（＋）‐エピカテキンとは？わかりやすく解説

カテキン
	; (+)-カテキン
	; (-)-カテキン
	IUPAC名 (2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
	別称 3,3',4',5,7-フラバンペントール ; カテコール ; カテルゲン ; シアニドール
識別情報
CAS登録番号	7295-85-4 (±), 154-23-4 (+), 18829-70-4 (−)
PubChem	9064
日化辞番号	J220.358H (±); J9.391B (+); J21.708E (−)
KEGG	C06562 (+); C14079 (−)
	SMILES C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)O)O ;
特性
分子式	C15H14O6
モル質量	290.26 g/mol
精密質量	290.079038
外観	白色固体
融点	175–177 °C
λmax	276 nm
比旋光度 [α]D	+14.0°
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カテキン (catechin) は、狭義には化学式C₁₅H₁₄O₆ で表される化合物であり、フラボノイドの1種である。分子量は 290.27。

広義にはその誘導体となる一連のポリフェノールも含み、この意味での使用例の方が多い。広義のカテキンは茶の渋み成分である。これらは酸化によって重合しタンニンとなる。

語源

インドに産するマメ科アカシア属の低木ペグノキ（Acacia catechu、別名「アセンヤクノキ」）から採取される生薬「カテキュー」（英語: catechu（発音は「キャティチュー」）、日本語では「ペグ阿仙薬」とも）から、1821年にルンゲが結晶状の物質を分離^[1]。その後エーゼルベックにより catechu にちなんで命名された。なお、-in は塩基等の化学物質を示す一般的な語尾である。

異性体

鏡像異性

(+)-カテキンと(−)-カテキンは鏡像関係にある。
(+)-エピカテキンと(−)-エピカテキンは鏡像関係にある。

ジアステレオマー

カテキンとエピカテキンはジアステレオマーの関係にある。

ジアステレオマー
(+)-カテキン (2R,3S)
(−)-カテキン (2S,3R)
(−)-エピカテキン (2R,3R)
(+)-エピカテキン (2S,3S)

茶カテキン

一方、日本人になじみの深い茶のカテキンは、1929年から辻村みちよらによって結晶状に単離されていった^[1]。茶カテキンの主要成分は、エピカテキン（epicatechin、EC) とそのヒドロキシ体のエピガロカテキン (epigallocatechin、EGC)、およびそれらの没食子酸エステルであるエピカテキンガレート (epicatechin gallate、没食子酸エピカテキン、ECg) とエピガロカテキンガレート（epigallocatechin gallate、没食子酸エピガロカテキン、EGCg）の4つである。これらの化合物は緑茶の渋み成分として含有量は EGCg>EGC>ECg>EC の順であり、合計すると茶葉中の水分を除いた総重量中の13～30%程度を占める。紅茶を作る際の発酵の工程では、カテキンはポリフェノールオキシダーゼ（polyphenol oxidase）によって酸化重合し、テアフラビンやテアルビジンへと変化する。

エピカテキン
エピガロカテキン
エピガロカテキンガレート

生理活性

カテキンには実に多様な生理活性があることが報告されており、それらを列挙すると、血圧上昇抑制作用^[2]^[3]、血中コレステロール調節作用^[4]、血糖値調節作用^[5]、抗酸化作用^[6]^[7]^[3]、老化抑制作用^[8]、抗突然変異、抗癌^[2]^[3]（食道癌、胃癌、大腸癌、結腸癌、膵臓癌、肺癌、前立腺癌、乳癌、膀胱癌^[9]）、抗菌、抗う蝕^[2]^[3]、抗アレルギー作用などとなる^[10]^[11]^[12]。

チャノキの抽出物は米国でシネカテキンスとして、性器ヘルペス（HPVウイルス）の治療に承認されている。

チャ抽出物は1988年ごろより虫歯予防の食品コンセプトで産業的に使われるようになり、特に子供向けの菓子に利用されている。また茶カテキンの各種生理効果を特徴とした特定保健用食品が数点認可・販売されている。

