-1,5,8,9-テトラヒドロ-4,5,7,8-テトラアザ-9bH-ベンゾ[e]インデン-2,9b-ジカルボン酸ジエチル

分子式C17H20N4O6
その他の名称3-Hydroxy-5,8-dimethyl-9-oxo-1,5,8,9-tetrahydro-4,5,7,8-tetraaza-9bH-benz[e]indene-2,9b-dicarboxylic acid diethyl ester
体系名:3-ヒドロキシ-5,8-ジメチル-9-オキソ-1,5,8,9-テトラヒドロ-4,5,7,8-テトラアザ-9bH-ベンゾ[e]インデン-2,9b-ジカルボン酸ジエチル


3-[[[[3-(4-アミジノフェニル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール]-5-イル]アセチル]アミノ]ペンタン二酸

分子式C17H20N4O6
その他の名称3-[[[[3-(4-Amidinophenyl)-4,5-dihydroisoxazol]-5-yl]acetyl]amino]pentanedioic acid
体系名:3-[[[[3-(4-アミジノフェニル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール]-5-イル]アセチル]アミノ]ペンタン二酸


3′‐O‐[2‐(メチルアミノ)ベンゾイル]シチジン

分子式C17H20N4O6
その他の名称3'-O-[2-(Methylamino)benzoyl]cytidine、Cytidine-3'-O-[2-(methylamino)benzoate]
体系名:3'-O-[2-(メチルアミノ)ベンゾイル]シチジンシチジン-3'-O-[2-(メチルアミノ)ベンゾアート]


5-デオキシ-5-(2,3,4,10-テトラヒドロ-7,8-ジメチル-2,4-ジオキソベンゾ[g]プテリジン-10-イル)-D-アラビニトール

分子式C17H20N4O6
その他の名称5-Deoxy-5-(2,3,4,10-tetrahydro-7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)-D-arabinitol
体系名:5-デオキシ-5-(2,3,4,10-テトラヒドロ-7,8-ジメチル-2,4-ジオキソベンゾ[g]プテリジン-10-イル)-D-アラビニトール


5′‐O‐[2‐(メチルアミノ)ベンゾイル]シチジン

分子式C17H20N4O6
その他の名称5'-O-[2-(Methylamino)benzoyl]cytidine、Cytidine-5'-O-[2-(methylamino)benzoate]
体系名:5'-O-[2-(メチルアミノ)ベンゾイル]シチジンシチジン-5'-O-[2-(メチルアミノ)ベンゾアート]


7,8-ジメチル-10-(2,3,4,5-テトラヒドロキシペンチル)ピリミド[4,5-b]キノキサリン-2,4(3H,10H)-ジオン

分子式C17H20N4O6
その他の名称7,8-Dimethyl-10-(2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)pyrimido[4,5-b]quinoxaline-2,4(3H,10H)-dione
体系名:7,8-ジメチル-10-(2,3,4,5-テトラヒドロキシペンチル)ピリミド[4,5-b]キノキサリン-2,4(3H,10H)-ジオン


L‐アラボフラビン

分子式C17H20N4O6
その他の名称L-アラボフラビン、L-Araboflavin、1-(3,4-Dihydro-7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)-1-deoxy-L-arabinitol
体系名:1-(3,4-ジヒドロ-7,8-ジメチル-2,4-ジオキソベンゾ[g]プテリジン-10(2H)-イル)-1-デオキシ-L-アラビニトール


N,N′‐(ペンタメチレン)ビス[1‐ヒドロキシ‐6(1H)‐オキソピコリンアミド]

分子式C17H20N4O6
その他の名称N,N'-(Pentamethylene)bis[1-hydroxy-6(1H)-oxopicolinamide]、N,N'-Pentamethylenebis(1-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxamide)
体系名:N,N'-(ペンタメチレン)ビス[1-ヒドロキシ-6(1H)-オキソピコリンアミド]、N,N'-ペンタメチレンビス(1-ヒドロキシ-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボアミド)


N,N′‐トリメチレンビス(3‐ヒドロキシ‐1,2‐ジヒドロ‐1‐メチル‐2‐オキソピリジン‐4‐カルボアミド)

分子式C17H20N4O6
その他の名称N,N'-Trimethylenebis(3-hydroxy-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxopyridine-4-carboxamide)
体系名:N,N'-トリメチレンビス(3-ヒドロキシ-1,2-ジヒドロ-1-メチル-2-オキソピリジン-4-カルボアミド)


Nα-アセチル-1-(ベンジルオキシメチル)-5-ニトロ-L-ヒスチジンメチル

分子式C17H20N4O6
慣用名 Nα-Acetyl-1-(benzyloxymethyl)-5-nitro-L-histidine methyl ester
体系名: Nα-アセチル-1-(ベンジルオキシメチル)-5-ニトロ-L-ヒスチジンメチル


N‐(α‐メチル‐2‐ニトロベンジル)‐2′‐デオキシシチジン

分子式C17H20N4O6
その他の名称N-(α-Methyl-2-nitrobenzyl)-2'-deoxycytidine
体系名:N-(α-メチル-2-ニトロベンジル)-2'-デオキシシチジン


