(-)-エストラジオールとは？わかりやすく解説

エストラジオール
	IUPAC名 (8S,9S,13S,14S,17S)-13-メチル-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-デカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン-3,17-ジオール
	別称エストロゲン ; 卵胞ホルモン ; 女性ホルモン
識別情報
CAS登録番号	50-28-2
PubChem	5757
UNII	4TI98Z838E
日化辞番号	J4.100I
DrugBank	DB00783
KEGG	D00105
MeSH	Estradiol
ChEBI	CHEBI:16469;
ATC分類	G03CA03
	SMILES CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O ;
	InChI InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1 Key: VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N ;
特性
化学式	C18H24O2
モル質量	272.39
水への溶解度	0.0213 mg/mL
出典
	PubChem; DrugBank
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エストラジオール（英: Estradiol、E2）とはエストロゲンの一種。性質等は、エストロゲンに詳しい。

生成

エストロンとの可逆反応により、またはテストステロンから不可逆に生成する。上に示しているのはテストステロンからエストラジオールへの変換図である。

顆粒細胞、莢膜細胞、胎盤、副腎皮質、精巣間質細胞などが産生する。

活性

エストロゲンの中で最も強い生理活性を持ち、その活性はエストロンの2倍、エストリオールの10倍である。

神経保護作用

酸化ストレスによる細胞死を防ぎ、神経保護作用を有することが in vivo で分かった^[1]。

Gタンパク質共役型受容体30 (GPR30)を介したN-メチル-D-アスパラギン酸 (NMDA)曝露による興奮毒性から培養皮質神経細胞を保護した^[2]。

グルタミン酸 20 mM の毒性に対し、17βエストラジオールの ED ₅₀ は 1.978 µM であった^[3]。

環境問題

近年^[いつ?]、人間の尿中に含まれているエストラジオールをはじめ天然、人工女性ホルモンの環境に与える影響が問題となってきている。都市部の下水道中より17β-エストラジオール（E2）などが観測されている。特に英国では、雌雄同体化したローチ（コイ科の魚類）が1980年代前半から下水処理場の放流先となる河川で見つかりだしており、この問題が深刻となってきている。

脚注

^ Behl C, Widmann M, Trapp T, Holsboer F (1995-11-13). “17-beta estradiol protects neurons from oxidative stress-induced cell death in vitro”. en:Biochemical and Biophysical Research Communications. 216 (2): 473-82. doi:10.1006/bbrc.1995.2647. PMID 7488136.
^ Liu SB, Zhang N, Guo YY, Zhao R, Shi TY, Feng SF, Wang SQ, Yang Q, Li XQ, Wu YM, Ma L, Hou Y, Xiong LZ, Zhang W, Zhao MG (2014-4-4). “G-protein-coupled receptor 30 mediates rapid neuroprotective effects of estrogen via depression of NR2B-containing NMDA receptors”. en:The Journal of neuroscience. 32 (14): 4887-900. doi:10.1523/jneurosci.5828-11.2012. PMID 22492045.
^ Simpkins JW, Yang SH, Liu R, Perez E, Cai ZY, Covey DF, Green PS (2004-12). “Estrogen-like compounds for ischemic neuroprotection”. Stroke. 35 (11): 2648-51. doi:10.1161/01.str.0000143734.59507.88. PMID 15472107.

外部リンク

エストラジオール - J-GLOBAL

この項目は、薬学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:薬学／Portal:医学と医療/Portal:化学）。

この項目は、医学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:医学／Portal:医学と医療）。

[pmid7488136-1] Behl C, Widmann M, Trapp T, Holsboer F (1995-11-13). “17-beta estradiol protects neurons from oxidative stress-induced cell death in vitro”. en:Biochemical and Biophysical Research Communications. 216 (2): 473-82. doi:10.1006/bbrc.1995.2647. PMID 7488136.

[pmid22492045-2] Liu SB, Zhang N, Guo YY, Zhao R, Shi TY, Feng SF, Wang SQ, Yang Q, Li XQ, Wu YM, Ma L, Hou Y, Xiong LZ, Zhang W, Zhao MG (2014-4-4). “G-protein-coupled receptor 30 mediates rapid neuroprotective effects of estrogen via depression of NR2B-containing NMDA receptors”. en:The Journal of neuroscience. 32 (14): 4887-900. doi:10.1523/jneurosci.5828-11.2012. PMID 22492045.

[pmid15472107-3] Simpkins JW, Yang SH, Liu R, Perez E, Cai ZY, Covey DF, Green PS (2004-12). “Estrogen-like compounds for ischemic neuroprotection”. Stroke. 35 (11): 2648-51. doi:10.1161/01.str.0000143734.59507.88. PMID 15472107.

