ヒドロホウ素化とは何？わかりやすく解説 Weblio辞書

ヒドロホウ素化

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/01/23 08:16 UTC 版)

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ヒドロホウ素化（ヒドロホウそか）あるいはホウ水素化（ホウすいそか）、ハイドロボレーション (hydroboration) は1956年にハーバート・ブラウンらによって報告された化学反応^[1]で、ボランがアルケンまたはアルキンに付加する反応である。この反応の開発によりブラウンは1979年のノーベル化学賞を受賞した。

反応

ボランBH₃はアルケンに対し、HとBH₂に分かれて付加する形をとる。

{\ce {RCH=CH2 + BH3 -> RCH2CH2BH2}}

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ヒドロホウ素化

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/11/14 18:15 UTC 版)

「マルコフニコフ則」の記事における「ヒドロホウ素化」の解説

マルコフニコフ則は、二重結合を持つ炭化水素から第一級のアルコールやアルデヒドを生成することが極めて困難であることを示している。先ほどの例ではプロペンから1-プロパノールを生成できない。これを解決したのはヒドロホウ素化の発見であった。ヒドロホウ素化では求電子剤として働くボラン（BH3）を用いる。詳細はヒドロホウ素化を参照。また、ヒドロホウ素化を用いたアルコールの合成は、全体として逆マルコフニコフ型反応の一つと見ることができる。

※この「ヒドロホウ素化」の解説は、「マルコフニコフ則」の解説の一部です。
「ヒドロホウ素化」を含む「マルコフニコフ則」の記事については、「マルコフニコフ則」の概要を参照ください。

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