テトロドトキシン
| 分子式： | C11H17N3O8 |
| その他の名称： | Tarichatoxin、Tetrodontoxin、テトロドキシン、テトロドントキシン、タリカトキシン、Maculotoxin、Spheroidine、スフェロイジン、マクロトキシン、フグ毒、テトロドトキシン、Fugu poison、TTX、Tetrodoxin、Tetrodotoxin、(4R,4aα,11S,12S)-Octahydro-12-(hydroxymethyl)-2-imino-5α,9α:7β,10aβ-dimethano-10aH-[1,3]dioxocino[6,5-d]pyrimidine-4α,7α,10β,11,12-pentol、(-)-テトロドトキシン、(-)-Tetrodotoxin、アラレガイトキシン、Araregai toxin、バビロニアジャポニカトキシン1、Babylonia japonica toxin 1、BJT-1 |
| 体系名： | (4R,4aα,11S,12S)-オクタヒドロ-12-(ヒドロキシメチル)-2-イミノ-5α,9α:7β,10aβ-ジメタノ-10aH-[1,3]ジオキソシノ[6,5-d]ピリミジン-4α,7α,10β,11,12-ペンタオール |
フグ毒 [Puffer toxin,tetrodotoxin]
フグの臓器、おもに肝臓や卵巣に含まれる有毒成分。フグ科の中でも有毒種と無毒種があるが、食用にされる天然フグはほとんどが有毒である。皮膚、腸、筋肉などが有毒な場合もあるが、血液はほとんど無毒とされている。毒成分はテトロドトキシン(tetrodotoxin: TTX)とその誘導体で、テトロドトキシンの遊離塩基は水、有機溶媒に難溶で、酸と塩をつくると水溶性になる。50%致死量はマウスでは0.6-8.5μg/kg(体重)である。フグ中毒による死亡は呼吸麻痺による。そのほか、筋肉弛緩、感覚麻痺、嘔吐、神経節遮断作用(血圧下降、腸管運動抑制)などの作用があり、これはこの毒が神経細胞のナトリウム･チャンネルを塞ぐからである。
テトロドトキシンとその誘導体はフグのほかにカリフォルニア･イモリ、コスタリカのカエル、ツムギハゼ、ヒョウモンダコ、スベスベ･マンジュウガニ、カブトガニ、マキガイ(ボウシュウボラ、バイ)、ヒトデ(トゲモミジガイ)など分類上かけ離れた生物にもみいだされており、その起源は謎が多い。最近の研究では、養殖フグが無毒であることから、毒性の起源が天然のフグの餌にあろうと考えられ、まず、ある種の石灰藻が疑われ、さらにその餌となるある種の細菌がフグ毒の起源であろうという考え方が定説になりつつある。フグ毒をつくる細菌としてはビブリオ属やアルテロモナス属の細菌が有力であるが、まだ詳しい毒化のメカニズムは謎である。
テトロドトキシンとその誘導体はフグのほかにカリフォルニア･イモリ、コスタリカのカエル、ツムギハゼ、ヒョウモンダコ、スベスベ･マンジュウガニ、カブトガニ、マキガイ(ボウシュウボラ、バイ)、ヒトデ(トゲモミジガイ)など分類上かけ離れた生物にもみいだされており、その起源は謎が多い。最近の研究では、養殖フグが無毒であることから、毒性の起源が天然のフグの餌にあろうと考えられ、まず、ある種の石灰藻が疑われ、さらにその餌となるある種の細菌がフグ毒の起源であろうという考え方が定説になりつつある。フグ毒をつくる細菌としてはビブリオ属やアルテロモナス属の細菌が有力であるが、まだ詳しい毒化のメカニズムは謎である。
テトロドトキシン
(フグ毒 から転送)
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/11/14 09:06 UTC 版)
テトロドトキシン (tetrodotoxin, TTX) は化学式C11H17N3O8 で表され、ビブリオ属やシュードモナス属などの一部の細菌によって生産されるアルカロイドである。一般にフグの毒として知られるが、他にアカハライモリ、ツムギハゼ、ヒョウモンダコ、スベスベマンジュウガニなど幾つかの生物もこの毒をもっている。分子量は319.27。名称はフグ科に由来する。
- ^ Yotsu-Yamashita, Mari; Nagaoka, Yuuma; Muramoto, Koji; Cho, Yuko; Konoki, Keiichi (2018). “Pufferfish Saxitoxin and Tetrodotoxin Binding Protein (PSTBP) Analogues in the Blood Plasma of the Pufferfish Arothron nigropunctatus, A. hispidus, A. manilensis, and Chelonodon patoca”. Marine Drugs 16 (7): 224. doi:10.3390/md16070224.
