プロピレンとは？わかりやすく解説

プロピレン
	IUPAC名プロペン; Propene
識別情報
CAS登録番号	115-07-1?;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	1696878
ChEBI	CHEBI:16052;
ChemSpider	7954;
ECHA InfoCard	100.003.693
EC番号	204-062-1;
KEGG	C11505;
PubChem CID	8252;
RTECS number	UC6740000;
日化辞番号	J2.463E;
国連/北米番号	1077; 液化石油ガス中: 1075
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5021205 ;
	InChI InChI=1S/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3 ;
	SMILES C=CC ;
特性
化学式	C3H6
モル質量	42.08 g/mol
外観	無色透明の気体
密度	1.81 kg/m3, 気体 (1.013 bar, 15 °C); 613.9 kg/m3, 液体
融点	− 185.2 °C, 88.0 K
沸点	− 47.6 °C, 225.5 K
水への溶解度	44.6 ml/100 ml, 200 mg/L (25 °C)
屈折率 (nD)	1.3567
粘度	8.34 µPa·s (16.7 °C)
構造
双極子モーメント	0.366 D (気体)
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	極めて高い可燃性,; 窒息性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 4 1
引火点	−108 °C, 165 K
関連する物質
関連するアルケン	エチレン; ブテン; アリル基; プロペニル基
関連物質	プロパン; プロピン; プロパジエン; 1-プロパノール; 2-プロパノール
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プロピレン (propylene) は、分子式 C₃H₆、構造式 CH₂=CH-CH₃ の炭化水素の一種で、炭素の数が3個で二重結合を1個持つアルケンである。主に石油のクラッキングの副産物として生産されている。IUPAC命名法ではプロペン (propene) と呼ばれる。プロピレン単独の重合体であるポリプロピレン (PP) は、ラジカル重合やイオン重合では生成せず、チーグラー・ナッタ触媒などを用いてプロピレンを配位重合させることで得られる。

常温下では無色の気体で、弱い不快臭を有する^[1]。

プロピレンの2016年度日本国内生産量は 5,673,124 t、工業消費量は1,660,264 t である^[2]。

規格

商業的に取引されているプロピレンは、以下の規格がある^[3]。

ポリマーグレード（純度99.5%以上）
ケミカルグレード（純度93 - 94%以上）
リファイナリーグレード（純度60%以上）

工業的製法

プロピレンの工業的製法として、以下のようなものがある^[4]。

ナフサや液化石油ガスのスチームクラッキング
製油所で流動接触分解(FCC: Fluid Catalytic Cracking）により得られるオフガス
プロパンの脱水素(PDH: Propane dehydrogenation)
オレフィンの転化（メタセシス反応によるエチレンと2-ブテンの不均化）
メタノールまたはジメチルエーテルの転化(MTO: Methanol-to-Olefin)

プロピレンを原料とする主な製品

重合反応
- ポリプロピレン　－合成樹脂、繊維、フィルム
- エチレン・プロピレンコポリマー　－合成ゴム
酸素酸化反応
- 酸化プロピレン　－ウレタンフォーム
  - プロピレングリコール　－　ポリエステル（PET等）、界面活性剤（AE等）
ベンゼンのアルキル化反応
- クメン
  - フェノール　－　フェノール樹脂、ビスフェノールA、染料・医薬中間体
水和反応
- 2-プロパノール
  - アセトン　－　メタクリル酸エステル、工業中間体、溶媒
アンモ酸化反応（ソハイオ法）
- アクリロニトリル　－　合成ゴム、合成樹脂
ヒドロホルミル化反応（オキソ法）
- n-プチルアルデヒド　－　工業中間体原料
  - n-プチルアルコール　－　溶剤、香料、可塑剤、医薬品原料

註) 反応名はプロピレンに施す反応名を示し、インデントの違いは更なる化学変換で得られる生成物を示し、"－"の後に用途を示した。

脚注

[脚注の使い方]

