システインとは? わかりやすく解説

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システイン【cysteine】

読み方:しすていん

硫黄を含むアミノ酸の一。たんぱく質グルタチオン含まれエタノールなどに溶けやすく、酸化されるとシスチンになる。動物体内ではメチオニンとセリンから合成される


システイン

分子式C3H7NO2S
その他の名称チオセリン、ハーフシスチン、ハーフシステイン、(+)-システイン、L-Cysteine、Thioserine、(+)-Cysteine、Half-cystine、Half-cysteine、(+)-L-Cysteine、(R)-2-Amino-3-mercaptopropanoic acid、Cysteine、(R)-Cysteine、β-メルカプトアラニン、(2R)-2-アミノ-3-スルファニルプロパン酸、β-Mercaptoalanine、Cystein、E-920、L-(+)-システイン、L-(+)-cysteine、L-Cys、NSC-8746、エコラン、Ecolan、ハイチオール、Hythiol
体系名:L-Cys-OH、システイン、(R)-2-アミノ-3-メルカプトプロパン酸、(+)-L-システイン、L-システイン、(R)-システイン


D‐システイン

分子式C3H7NO2S
その他の名称(-)-システイン、D-Cysteine、(-)-Cysteine、(-)-D-Cysteine、(S)-2-Amino-3-mercaptopropanoic acid(S)-2-Amino-3-mercaptopropionic acid(S)-システイン、(S)-Cysteine
体系名:(S)-3-メルカプト-2-アミノプロピオン酸、(S)-2-アミノ-3-メルカプトプロパン酸、(-)-D-システイン、D-システイン、(S)-2-アミノ-3-メルカプトプロピオン酸


システイン

同義/類義語:シスチン
英訳・(英)同義/類義語:Cys, cysteine, C , Cys , cysteien, cysteine

タンパク質を構成するアミノ酸一種で、残基部分SH基を持つためタンパク質分子中で立体構造保持活性部位として働くこともある。また、分泌タンパク質では2つSH基結合されてーS-S-結合作りタンパク質立体構造安定化に働く場合もある。略号Cys , C

SH基

同義/類義語:システイン
英訳・(英)同義/類義語:Sulfhydryl group, SH group

タンパク中ではシステイン残基存在するほか、コエンザイムAなど、多く生体反応関与する

システイン

Cystein, Cys, C

側鎖チオール基(-SH)をもつアミノ酸チオール基は、酸化還元反応(たとえばグルタチオン酸化還元反応)や金属の配位子としての役割を果たす。生体内ではメチオニンから生合成する経路がある。2分子のシステインのチオール基酸化し結合したものはシスチン(cystine)と呼ぶ。

語源は、膀胱結石からシスチンが分離されたため、「膀胱の,cycto-」から。

Name L-Cystein1)
MeSH 68003545
CAS No.52-89-1
Molecular Formula C3H7NO2S
Molecular Weight 121.159
MW (Hydrochloride)C3H7NO2S HCl, 157.615
pK1(25)1.92
pK2(25)10.78
pKR(25)8.33
システイン

<jmol cys.pdb.gz 150 150></jmol>

酸化・還元

システインやグルタチオン生理学的な条件下で可逆的に電子授受酸化還元反応)を行う。

システイン


← システインへ還元
  シスチンへ酸化 → 
システイン
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システイン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/04/15 00:15 UTC 版)

システイン: cysteine、2-アミノ-3-スルファニルプロピオン酸)はアミノ酸の1種である。略号はCCys。天然にはL-システインとして、食品中タンパク質に含まれるが、ヒトでは必須アミノ酸ではなくメチオニンから生合成される。


  1. ^ Weast, Robert C., ed. (1981), CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, p. C-259, ISBN 0-8493-0462-8 .
  2. ^ "An important patent granted to Biohit Acetium Capsule in Japan". Nasdaw Global Newswire (Press release). 11 September 2017. 2018年2月18日閲覧
  3. ^ Syrjänen K, Salminen J, Aresvuo U, et al (May 2016). “Elimination of Cigarette Smoke-derived Acetaldehyde in Saliva by Slow-release L-Cysteine Lozenge Is a Potential New Method to Assist Smoking Cessation. A Randomised, Double-blind, Placebo-controlled Intervention”. Anticancer Res. 36 (5): 2297–306. PMID 27127136. http://ar.iiarjournals.org/content/36/5/2297.long. 
  4. ^ Syrjänen K, Eronen K, Hendolin P, etal (2017). “Slow-release L-Cysteine (Acetium) Lozenge Is an Effective New Method in Smoking Cessation. A Randomized, Double-blind, Placebo-controlled Intervention”. Anticancer Res. 37 (7): 3639–3648. doi:10.21873/anticanres.11734. PMID 28668855. http://ar.iiarjournals.org/content/37/7/3639.long. 
  5. ^ アミノ酸「システイン」で糖尿病招く恐れ 東大が確認”. 日本経済新聞 (2015年2月24日). 2022年5月5日閲覧。


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