1,3-双極子付加反応とは? わかりやすく解説

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1,3-双極子付加反応

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/07/22 07:12 UTC 版)

1,3-双極子」の記事における「1,3-双極子付加反応」の解説

en:1,3-Dipolar cycloaddition」も参照 1,3-双極子二重結合に対して原子 X と原子 Z を反応点とした付加反応行い、5員環の環状化合物生成する。これを 1,3-双極子付加反応 (1,3-dipolar addition) という。ヘテロ5員環化合物合成するのに重要な反応である。 この反応は [4π+2π]-環化付加反応一種であり、協奏的に2つ結合生成する。そのため、同じ [4π+2π]-環化付加反応一種であるディールス・アルダー反応同様にシス型立体特異性を示す。反応相手二重結合を持つ化合物を、ディールス・アルダー反応ジエノフィル(親ジエン体)にならってダイポーラロフィル(dipolarophile、親双極子)という。 付加方向位置選択性フロンティア軌道理論によって説明される通り1,3-双極子とダイポーラロフィルのフロンティア軌道密度最大となる位置同士結合生成するディールス・アルダー反応では通常ジエン最高被占軌道 (HOMO) とジエノフィル最低空軌道 (LUMO) とが相互作用するのに対し、1,3-双極子付加反応では決まっておらず 1,3-双極子とダイポーラロフィルの組み合わせによって異なる。エネルギー差の小さい方の HOMO-LUMO の組み合わせ相互作用起こり、それによって位置選択性決定される

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