N-[2-[[1-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-ニトロビニル]アミノ]エチル]フラン-2-カルボアミド

分子式C17H20N4O6
その他の名称N-[2-[[1-(3,4-Dimethoxyphenylamino)-2-nitrovinyl]amino]ethyl]furan-2-carboxamide
体系名:N-[2-[[1-(3,4-ジメトキシフェニルアミノ)-2-ニトロビニル]アミノ]エチル]フラン-2-カルボアミド


N-アセチル-[1-(ベンジルオキシメチル)-4-ニトロ-5-イミダゾリル]-L-アラニンメチル

分子式C17H20N4O6
その他の名称N-Acetyl-[1-(benzyloxymethyl)-4-nitro-5-imidazolyl]-L-alanine methyl ester
体系名:N-アセチル-[1-(ベンジルオキシメチル)-4-ニトロ-5-イミダゾリル]-L-アラニンメチル


イソリボフラビン

分子式C17H20N4O6
その他の名称イソリボフラビン、Isoriboflavine、8-Demethyl-6-methylriboflavin
体系名:8-デメチル-6-メチルリボフラビン


シゾフラビン2

分子式C17H20N4O6
その他の名称リボフラビナール、シゾフラビン2、Riboflavinal、Schizoflavin 2、1-Deoxo-1-[(2,3,4,10-tetrahydro-7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin)-10-yl]-L-ribose
体系名:1-デオキソ-1-[(2,3,4,10-テトラヒドロ-7,8-ジメチル-2,4-ジオキソベンゾ[g]プテリジン)-10-イル]-L-リボース


リキソフラビン

分子式C17H20N4O6
その他の名称リキソフラビン、Lyxoflavine、5-Deoxy-5-(3,4-dihydro-7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)-L-arabinitol
体系名:5-デオキシ-5-(3,4-ジヒドロ-7,8-ジメチル-2,4-ジオキソベンゾ[g]プテリジン-10(2H)-イル)-L-アラビニトール


リボフラビン

分子式C17H20N4O6
その他の名称リビプカ、ビタミンG、ベフラビン、フラバキシン、ラクトフラビンビタミンB2、Ribipca、Flavaxin、Beflavine、Vitamin G、Riboflavine、Vitamin B2、Lactoflavine、1-Deoxy-1-[3,4-dihydro-7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridine-10(2H)-yl]-D-ribitol、リボデルム、Riboderm、Riboflavin、1-Deoxy-1-[3,4-dihydro-7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl]-D-ribitol、7,8-ジメチル-10-(D-リボ-2,3,4,5-テトラヒドロキシペンチル)-イソアロキサジンLactoflavin、7,8-Dimethyl-10-(D-ribo-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)-isoalloxazine、7,8-Dimethyl-10-(1-deoxy-D-ribitol-1-yl)benzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione7,8-ジメチル-10-(1'-D-リビチル)イソアロキサジン、7,8-Dimethyl-10-(1'-D-ribithyl)isoalloxazine、ホスフラン、Phosflan、強力ビスラーゼ、Bisulase strong
体系名:1-デオキシ-1-[3,4-ジヒドロ-7,8-ジメチル-2,4-ジオキソベンゾ[g]プテリジン-10(2H)-イル]-D-リビトール、リボフラビン、7,8-ジメチル-10-(1-デオキシ-D-リビトール-1-イル)ベンゾ[g]プテリジン-2,4(3H,10H)-ジオン


リボフラビン

(C17H20N4O6 から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/07/19 02:29 UTC 版)

リボフラビン
識別情報
3D model (JSmol)
ECHA InfoCard 100.001.370
E番号 E101 (着色料)
KEGG
MeSH Riboflavin
PubChem CID
CompTox Dashboard (EPA)
特性
化学式 C17H20N4O6
モル質量 376.36 g/mol
融点

290 °C (dec.)

危険性
安全データシート (SDS) ICSC 1454
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

リボフラビン (: riboflavin) は、ビタミンB2 (: vitamin B2) 、ラクトフラビン: lactoflavine)とも呼ばれ、ビタミンの中で水溶性ビタミンに分類される生理活性物質で、ヘテロ環状イソアロキサジン環に糖アルコールリビトールが結合したものである。栄養素のひとつ。かつては成長因子 (: growth factor) として知られていたことからビタミンGと呼ばれたこともある。

生理活性

生体内においては脂肪炭水化物および蛋白質代謝や呼吸、赤血球の形成、抗体の生産、正常な発育に必要とされる。甲状腺の正常な活性の維持や、皮膚、爪あるいは頭髪をはじめ体全体の正常な健康状態の維持に不可欠であり、不足すると口内炎舌炎皮膚炎てんかん発作などの症状を生じる。