高濃度茶カテキン

日本国内では、茶カテキンを有効成分として、消費者庁により「体脂肪が気になる方に」という、その機能性を示唆する表示が許可された特定保健用食品が販売されている。カテキンが体脂肪の蓄積を抑える機構は未解明であるが、一説には飲用したカテキンが、肝臓や筋肉中の脂肪消費酵素の活性を増強させ、脂肪をエネルギーとして消費しやすくする、胆汁酸の排出を促進すること等に起因するものと言われている。また、高濃度のカテキンを含有した各種サプリメントも、日本や欧米にて販売されている。

茶カテキンの安全性

カナダ、フランス、スペインなどでは緑茶カテキン摂取が原因と疑われる肝臓障害が報告されている。またこれまでに、カテキンは従来ヨーロッパにおいて一般医薬品として販売されていたが、肝臓移植まで必要とするような重症例がみられたことを受けて販売禁止措置がとられた^[13]^[14]^[15]。

日本でも茶カテキンを利用した製品は販売されているが、現時点では類似の健康被害の報告は見当たらない。ただし、一度に多量のカテキンを摂取する場合には、飲用方法などに注意する必要がある。

脚注

[脚注の使い方]

^ ^a ^b 西條了康、加藤みゆき「カテキン化学の研究史 ―特に茶に含まれるカテキン類について―」『茶業研究報告』第107号、日本茶業技術協会、2009年、1-18頁、doi:10.5979/cha.2009.107_1。
^ ^a ^b ^c 田中達郎,石垣正一:食品と科学,12,110(1989)
^ ^a ^b ^c ^d 梶田武俊、お茶の話調理科学 Vol.25 (1992) No.1 p.51-59, doi:10.11402/cookeryscience1968.25.1_51
^ Yung, L. M.; Leung, F. P.; Wong, W. T.; Tian, X. Y.; Yung, L. H.; Chen, Z. Y.; Yao, X. Q.; Huang, Y. (2008-10). “Tea polyphenols benefit vascular function”. Inflammopharmacology 16 (5): 230–234. doi:10.1007/s10787-008-8022-y. ISSN 0925-4692. PMID 18815738.
^ 詳細はサポニンを参照のこと
^ 梶本五郎:日食工誌,10,365(1963)
^ 山口真彦:日食工誌,22,270(1975)
^ 詳細は老化#糖化反応説とサポニンを参照のこと
^ 渡辺敦光、「生活習慣による癌予防」、『日本未病システム学会雑誌』Vol. 9 (2003) No. 1 P 99-108
^ 池ケ谷賢次郎、茶の機能と衛生食品衛生学雑誌 Vol.30 (1989) No.3, doi:10.3358/shokueishi.30.254
^ 杉山彰英「カテキン」『学会誌JSPEN』第4巻第1号、日本臨床栄養代謝学会、2022年、44-48頁、doi:10.11244/ejspen.4.1_44。
^ 斎藤貴江子「茶カテキンの特性とその有効利用」『農業および園芸』第93巻第2号、養賢堂、2018年、108-115頁。
^ Green Tea Extract Banned In France And Spain - Functional Foods & Nutraceuticals の報告
^ Green tea extract (Green Lite): suspected association with hepatotoxicity - Health Canada の報告
^ カナダ保健省が緑茶抽出物摂取との関連が疑われる肝毒性の事例を公表 - 独立行政法人国立健康・栄養研究所

外部リンク

カテキン - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）

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[Saijo2009-1] 西條了康、加藤みゆき「カテキン化学の研究史 ―特に茶に含まれるカテキン類について―」『茶業研究報告』第107号、日本茶業技術協会、2009年、1-18頁、doi:10.5979/cha.2009.107_1。

[tanaka-2] 田中達郎,石垣正一:食品と科学,12,110(1989)

[kajita-3] 梶田武俊、お茶の話調理科学 Vol.25 (1992) No.1 p.51-59, doi:10.11402/cookeryscience1968.25.1_51

[4] Yung, L. M.; Leung, F. P.; Wong, W. T.; Tian, X. Y.; Yung, L. H.; Chen, Z. Y.; Yao, X. Q.; Huang, Y. (2008-10). “Tea polyphenols benefit vascular function”. Inflammopharmacology 16 (5): 230–234. doi:10.1007/s10787-008-8022-y. ISSN 0925-4692. PMID 18815738.

