クロロホルム

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クロロホルム

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/08/14 01:51 UTC 版)

クロロホルム
IUPAC名 トリクロロメタン（系統名） クロロホルム（許容慣用名）
識別情報
CAS登録番号	67-66-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ECHA InfoCard	100.000.603
KEGG	C13827
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1020306
SMILES CCl(Cl)(Cl)
特性
化学式	CHCl3
モル質量	119.4
外観	無色透明の液体
匂い	強く甘い芳香
密度	1.48, 液体
相対蒸気密度	4.12
融点	−64 °C, 209 K, -83 °F
沸点	61.2 °C, 334 K, 142 °F
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H315, H319, H331, H336, H351, H361, H372
予防報告	P201, P202, P235, P260, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P330+P331, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P311, P314, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 0 0
出典
国際化学物質安全性カード クロロホルム ICSC番号:0027 (日本語版), 国立医薬品食品衛生研究所, https://chemicalsafety.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0027&p_version=2&p_lang=ja
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クロロホルム (英: chloroform) は化学式 CHCl₃ で表されるハロゲン化アルキルの一種である。IUPAC名はトリクロロメタン (trichloromethane) であり、トリハロメタンに分類される。広範囲で溶媒や溶剤として利用されている。

歴史

• 1831年 ドイツの化学者ユストゥス・フォン・リービッヒ、フランスの科学者ウジェーヌ・ソーベイラン (Eugène Soubeiran)、サミュエル・ガスリー (Samuel Guthrie) の3名がそれぞれ別に同年クロロホルムを発見。ソーベイランは次亜塩素酸カルシウムの粉末とアセトンもしくはエタノールと反応させることでクロロホルムを得た。この反応を一般化したものはハロホルム反応として知られている。
• 1847年 イギリスの医師ジェームズ・シンプソン (James Young Simpson) によりクロロホルムの臨床応用がエジンバラにて開始される。
• 1853年及び1857年、ジョン・スノウ (John Snow) が、ヴィクトリア女王にクロロホルム麻酔を用いた無痛分娩を行う。この事が、無痛分娩を世間に広く知らしめる契機となった。

その後外科手術の際の麻酔剤としての利用が、ヨーロッパで急速に広まった。しかし毒性、特に深刻な心不整脈などの原因になり易いという特徴を持ち、その犠牲者は「中毒者の突然死」と表現された。このため20世紀の初頭に、麻酔剤としての主力はジエチルエーテルへと移行した。高い治療指数と低価格、確実な麻酔維持能という特長から、発展途上国では2006年現在でもジエチルエーテルが麻酔剤として好んで用いられている。実際、エーテルの引火原因となる各種電子機器、電気メスを排除できるなら、現代でも麻酔維持にはジエチルエーテルが最も優れているといえよう。一時期、ハロゲン系脂肪族炭化水素であるトリクロロエチレンがクロロホルムよりも安全な麻酔剤であると提案されたことがあったが、これも後に発がん性が確認された。

合成

工業的には塩素とクロロメタン、もしくはメタンを400-500℃で加熱することで得られている。この温度ではフリーラジカルハロゲン化反応が起き、メタンやクロロメタンが徐々に塩素化された化合物へと変換される。

${\ce {CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl}}$ カテゴリ