- ^ Bane, Vaishali; Lehane, Mary; Dikshit, Madhurima; O'Riordan, Alan; Furey, Ambrose (2014). “Tetrodotoxin: Chemistry, Toxicity, Source, Distribution and Detection”. Toxins 6 (2): 693–755. doi:10.3390/toxins6020693. PMC 3942760. PMID 4566728.
- ^ 高橋順太郎「河豚之毒」『動物学雑誌』第5巻第56号、東京動物學會、1893年6月、227-230頁、doi:10.34435/zm000365、ISSN 0044-5118、NAID 110003325044、NDLJP:10824447。
- ^ Tahara, Y. (1909). “Studies on globefish poison”. J. Pharm. Soc. Japan. 29: 587-625.
- ^ 田原良純「河豚毒素研究報告」『藥學雜誌』第1909巻第328号、1909年、587-625頁。
- ^ 石原明「明治前後における医薬の変遷」『漢方の臨床』1962年、9巻、9号、p.493, doi:10.11501/3394264.
- ^ 後藤俊夫、高橋敞、岸義人、平田義正「フグ毒テトロドトキシンの抽出と精製」『日本化學雜誌』第85巻第8号、1964年、508-511,A40、doi:10.1246/nikkashi1948.85.8_508。
- ^ Goto, T; Kishi, Y; Takahashi, S; Hirata, Y (1965). “Tetrodotoxin”. Tetrahedron 21 (8): 2059-2088. doi:10.1016/S0040-4020(01)98344-9.
- ^ 津田恭介, 生熊晋, 河村正朗, 太刀川隆治, 酒井浄, 田村千尋, 甘粕治「Tetrodotoxin. VII. On the Structures of Tetrodotoxin and its Derivatives」『CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN』第12巻第11号、日本薬学会、1964年、1357-1374頁、doi:10.1248/cpb.12.1357。
- ^ Woodward, R. B. (1964). “The structure of tetrodotoxin”. Pure Appl. Chem. 9 (1): 49-74. doi:10.1351/pac196409010049.
- ^ 後藤俊夫「フグ毒テトロドトキシンの構造決定と合成(<特集>化学における発明発見 : その芽と発展)」『化学教育』第28巻第5号、1980年、435-439頁、doi:10.20665/kagakukyouiku.28.5_435、NAID 110001822701。
- ^ yojiarata (2011年4月22日). “NMR50年 IV”. 荒田洋治のブログ. 2017年9月19日閲覧。
- ^ Buchwald, H. D.; Durham, L.; Fischer, H. G.; Harada, R.; Mosher, H. S.; Kao, C. Y.; Fuhrman, F. A. (1964). “Identity of Tarichatoxin and Tetrodotoxin”. Science 143 (3605): 474–475. doi:10.1126/science.143.3605.474. PMID 14080312.
- ^ Furusaki, A.; Tomie, Y.; Nitta, I. (1970). “The Crystal and Molecular Structure of Tetrodotoxin Hydrobromide”. Bull. Chem. Soc. Jpn. 43 (11): 3332-3341. doi:10.1246/bcsj.43.3332.
- ^ 岸義人「ふぐ毒テトロドトキシンの合成研究」『有機合成化学協会誌』第32巻第10号、1974年、855-860頁、doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.32.855。
- ^ Kishi, Y and Fukuyama, T and Aratani, M and Nakatsubo, F and Goto, T and Inoue, S and Tanino, H and Sugiura, S and Kakoi, H (1972). “Synthetic studies on tetrodotoxin and related compounds. IV. Stereospecific total syntheses of DL-tetrodotoxin”. Journal of the American Chemical Society (ACS Publications) 94 (26): 9219-9221. doi:10.1021/ja00781a039.