[1]

[2]

[3]

分子式：	C₁₈H₂₄O₂
その他の名称：	(-)-エストラジオール、(-)-Estradiol、(8α,9β,13α,14β)-Estra-1,3,5 (10)-triene-3,17α-diol、(8α,9β,13α,14β,17α)-Estradiol、ent-エストラジオール、ent-Estradiol、Ent-エストラジオール、Ent estradiol
体系名：	(8α,9β,13α,14β)-エストラ-1,3,5 (10)-トリエン-3,17α-ジオール、(8α,9β,13α,14β,17α)-エストラジオール

分子式：	C₁₈H₂₄O₂
その他の名称：	ジオギン、ギネルゴン、ジオギネツ、エステルゴン、エストラース、エストロビト、オバホルモン、オボシクリン、ランジオール、プリモホール、アクアジオール、エストラルジン、オバステロール、フェメストラル、マクロジオール、ギノエストリル、ジメンホルモン、プロホリオール、ペルラタノール、エストラジオール、ジヒドロテーリン、プロギノン-DH、ジヒドロメンホルモン、ジヒドロキシエストリン、17β-エストラジオール、Diogyn、Estrace、Lamdiol、Aquadiol、Gynergon、Primofol、Diogynets、Estradiol、Estrovite、Femestral、Macrodiol、NSC-20293、Oestergon、Ovahormon、Ovasterol、Ovocyclin、Profoliol、Estraldine、Gynoestryl、Perlatanol、Dimenformon、Progynon-DH、17β-Estradiol、Dihydrotheelin、Dihydroxyestrin、Dihydromenformon、1,3,5 (10)-Estratriene-3,17β-diol、β-エストラジオール、シンジオール、エストログランドール、ノルジコール、ジヒドロホリキュラーホルモン、Nordicol、Estroglandol、アルトラド、ギノセドール、ホリシクリン、ジヒドロテエリン、コルパゲン、Syndiol、Ovastevol、プロギノン、オバステボール、β-Estradiol、Dihydroestrone、Dihydrofolliculin、Dihydrofollicular hormone、ジヒドロホリクリン、バルジオール、ジヒドロエストロン、Bardiol、Altrad、Femogen、Corpagen、フェモゲン、Ginosedol、Progynon、Follicyclin、Estra-1,3,5 (10)-triene-3,17β-diol、RG-83933、エストラジオール-17β、Estradiol-17β、3,17β-Dihydroxyestra-1,3,5 (10)-triene、(+)-エストラジオール、(+)-Estradiol、1,3,5[10]-エストラトリエン-3,17β-ジオール、1,3,5[10]-Estratriene-3,17β-diol、17-β-エストラジオール、17-β-Estradiol、Estra-1,3,5 (10)-triene-3β,17β-diol、(17β)-Estradiol、ディビゲル、Divigel、エストラダーム、Estraderm、エストラーナ、Estrana、フェミエスト、Femiest、ジュリナ、Julina、ル・エストロジェル、L'estrogel
体系名：	エストラ-1(10),2,4-トリエン-3,17β-ジオール、(17β)-エストラジオール、エストラ-1,3,5 (10)-トリエン-3,17β-ジオール、1,3,5 (10)-エストラトリエン-3,17β-ジオール、3,17β-ジヒドロキシエストラ-1,3,5 (10)-トリエン、エストラ-1,3,5 (10)-トリエン-3β,17β-ジオール

エストラジオールに関連する言葉	エチニルエストラジオールエストラジオール(えすとらじおーる) 17Βエストラジオール 2メトキシエストラジオール(2‐めときしえすとらじおーる) >>化学物質に関連する言葉
ジオールに関連する言葉	エチニルエストラジオール Pベンゼンジオールエストラジオール(えすとらじおーる) 13ベンゼンジオール 12プロパンジオール >>同じ種類の言葉 >>化合物に関連する言葉


	(C)Shogakukan Inc. 株式会社小学館
	All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
	Bio Wikiの記事を複製・再配布した「分子生物学用語集」の内容は、特に明示されていない限り、次のライセンスに従います： CC Attribution-Noncommercial-Share Alike 3.0 Unported
	Copyright ©2004-2025 Translational Research Informatics Center. All Rights Reserved. 財団法人先端医療振興財団臨床研究情報センター
	All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License. この記事は、ウィキペディアのエストラジオール (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。
TANAKA Corpus	Tanaka Corpusのコンテンツは、特に明示されている場合を除いて、次のライセンスに従います： Creative Commons Attribution (CC-BY) 2.0 France.
京大-NICT 日英中基本文データ	この対訳データはCreative Commons Attribution 3.0 Unportedでライセンスされています。
	Copyright © 1995-2025 Hamajima Shoten, Publishers. All rights reserved.
	Copyright © Benesse Holdings, Inc. All rights reserved.
	Copyright (c) 1995-2025 Kenkyusha Co., Ltd. All rights reserved.
	日本語ワードネット1.1版 (C) 情報通信研究機構, 2009-2010 License All rights reserved. WordNet 3.0 Copyright 2006 by Princeton University. All rights reserved. License
	Copyright (C) 1994- Nichigai Associates, Inc., All rights reserved. 「斎藤和英大辞典」斎藤秀三郎著、日外アソシエーツ辞書編集部編
	This page uses the JMdict dictionary files. These files are the property of the Electronic Dictionary Research and Development Group, and are used in conformance with the Group's licence.

(-)-エストラジオールとは？わかりやすく解説

エストラジオール【estradiol】

ｅｎｔ‐エストラジオール