リボフラビンは、白内障を含む多くの眼の疾患の予防や治療に役立ち、眼の充血、乾燥、かゆみ、眼精疲労といった症状を改善することもある。

所要量

  • 成人男性 1.2mg
  • 成人女性 1.0mg

加えて、摂取エネルギー 1,000 kcal に対し 0.4 mg 必要とされる。

欠乏症

リボフラビン欠乏を引き起こす主な原因は不適切な食生活である。リボフラビンが含まれている肉類牛乳チーズヨーグルト葉菜類全粒穀物等を摂取しないと欠乏症になる。リボフラビンは水溶性なため体内に蓄積することができず、毎日摂取する必要がある。また、肝障害や薬の副作用などによって吸収や代謝が妨げられることも欠乏の原因となる。

リボフラビンが不足していると下記の症状を引き起こす:

過剰症

過剰分は尿中に排泄されるため、過剰障害は発生しない。一日の必要量の数百倍を長期間投与しても無害である。ただし、一日に400mg摂取すると下痢や多尿が起こる可能性が示唆されている。過剰に摂取したあとは尿が蛍光黄色になる。

物性、存在

リボフラビンは水に可溶な橙黄色針状結晶で蛍光性が強く、水溶液は黄色を示す。アルコールに微溶。エーテル、アセトン、クロロホルム、ベンゼンに不溶。

下記の食品に多く含有される(いずれも表記は可食部 100 g あたり):

食物繊維を多く摂ると腸内細菌によるリボフラビン(ビタミンB2)の合成が盛んになる。

用途

医薬品、栄養強化または着色料としての食品添加物として用いられる。

摂取時の注意

熱に安定ではあるが、光やアルカリにより分解される。水に対し少し溶ける。アルカリ条件下での加熱に弱いので重曹処理の際は注意を要する。また、光存在下でも不安定なため、保存の際には冷暗所を選ぶなどの注意が必要。

生化学

リボフラビンは生体内において、リボフラビンキナーゼ (EC 2.7.1.26)、FADピロホスホリラーゼ (EC 2.7.7.2) の作用により順次フラビンモノヌクレオチド (FMN)、フラビンアデニンジヌクレオチド (FAD) へと変換される。

EC 2.7.1.26 ATP + riboflavin = ADP + FMN

EC 2.7.7.2 ATP + FMN = diphosphate + FAD

FMN, FADはともに生体内において単独で、あるいは蛋白質と共存してフラビン酵素と呼ばれる酸化還元酵素の補酵素として働く。FADの場合、アポ酵素蛋白質と非酵素的に共有結合を形成しホロ酵素となる。フラビン酵素は生体内において、糖・アミノ酸・脂肪酸の中間代謝、酸化的リン酸化など、重要な多くの酸化還元反応を触媒する。

補酵素型の諸特徴

リボフラビンの補酵素型であるフラビンモノヌクレオチド (FMN) およびフラビンアデニンジヌクレオチド (FAD) の構造式はそれぞれ以下の通りである。なお、両者とも脱水素酵素補酵素に分類されることが多いが、実際には酵素に対して強固に結合している補欠分子族配合団)である。ともに酸化型 (FAD, FMN) および還元型 (FADH2, FMNH2) をとり、一電子還元を受けた中間型を生じる。

FMNはリボフラビンにリン酸基の付属したものであり、FADはFMNにアデノシン一リン酸(AMP、赤色部)の付属した物質であることがわかる。酸化還元に関わるフラビンは緑色で示してある。酸化還元様式は以下の通りである。

標準酸化還元電位 (Eo') はともに -0.22V。

フラビン酵素の種類

リボフラビンの補酵素型を配合団とする酵素をフラビン酵素という。フラビン酵素は酸化還元をになう酵素であり、中には好気呼吸に重要な役割をになう酵素を含んでいる。以下にそれらのリストを追加しておく。

FADを含むフラビン酵素
FMNを含むフラビン酵素

中でも、クエン酸回路および電子伝達系に関わる酵素は、エネルギー代謝においても中心的な役割を果たしている。以下に収支式を筆記しておく。

FADH2の酸化還元電位はNADH (Eo'= -0.32V) に比べると低く、呼吸鎖複合体Iにおける電子伝達は不可能である。したがって、酸化還元電位のやや低いユビキノンに自発的に電子伝達が行われてプロトン濃度勾配形成に関与する。したがってコハク酸:FAD酸化還元酵素は呼吸鎖複合体の一つであるにもかかわらず、直接プロトン濃度勾配形成に寄与しない。

ともに二電子還元を受けるので等量のモル数でこの反応は起きる。

呼吸鎖複合体Iにおける反応は以下の通りであるが、この反応は複合体内で瞬間的に起きており、FMNの還元型は一瞬しか存在しない。

  • NADH + FMN → NAD+ + FMNH2

FMNH2は呼吸鎖複合体I内部の鉄-硫黄クラスターへ電子伝達され、酸化型に戻る。電子は鉄-硫黄クラスターをへてユビキノンへ電子伝達される。その際、複合体Iのプロトンポンプ機構が働き、プロトン濃度勾配を形成する。

出典


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