疎水性とは? わかりやすく解説

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そすい‐せい【疎水性】

読み方:そすいせい

親和性小さいこと。結びつきにくい、溶けにくい、また、物の表面薄く広がらない水滴となるなどの性質を持つこと。親油性。⇔親水性


疎水性

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疎水性

同義/類義語:親油性, 脂溶性
英訳・(英)同義/類義語:hydrophobicity, hydrophobic

ある分子が、水分子親和性が低いこと。芳香族化合物や、長鎖炭化水素など。逆が親水性
「生物学用語辞典」の他の用語
性質をあらわす:  生物多様性  異所性  異数性  疎水性  真陽性  神経可塑性  組織特異性

疎水性

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2023/09/08 05:59 UTC 版)

疎水性(そすいせい、形容詞:hydrophobic、名詞:hydrophobicity、本表記は疏水性)とは、に対する親和性が低い、すなわち水に溶解しにくい、あるいは水と混ざりにくい物質または分子(の一部分)の性質のことである。

疎水性物質は一般に、電気的に中性の非極性物質であり、分子内に炭化水素基をもつ物質が代表的である。脂質や非極性有機溶媒との親和性を示す「親油性」(しんゆせい、lipophilic)も同義で用いられることが多いが、疎水性物質が全て親油性であるとは限らず、シリコーンやフルオロアルキル鎖を持つ化合物などの例外もある。

対義語は「親水性」(しんすいせい、hydrophilic)である。一般的に極性の高いまたは電荷を有する化合物は親水性を示す。これの例外としては「不溶性」などがあげられる。

分子内にある疎水性、親水性の部分をそれぞれ「疎水性基」、「親水性基」という。また分子内に疎水性基と親水性基の両方を持つ物質は「両親媒性」(りょうしんばいせい、amphiphilic)であるといい、界面活性剤極性脂質が代表的である。

疎水性の高い物質は体内に蓄積しやすく、環境中でも残留しやすい傾向がある。典型的な例としては有機塩素系殺虫剤DDTPCBなどがある。

疎水性の測定

物質の疎水性の程度を表す指標としては、単純に「水に対する溶解度」を求めるものや、電離度の指標である酸解離定数を求めるもの、また、分配係数、つまりその物質を水と相分離する有機溶媒(一般にn-オクタノール)に溶解して水と混ぜ合わせ、平衡に達したときの双方での濃度の比(有機溶媒中の濃度÷水中の濃度)を求めるものがある。分配係数はしばしば常用対数を用いてLogPと表される。有機溶媒としてn-オクタノールを用いた場合にはLogPowと書く。また逆相クロマトグラフィーでも疎水性の程度を知ることができる。コンピュータで構造からLogPを予測する方法も数多く開発されており、CLogP法やNlogP法などがある。

疎水性相互作用

疎水性相互作用は、水中の疎水性分子の間に働く熱力学的な相互作用である。室温では引力的相互作用である。疎水結合とも呼ばれる。疎水相互作用の最も大きな要因は、非極性分子が水に溶けにくいという疎水効果であるが、ファン・デル・ワールス力CH/π相互作用なども重要である。詳細はそれぞれの頁を参照。疎水性相互作用は脂質のミセルの形成や、タンパク質の高次構造の形成(フォールディング)において重要な役割を果たしている。

関連項目


「疎水性」の例文・使い方・用例・文例

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