- ^ Kishi, Y.; Fukuyama, T.; Aratani, M.; Nakatsubo, F.; Goto, T.; Inoue, S.; Tanino, H.; Sugiura, S.; Kakoi, H. (1972). “Synthetic studies on tetrodotoxin and related compounds. IV. Stereospecific total syntheses of DL-tetrodotoxin”. J. Am. Chem. Soc. 94 (26): 9219–9221. doi:10.1021/ja00781a039. PMID 4642371.
- ^ Ohyabu, N.; Nishikawa, T.; Isobe, M. (2003). “First Asymmetric Total Synthesis of Tetrodotoxin”. J. Am. Chem. Soc. 125 (29): 8798–8805. doi:10.1021/ja0342998. PMID 12862474.
- ^ Nishikawa, T.; Urabe, D.; Isobe, M. (2004). “An Efficient Total Synthesis of Optically Active Tetrodotoxin”. Angew. Chem. Intl. Ed. 43 (36): 4782–4785. doi:10.1002/anie.200460293. PMID 15366086.
- ^ Douglass Taber (2005年5月2日). “Synthesis of (-)-Tetrodotoxin”. Organic Chemistry Portal. organic-chemistry.org. 2010年11月2日閲覧。
- ^ 磯部稔、大藪紀雄、西川俊夫「フグ毒テトロドトキシンの最初の不斉全合成」『有機合成化学協会誌』第65巻第5号、有機合成化学協会、492-501頁、doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.65.492。
- ^ Hinman, A.; Du Bois, J. (2003). “A Stereoselective Synthesis of (−)-Tetrodotoxin”. J. Am. Chem. Soc. 125 (38): 11510–11511. doi:10.1021/ja0368305. PMID 13129349.
- ^ 「フグ毒」解明に挑んだ東工大の研究者たち
- ^ 田中 真知、鈴木 勉『毒学教室: 毒のしくみから世界の毒事件ま簿まで 毒のすべてをわかりやすく解説』株式会社学研マーティング〈学研雑学百科〉、2011年、197頁。ISBN 978-4-05-404832-4。OCLC 701704106。
- ^ 安元健 1996.
- ^ a b 長島祐二「フグ肝組織におけるTTXの蓄積-東京水産大学水産学部食品生産学科」『日本水産学会誌 Bull. Japan. Soc. Sci. Fish.』第68巻第6号、2002年、920-921頁、doi:10.2331/suisan.68.920。
- ^ 斉藤俊郎, 池田貴哉, 仁科徳啓「フグ毒添加によるVibrio alginolyticusの増殖促進効果」『東海大学海洋研究所研究報告』第29号、東海大学海洋研究所、2008年3月、53-59頁、ISSN 0289680X、NAID 40015916937、NDLJP:11467270。
- ^ a b 大宮茂「フグ毒テトロドトキシンはフェロモンか」『ファルマシア Farumashia』第32巻第8号、1996年、961-962頁、doi:10.14894/faruawpsj.32.8_961、NAID 110003646179。
- ^ a b 荒川修、フグの毒テトロドトキシン」『化学と教育』 2017年 65巻 5号 p.224-227, doi:10.2331/suisan.69.895
- ^ 小林武志、木村凡、藤井建夫「フグ卵巣ぬか漬けの微生物によるフグ毒分解の検討」『日本水産学会誌』第69巻第5号、2003年、782-786頁、doi:10.2331/suisan.69.782。
- ^ 藤井 建夫「腐敗と発酵のはざまの研究生活で垣間見たもの」『日本食品微生物学会雑誌』第30巻第4号、2013年、186-192頁。, doi:10.5803/jsfm.30.186
- ^ 松居隆、大塚幸、酒井浄「フグ毒研究の最近の進歩」『藥學雜誌 (J. Pharm. Soc. Jap.)』第120巻第10号、2000年、825-837頁、NAID 110003648867。
