ディールス・アルダー反応
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ディールス・アルダー反応（—はんのう、英: Diels–Alder reaction）とは、共役ジエンにアルケンが付加して6員環構造を生じる有機化学反応であり、[4+2]環状付加とも言われる。1928年にドイツの化学者、オットー・ディールス (Otto Diels) とクルト・アルダー (Kurt Alder) によって発見された[1]（1950年にノーベル化学賞受賞）。ジエン合成とも呼ばれる。ペリ環状反応のうち、付加環化反応のひとつ。
- ^ Diels, O. and Alder, K. (1928). “Syntheses in the hydroaromatic series. I. Addition of “diene” hydrocarbons”. Liebigs Ann. Chem. 460: 98.
- ^ Ose, T. et al. (2005). "Insight into a natural Diels−Alder reaction from the structure of macrophomate synthase". Nature 422: 185–189. doi:10.1038/nature01454
- ^ 世界初の天然型 Diels-Alderase （北海道大学）
- ^ Guimarães, C. R. W.; Udier-Blagovic, M.; Jorgensen, W. L. (2005). "Macrophomate Synthase: QM/MM Simulations Address the Diels-Alder versus Michael-Aldol Reaction Mechanism". J. Am. Chem. Soc. 127: 3577–3588. doi:10.1021/ja043905b
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- 2 ディールス・アルダー反応の概要
- 3 参考文献
- 4 関連文献
ジエノフィル
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ジエン (diene) と反応する場合、アクリル酸エチルはディールス・アルダー反応の優れたジエノフィルとして反応する。例えば、1,3-ブタジエンと[4+2]環状付加反応でシクロヘキセンカルボン酸エステルが高収率で得られる。
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