ヒドロホウ素化-酸化
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2018/11/23 22:01 UTC 版)
「ヒドロホウ素化」の記事における「ヒドロホウ素化-酸化」の解説
アルキルボランは過酸化水素と塩基により処理することで、ホウ素をヒドロキシル基に置換することができる。この反応はホウ素にヒドロペルオキシイオンが付加した後、ホウ素上のアルキル基が1,2-転位して水酸化物イオンが脱離してホウ酸エステルへと変化し、それが加水分解される機構で進行する。 ( RCH 2 CH 2 ) 3 B + 3 H 2 O 2 + 3 NaOH ⟶ 3 RCH 2 CH 2 OH + Na 3 BO 3 + 3 H 2 O {\displaystyle {\ce {(RCH2CH2)3B + 3H2O2 + 3NaOH -> 3 RCH2CH2OH + Na3BO3 + 3H2O}}} 転位の際のアルキル基の立体配置は保持される。また、アルキルボランをクロロクロム酸ピリジニウム(PCC)で酸化すると直接アルデヒドまたはケトンを合成することもできる。
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