高度不飽和脂肪酸の生理活性

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高度不飽和脂肪酸の生理活性

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/03/04 06:10 UTC 版)

「不飽和脂肪酸」の記事における「高度不飽和脂肪酸の生理活性」の解説

高度不飽和脂肪酸 (多価不飽和脂肪酸、PolyUnsaturated Fatty Acid, PUFA) には主に2系統存在し、ω3（ω-3脂肪酸）（n-3ともよぶ）系統とω6（ω-6脂肪酸）（n-6ともよぶ）系統に大別される。ωは古い表示で、最近はnと示すのが通常になっている。これらの分類は、炭素間二重結合の位置によるものであり、ω3は脂肪酸のメチル末端（カルボン酸と逆）から数えて最初の二重結合炭素が3つ目のもの、ω6は脂肪酸のメチル末端から数えて最初の二重結合炭素が6つ目のもののことを言う。 これらは動物では体内で生合成することができない（動物はω9系統のみ可）（ω-9脂肪酸）。より正確に記述するなら、ω9系統からω6系統、ω3系統を合成したり、ω6系統からω3系統を合成する、系統間の変換は不可能である。これは、ω6位に二重結合を作るΔ12-デサチュラーゼ (desaturase, des) やω3位に二重結合を作るΔ15-デサチュラーゼといった酵素が動物には存在せず、ω6位、ω3位に2重結合を作れないためである。しかし、例えばω6系統であるリノール酸 (18:2) から同じω6系統であるアラキドン酸 (20:4) を合成する系統内の変換は可能である。これは非常に重要なことで、ω6系統、ω3系統はそれぞれ別の必須栄養素であることを示している。このため、体内で合成したり変換して得ることのできない動物は、外部から摂取して得るしかない。よく構造の類似した脂肪酸ではあるが、ω6系統、ω3系統は動物にとって似て非なるものなのである。 植物においてはω系統間の変換が可能であり、植物の産生するω3、ω6系統の脂肪酸が動物のω3系統やω6系統のソースとなっている。 ω6系統であるアラキドン酸は体内の生理活性物質であるロイコトリエン、プロスタグランジン、トロンボキサンの材料である。これらの欠乏が持続するとやがては死亡する。このため、アラキドン酸やその合成原料となるリノール酸は必須脂肪酸と呼ばれ、1エネルギー%の摂取が必要とされる（しかし、現在の日本で欠乏はほぼ起こらないと考えられる。懸念すべきは過剰摂取である）。代表的なものにリノール酸やアラキドン酸、γ-リノレン酸 (18:3) がある。必須栄養素ではあるが、過剰な摂取により炎症などの反応が亢進すると考えられている。日本の食生活ではω6系統の脂肪酸摂取量は増えつつあるとされる。このことと近年のアレルギー患者や炎症性疾患の大腸癌患者の増加との関連が指摘されている。 またω3系統も同様にロイコトリエンなどに変換される。しかしながら、ω6系統を材料にしたものに比較して生理活性が低い、あるいはないという特徴がある。生理活性が低いということで、過去、食用油脂から不要として除去されたこともある。しかし、生理活性の強いω6系統と競合することで、免疫や凝血反応、炎症などにおいて過剰な反応を抑えるということが明らかになった。いわばω6系統のブレーキ役であるといえる。実際にω3系統の脂肪酸の1つであるEPA (eicosapentaenoic acid, 20:5) で血小板凝集抑制作用があることが知られている。その裏返しとして、EPAの過剰な摂取により出血傾向が現れることが指摘されている。ω3系統もω6系統に遅れて必須栄養素となった。代表的なものにα-リノレン酸 (18:3)、EPA、「頭が良くなる」ともてはやされた DHA (docosahexaenoic acid, 22:6) がある。日本の食生活ではω3系統の脂肪酸摂取量は減りつつあり不足していると懸念される。 ω3系統とω6系統は前述の生理活性物質に変換される際、全く同一の酵素の作用により変換されていく。これら2系統の脂肪酸の競合は合成の段階から行われている。しかし、変換酵素の親和性は ω3 < ω6 であるとされ、適切な脂肪酸バランス（ω6系統由来の適切な生理活性と、ω3系統のブレーキ的役割）のためには、ω3系統をω6系統より多く摂取する必要があるとされる。また、脂質の過剰摂取によるカロリー過多などの弊害はω系統に関わらず発生するため、全体の脂質摂取量を減らしながら、ω6系統の摂取を減らし、ω3系統の割合を増やすのが良いとされる。ω6系統は、高リノール紅花油、高リノールひまわり油、大豆油、菜種油、月見草油などに高い割合で、ω3系統は紫蘇油、亜麻仁油、魚油などに高い割合で含まれる（注意すべきなのはω3系統とω6系統の含まれる比である。例えばある油1キログラムにω3系統が300グラム入っていたとしても、ω6系統が500グラム入っていたならそれはω6系統の豊富な油となる）。 摂取において注意する点として、2重結合が多ければ多いほど酸化に弱いことが挙げられる（二重結合は、炭素数が同じならば ω9系統 < ω6系統 < ω3系統 の順に多くなっている）。すなわち、揚げ物や炒め物など加熱調理すると、大気中の酸素と反応が促進され、酸敗した油となる。酸敗してできた揮発性物質は、眼粘膜への刺激を起こしたり、アレルギーの原因となる可能性があるため、摂取を避ける方が好ましい。また、異臭を起こすなど風味を損なうなどして、ω3系統を使用した料理を忌避するようになり、摂取量が低下してもよくない。このため、ω3系統の油での激しい加熱調理は避け、マヨネーズやドレッシングとして摂取するのがよいだろう。加熱をしたとしても煮るなどの緩徐な加熱に留めるべきである。揚げ物や炒め物などの加熱調理は二重結合の少ないω9系統やω9系統+ω6系統の混合油に頼るべきである。ω9系統が多い油脂は動物性脂肪、高オレイン紅花油、高オレインひまわり油、菜種油、オリーブ油である（市販のサラダ油は菜種油、大豆油、菜種+大豆油のいずれかであることが多い。また、エコナは菜種を原料とするためω9系統が多いと言える）。 植物油の脂肪酸組成は植物油の一覧#植物油の脂肪酸組成を参照。