[5] 詳細はサポニンを参照のこと

[6] 梶本五郎:日食工誌,10,365(1963)

[7] 山口真彦:日食工誌,22,270(1975)

[8] 詳細は老化#糖化反応説とサポニンを参照のこと

[9] 渡辺敦光、「生活習慣による癌予防」、『日本未病システム学会雑誌』Vol. 9 (2003) No. 1 P 99-108

[ikegaya-10] 池ケ谷賢次郎、茶の機能と衛生食品衛生学雑誌 Vol.30 (1989) No.3, doi:10.3358/shokueishi.30.254

[11] 杉山彰英「カテキン」『学会誌JSPEN』第4巻第1号、日本臨床栄養代謝学会、2022年、44-48頁、doi:10.11244/ejspen.4.1_44。

[12] 斎藤貴江子「茶カテキンの特性とその有効利用」『農業および園芸』第93巻第2号、養賢堂、2018年、108-115頁。

[13] Green Tea Extract Banned In France And Spain - Functional Foods & Nutraceuticals の報告

[14] Green tea extract (Green Lite): suspected association with hepatotoxicity - Health Canada の報告

[15] カナダ保健省が緑茶抽出物摂取との関連が疑われる肝毒性の事例を公表 - 独立行政法人国立健康・栄養研究所

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分子式：	C₁₅H₁₄O₆
その他の名称：	d-エピカテキン、d-エピカテコール、(+)-エピカテキン、(+)-エピカテコール、d-Epicatechin、d-Epicatechol、d-epi-Catechin、d-epi-Catechol、(+)-Epicatechin、(+)-Epicatechol、(+)-epi-Catechin、(+)-epi-Catechol、[2S,(+)]-2β-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3β,5,7-triol、(2S,3S)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol、(+)-(2S,3S)-エピカテキン、(+)-(2S,3S)-Epicatechin
体系名：	(2S,3S)-3,4-ジヒドロ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール、(2S)-3,4-ジヒドロ-2β-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3β,5,7-トリオール、[2S,(+)]-2β-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3β,5,7-トリオール、(2S,3S)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール

分子式：	C₁₅H₁₄O₆
その他の名称：	エピカテキン、エピカテコール、l-エピカテキン、l-エピカテコール、(-)-エピカテキン、(-)-エピカテコール、Epicatechin、Epicatechol、(-)-Epicatechin、(-)-Epicatechol、(2R)-2α-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3α,5,7-triol、[2R,(-)]-2α-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3α,5,7-triol、(2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol、(2R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3α,5,7-trihydroxychroman、2α-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3α,5,7-triol、(2R)-2α-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3α,5,7-triol、(2R)-2α-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3α,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran、SK-10、l-Epicatechin、l-Epicatechol、2α-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3α,5,7-triol
体系名：	(2R,3R)-3,4-ジヒドロ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール、3,4-ジヒドロ-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール、(2R)-3,4-ジヒドロ-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール、[2R,3R,(-)]-3,4-ジヒドロ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール、(2R)-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール、[2R,(-)]-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール、(2R,3R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール、(2R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3α,5,7-トリヒドロキシクロマン、2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール、(2R)-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)クロマン-3α,5,7-トリオール、(2R)-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3α,5,7-トリヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン、2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)クロマン-3α,5,7-トリオール

表話編歴抗酸化物質
一覧	アセチル-L-カルニチン (ALCAR) α-リポ酸 (ALA) アスコルビン酸 (ビタミンC) ビタミンC誘導体カロテノイドカロテン (ビタミンA) ポリフェノールフラボノイド (カテキン - クェルセチン - ケンフェロール - EGCG) - レスベラトロールメラノイジンクルクミンエダラボン没食子酸グルタチオンヒドロキシチロソールラドスチジルメラトニンウロビリノーゲン N-アセチルシステイン (NAC) N-アセチルセロトニン (NAS) オレオカンタールオレウロペインラサギリンスーパーオキシドディスムターゼ (SOD) セレギリンセレントコフェロール (ビタミンE) トコトリエノール (ビタミンE) チロソールユビキノン (補酵素Q) 尿酸
関連項目	活性酸素酸化ストレス
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