構造と反応性

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構造と反応性

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/02/12 04:45 UTC 版)

「スルファミン酸」の記事における「構造と反応性」の解説

スルファミン酸の構造は、硫酸 HOSO2(OH) のヒドロキシ基がアミノ基に置換した中性型 H2NSO2(OH) ではなく、互変異性体である双性イオン型のひとつ、H3N+SO3− で表される。結晶中では3個の水素がすべて窒素から 1.03 Å の距離にあることが中性子回折法により示されている。これより、4種類の異性体（中性型 H2NSO2(OH)、HN=SO(OH)2、双性イオン型 H3N+SO3−、H2N+=SO(OH)O−）のうち、H3N+SO3− の構造が主であることが分かった。また、硫黄と酸素、硫黄と窒素の結合距離はそれぞれ 1.44、1.77 Å であり、長い硫黄-窒素は単結合性を、短い硫黄-酸素は二重結合性を持つことを示している。 スルファミン酸は比較的強酸で、酸解離定数は Ka = 1.01 x 10−1 である。固体は吸湿性を示さず純品を得やすいため、酸塩基滴定で標準物質として用いられる。液体アンモニアの中では2段階の脱プロトン化を受け、ジアニオン [HNSO3]2− となる。 アミノ基が電子求引基と結合している点で尿素と共通点がある。例えば水溶液を加熱すると、ともにアンモニウムイオンを生成する。

構造と反応性

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/05/06 16:10 UTC 版)

「デヒドロアラニン」の記事における「構造と反応性」の解説

大部分の第1級エナミンと同様に、デヒドロアラニンは不安定である。ペプチドやその関連化合物のようなN-アシル化誘導体は安定である。例えば、2-アセトアミドアクリル酸メチルはエステルのN-アセチル化誘導体である。ペプチドの残基として、翻訳後修飾により生成する。必要な前駆体はセリンとシステイン残基であり、酵素によってそれぞれ水と硫化水素が脱離して生成される。 大部分のアミノ酸残基は求核的に不活性であるが、デヒドロアラニンまたはその他のデヒドロアミノ酸を含むものは例外である。これらはα,β-不飽和カルボニルのため求電子的であり、そのため例えば他のアミノ酸をアルキル化する。

構造と反応性

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/08/22 02:57 UTC 版)

「フタル酸ベンジルブチル」の記事における「構造と反応性」の解説

BBPはジエステルである。BBPは 2つのエステル結合を含むため、さまざまな化学経路で反応することができる。両方のカルボニル基の炭素は弱い求電子性なので、強い求核性物質による攻撃のターゲットになる。カルボニルC原子ターゲットに加えて、C-H結合が含まれているが、H原子は弱酸性であるため、強塩基による脱プロトン化の影響を受けやすくなっている。 BBPは、酸性または塩基性条件下で加水分解される。酸性条件下での加水分解はフィッシャーエステル合成反応の逆反応である、一方、塩基性条件下での加水分解はけん化によって行われる。 BBPには2つのエステル結合が含まれているため、化学選択的反応 (一方のエステル結合だけを選択すること) を行うことは困難である。 塩基性条件下では BBPをけん化することができる。BBPのけん化価は 360 mg KOH/g である。カルボキシル基のモル当たりの量は比較的大きい (分子量 312.36 に対してカルボキシル基 2つ)。このため、比較的けん化されにくい。

構造と反応性

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/05/21 23:17 UTC 版)

「ヘキサフルオロリン酸トリフェニルカルベニウム」の記事における「構造と反応性」の解説

ヘキサフルオロリン酸トリフェニルメチルは、合成法で示したプロトン分解の逆反応により容易に加水分解を受ける。 [(C6H5)3C]+[PF6]- + H2O → (C6H5)3COH + HPF6 ヘキサフルオロリン酸トリフェニルカルベニウムは、有機化合物からのヒドリド（H−)引き抜きに用いられる。金属アルケンおよびジエン錯体の処理により、それぞれアリルおよびペンタジエニル錯体を生成することができます。 過塩素酸トリフェニルカルベニウムは、ヘキサフルオロリン酸トリフェニルカルベニウムの一般的な代替品である。 しかし、過塩素酸塩は他の有機過塩素酸塩と同様に爆発性があるため、あまり広くは用いられていない。

構造と反応性

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/11/23 08:42 UTC 版)

「リデリイン」の記事における「構造と反応性」の解説

リデリインは天然に産生するピロリジジンアルカロイドであり、ピロリジジンアルカロイドはタヌキマメ属（英語版）、ワルタビラコ属（英語版）、キオン属の植物によって産生される。リデリインは、レトロネシン（英語版）とriddelliic acidの大員環ジエステルである。室温では無色から灰白色の結晶性固体であり、融点は197–198°Cである。クロロホルム、アセトン、エタノールに可溶性で、水には難溶である。固体状態では、室温、散光下で12か月以上安定である。リデリインのアルコール溶液または水溶液は、遮光下では室温で安定である。熱分解によって有毒な窒素酸化物ガスが発生する。

構造と反応性

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/02/11 00:06 UTC 版)

「ニバレノール」の記事における「構造と反応性」の解説

マイコトキシンファミリーの一員であるニバレノールは、この毒素ファミリーのすべてのメンバーが持つ共通の構造を持っている。この構造は、シクロヘキセンとテトラヒドロピランがC6とC11で縮合した基本構造を含んでいる。さらに、テトラヒドロピランのC2とC5はエチレン基で結ばれており、シクロヘキセンのC8にはケト基が結合している。テトラヒドロピランのC12とC13には、殆どのメンバーで反応性を担うエポキシド基が結合している。C3，C4，C7，C15の残りの基だけが，それぞれのマイコトキシンで異なる。ニバレノールの場合、残りの4つの基はそれぞれ置換されたヒドロキシル基であり、それらの極性特性の為、親水性化合物やサブグループの存在下での反応性を高めている。酸性媒体中では、ケト基はプロトンと反応して、極性と反応性を促進することができる。しかし、全体としては、エポキシド基が分子の反応性にとって最も重要である。