オゾン酸化
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2018/07/30 17:43 UTC 版)
オゾン酸化（オゾンさんか:オゾン分解（オゾンぶんかい、ozonolysis）あるいは発見者の名前を含めてハリースオゾン分解 (Harries ozonolysis) とも）はオゾンによって有機化合物の炭素-炭素二重結合を酸化切断する酸化反応のことである[1][2][3][4]。
- ^ Ronald E. Claus and Stuart L. Schreiber (1990). “Ozonolytic Cleavage of Cyclohexene to Terminally Differentiated Products”. Organic Syntheses.; Collective Volume, 7, pp. 168
- ^ Bailey, P. S.; Erickson, R. E. (1973). “Diphenaldehyde”. Organic Syntheses.; Collective Volume, 5, pp. 489
- ^ Tietze, L. F.; Bratz, M. (1998). “Dialkyl Mesoxalates by Ozonolysis of Dialkyl Benzalmalonates”. Organic Syntheses.; Collective Volume, 9, pp. 314
- ^ Laurence M. Harwood, Christopher J. Moody (1989-06-13). Experimental organic chemistry: Principles and Practice (Illustrated ed.). WileyBlackwell. pp. 55–57. ISBN 0632020172.
- ^ Criegee, R. (1975). “Mechanism of Ozonolysis”. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 87: 745–752. doi:10.1002/anie.197507451.
- ^ “Ozonolysis - Criegee Mechanism”. Organic Chemistry Portal site. 2010年9月10日閲覧。
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オゾン酸化
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詳細は「オゾン酸化」を参照 オゾンを用いた有機合成反応の例としてオゾン酸化が挙げられる。アルケンをオゾンで酸化すると-C-O-O-C-O-という並びの5員環構造を持つオゾニドが生じ、還元的な後処理をすることによりケトンまたはアルデヒドが得られる。一方、酸化的な後処理をするとケトンまたはカルボン酸が得られる。 有機高分子をオゾンにさらすと劣化が起こり、時に亀裂が生じる。この現象をオゾンクラッキングと呼ぶ。
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