^ Collins Discovery Encyclopedia, 1st edition © HarperCollins Publishers, 2005
^ 経済産業省生産動態統計年報　化学工業統計編
^ ICIS Propylene
^ バイオマス資源からのエチレン/プロピレンの製造技術開発事業の実施可能性に関する調査 (PDF)

外部リンク

石油化学工業協会

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[1] Collins Discovery Encyclopedia, 1st edition © HarperCollins Publishers, 2005

[2] 経済産業省生産動態統計年報　化学工業統計編

[3] ICIS Propylene

[4] バイオマス資源からのエチレン/プロピレンの製造技術開発事業の実施可能性に関する調査 (PDF)

[1]

[2]

[3]

[4]

分子式：	C₃H₆
その他の名称：	プロピレン、1-Propene、Propylene、プロペン、Propene、NCI-C-50077、R-1270
体系名：	1-プロペン

表話編歴アルケン
アルケン	エテン ( C₂H₄ ) プロペン ( C₃H₆ ) ブテン ( C₄H₈ ) ペンテン ( C₅H₁₀ ) ヘキセン ( C₆H₁₂ ) ヘプテン ( C₇H₁₄ ) オクテン ( C₈H₁₆ ) ノネン ( C₉H₁₈ ) デセン ( C₁₀H₂₀ )
調製	ハロアルカンの脱ハロゲン化水素アルコールの脱水反応アルキンの半水素化バンフォード・スティーブンス反応バートン・ケロッグ反応（英語版）ボードオレフィン合成（英語版）シュガエフ脱離コープ脱離コーリー・ウィンターオレフィン合成（英語版）グリエコ脱離（英語版）ホフマン脱離ホーナー・ワズワース・エモンズ反応ヒドラゾンヨウ素化（英語版）ジュリア・リスゴーオレフィン化カウフマンオレフィン化（英語版）マクマリー反応ピーターソン反応ランバーグ・バックランド反応シャピロ反応高井オレフィン化反応ウィッティヒ反応メタセシス反応エン反応コープ転位
反応	水素化ハロゲン化水和求電子付加反応オキシ水銀化ヒドロホウ素化シクロプロパン化（英語版）エポキシ化ジヒドロキシル化（英語版）オゾン酸化ハロゲン化水素化（英語版）重合反応ディールス・アルダー反応ワッカー酸化脱水素化エン反応フリーデル・クラフツ反応


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プロピレンとは？わかりやすく解説

プロピレン【propylene】

プロピレン

プロピレン

プロピレン

規格

工業的製法

プロピレンを原料とする主な製品

脚注

関連項目

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プロピレン

語源

名詞

関連語

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「プロピレン」の例文・使い方・用例・文例

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プロピレン


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バイルシュタイン	1696878
ChEBI	CHEBI:16052
ChemSpider	7954
ECHA InfoCard	100.003.693
EC番号	204-062-1
KEGG	C11505
PubChem CID	8252
RTECS number	UC6740000
日化辞番号	J2.463E
国連/北米番号	1077 液化石油ガス中: 1075
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5021205
InChI InChI=1S/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3
SMILES C=CC
特性
化学式	C₃H₆
モル質量	42.08 g/mol
外観	無色透明の気体
密度	1.81 kg/m³, 気体 (1.013 bar, 15 °C) 613.9 kg/m³, 液体
融点	− 185.2 °C, 88.0 K
沸点	− 47.6 °C, 225.5 K
水への溶解度	44.6 ml/100 ml, 200 mg/L (25 °C)
屈折率 (n_D)	1.3567
粘度	8.34 µPa·s (16.7 °C)
構造
双極子モーメント	0.366 D (気体)
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	極めて高い可燃性, 窒息性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 4 1
引火点	−108 °C, 165 K
関連する物質
関連するアルケン	エチレンブテンアリル基プロペニル基
関連物質	プロパンプロピンプロパジエン 1-プロパノール 2-プロパノール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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工業的製法

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