政治記者時代
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読売新聞社に次席で入社(その年の首席は、後に作家となる三好徹)。また、東京新聞の採用試験にも合格している。「朝日新聞社に入社したかったが採用試験で不採用になった」と週刊朝日のインタビューで答えている。「中央公論」の入社試験も不合格となっており「頭が良すぎて採用されなかった」とは本人談である。なお、中央公論に関しては渡邉が読売新聞社長時代に買収している。 『週刊読売』(後の『読売ウイークリー』)記者を経て、政治部記者となる。『週刊読売』の記者時代、鳩山一郎が脳出血で倒れたときに、鳩山邸(現:鳩山会館)で張り込みをしていた。 慌ただしい気配がしたため、渡邉が屋敷の中を覗いたところ、大きな犬を連れた秘書の石橋義夫に渡邉は追い出された。その後、屋敷を出てきた大野伴睦に「誰が倒れたのですか」と質問したが無視され、次に現れた政治評論家の岩淵辰雄にも「(自分は)鳩山家の者ではない」と言われ、鳩山が倒れた確証を得られなかった。結局、デスクから「死んだのでないのなら放っておけばいい。そろそろ帰ってこい」と指示されたと言う。 警視庁出身の社長正力松太郎の眼鏡にかなって、自民党党人派の大物、大野伴睦の番記者になった。以後保守政界と強い繋がりを持つようになり、大野の事務所を行き交う札束攻勢を目の当たりにする。 渡邉に対する大野の信頼は篤く、渡邉は大野の依頼を受けて自民党総裁や衆議院議長ポスト獲得交渉の代行、自民党政治家のゴーストライターとして、週刊誌の論説の執筆まで引き受ける。児玉誉士夫と懇意になり、児玉の指令のもとに九頭竜ダム建設の補償問題や日韓国交正常化交渉の場でも暗躍したとされている。 また鳩山一郎の次の自民党総裁、総理大臣を狙っていた正力松太郎が、中曽根康弘を参謀格に自分の派閥を結成して総裁選出馬準備を進めていた際、正力から中曽根との連絡役を命じられて付き合いが始まり、大野の死後は中曽根と親密になった。 中曽根とは1957年(昭和32年)の自民党総裁選の最中に出会った。渡邉は、初入閣を望む中曽根と副総裁の大野伴睦との仲を取り持った。大野は造船疑獄の際に、自らを追及した中曽根を快く思っていなかったが、渡邉の執り成しによって態度を変え、入閣を確約した。1982年(昭和57年)の自民党総裁選の時には、渡邉は中曽根擁立のため、田中角栄の秘書早坂茂三に引き合わせ働きかけた。早坂と、中曽根の秘書の小林克己は渡邉と同じ元日本共産党員だった。1966年(昭和41年)の大手町にある国有地払い下げ問題でも、大きな役割を果たしている。 なお、政治記者としてよりは、若いころからジャーナリストとして多くの著作で知られる存在だったが、魚住昭は「戦後に現れた組織ジャーナリストの中でも、彼はテクニックにおいては最高の人でしょう」と評している。
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政治記者時代
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1960年、島はフランクリン・ルーズベルトの例にならって、党首の演説会をテレビでやろうと発案、その企画実現に奔走した。当時は立会い演説会が一般的であった。マスコミ嫌いで知られた池田勇人首相と懇意だった関係で「これからは政治家もマスコミに顔を出して、直接国民と話さなければ駄目ですよ」と何とか説得。これにより民社党委員長・西尾末広、日本社会党委員長・浅沼稲次郎も出ざるを得なくなり、三党による党首立会演説会が実現した。 これが1960年(昭和35年)10月12日、日比谷公会堂で起きた有名な浅沼稲次郎暗殺事件があった立会演説会である。当日の島は官邸記者クラブの招待で川崎球場に日本シリーズを観戦していて事件をラジオで知り、慌てて総理大臣官邸に着くと池田から「お前がよけいなことを企画するから、えらいことが起こったんだぞ」と怒鳴り散らされたという。NHKは浅沼刺殺の瞬間を直後のテレビニュースで放送した。これは一国の公党の党首が公衆の面前で暗殺され、その映像が全国に伝わるというテレビ報道にとってひとつのエポックとなった。 宏池会の番記者を長らくしてた事もあり、田中角栄を始めとする政治家と親交を深め自由民主党と強いパイプを築き、「自民党の代理店」と呼ばれた。
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