性質と反応性

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性質と反応性

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2015/12/19 04:22 UTC 版)

「マレイミド」の記事における「性質と反応性」の解説

水や多くの有機溶媒に可溶。強塩基性の水溶液中では加水分解によって開環し、アミド結合とカルボキシ基を生じる。 マレイミドの二重結合は、隣接する2つのカルボニル基の電子求引性の影響で、無水マレイン酸などと同様にLUMO のエネルギー準位が低く、ディールス・アルダー反応におけるジエノフィルとしての反応性が高い。また、チオールの求核攻撃（マイケル付加）を受けやすい。これらの性質から、有機化学や生化学の分野において、リンカーとして広く用いられている。

性質と反応性

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/03/28 06:41 UTC 版)

「無水マレイン酸」の記事における「性質と反応性」の解説

刺激臭がある。水、メタノールに易溶。アセトンやクロロホルムに溶ける。水に溶かすと加水分解してマレイン酸が生じる。 無水マレイン酸は、高分子の原料として工業的に重要である。電子不足オレフィンであるため、スチレンなどのモノマーとラジカル重合により容易に共重合が進行する。スチレンとの共重合体は交互共重合体の例として有名である。 最低空軌道 のエネルギー準位が低く、ディールス・アルダー反応におけるジエノフィル（求ジエン体）としての反応性が高い。 無水マレイン酸と第一級アミンを原料としてマレイミド骨格が合成できる。マレイミド骨格はチオールとの反応性が高く、ペプチドのシステイン残基を捕捉するために利用される。