- ^ 総説: 野口玉雄「フグ毒研究の展望」『日本水産学会誌 Bull. Jap. Soc. Sci. Fish.』第68巻第6号、2002年、928-929頁、doi:10.2331/suisan.68.928。
- ^ 山森邦夫「フグにおけるフグ毒の存在形態」『日本水産学会誌』第68巻第6号、2002年、922-923頁、doi:10.2331/suisan.68.922。
- ^ 丸田聡、山岡薫、大越夏実、山下まり「フグとイモリのテトロドトキシン耐性機構について」『天然有機化合物討論会講演要旨集』第49巻、2007年、443-448頁、doi:10.24496/tennenyuki.49.0_443。
- ^ 橋本芳郎「自然界におけるテトロドトキシンの分布」『化学と生物』第9巻第9号、日本農芸化学会、1971年、591-593頁、doi:10.1271/kagakutoseibutsu1962.9.591、ISSN 0453073X、NAID 130003634994。
- ^ 四津まり、村田道雄、安元健、直木 秀夫「イモリのテトロドトキシン新誘導体について」『天然有機化合物討論会講演要旨集』第29巻、1987年、240-247頁、NAID 110006678644。
- ^ Norman, C. P.「スベスベマンジュウガニの自切 : 有毒の有効性」『甲殻類の研究 Crustacean research』第24巻、1995年、137-145頁、doi:10.18353/crustacea.24.0_137、NAID 110002694399。
- ^ Dao, H. V.; Takata, Y.; Sato, S.; Fukuyo, Y.; Kodama, M. (2009). “Frequent occurrence of the tetrodotoxin-bearing horseshoe crab Carcinoscorpius rotundicauda in Vietnam”. Fisheries Science 75: 435-438. doi:10.1007/s12562-008-0041-5.
- ^ “食中毒統計調査”. 厚生労働省. 2013年6月22日閲覧。
- ^ a b 森本文雄, 嶋津岳士, 岩井敦志, 平出敦, 吉岡敏治, 杉本侃「遷延性運動失調を来した純粋なフグ中毒の1例」『日本救急医学会雑誌』第7巻第2号、日本救急医学会、1996年、87-90頁、doi:10.3893/jjaam.7.87、ISSN 0915-924X。
- ^ 浜辺祐一『救命センター当直日誌』集英社文庫、2004年、110-119頁。ISBN 978-4087477429。
- ^ May GR, Rowand WS, McCormack JG, Sheridan RD. (April 1995). “Neuroprotective profile of lifarizine (RS-87476) in rat cerebrocortical neurones in culture.”. British journal of pharmacology. 114 (7): 1365-70. doi:10.1111/j.1476-5381.1995.tb13357.x. PMC 1510289. PMID 7606340.
[続きの解説]
「テトロドトキシン」の続きの解説一覧
- 1 テトロドトキシンとは
- 2 テトロドトキシンの概要
- 3 全合成
- 4 神経保護作用
- 5 外部リンク
フグ毒（ふぐどく、河豚毒、鰒毒、英: fugu toxin）
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/08/13 06:02 UTC 版)
「魚類用語」の記事における「フグ毒（ふぐどく、河豚毒、鰒毒、英: fugu toxin）」の解説
フグの臓器（卵巣と肝臓に顕著）に含まれる毒素。食中毒の一種。細菌の産生する毒素をフグが蓄えたもので、食用フグに多く含まれるが、カナフグやキタマクラなどではほとんど認められない。他に皮膚や腸から毒が認められるものもあるが、血液はほぼ無毒である。フグ以外にもツムギハゼやカリフォルニアイモリの卵、タコからも認められる。
※この「フグ毒（ふぐどく、河豚毒、鰒毒、英: fugu toxin）」の解説は、「魚類用語」の解説の一部です。
「フグ毒（ふぐどく、河豚毒、鰒毒、英: fugu toxin）」を含む「魚類用語」の記事については、「魚類用語」の概要を参照ください。
ウィキペディア小見出し辞書の「フグ毒」の項目はプログラムで機械的に意味や本文を生成しているため、不適切な項目が含まれていることもあります。ご了承くださいませ。 お問い合わせ。
「フグ毒」の例文・使い方・用例・文例
- フグ毒のページへのリンク
