お笑い芸人時代
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1994年、吉本総合芸能学院(NSC)13期生として入学。 1999年、上京、野方駅に住む。 2000年、新宿の漫画喫茶でアルバイトをしている時に、後から入ってきた酒場ナビの味論と出会う。 2007年、お笑いコンビの解散後、お笑い系VOGUEINGチーム『HANDSOME BOYZ(のちにハンサムガールズ)』を結成する。メンバーに少女☆タコサムと日本テレビ『スーパーチャンプル』やフジテレビ『笑っていいとも!』にも出演。『歌舞伎町スターコンテスト』で優勝を果たした。 2017年5月7日、『SMA Neet Project 軌跡、奇跡のお笑いライブ~部長!定年退職だって、笑いで送り出そう!!』に浜風キッドとして出演。
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お笑い芸人時代
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後にインタビューで、「お笑い芸人にはまったく興味がなかった」「芸能界には3年いれれば良いと思っていた」と語っている。 2006年、ピン芸人「しんご☆くん」としてケイダッシュステージ所属。命名は事務所の先輩にあたるはなわである。同年、事務所ライブである「裏ケイダッシュライブ」にて舞台デビュー。 2007年に『エンタの神様』の打ち合わせの現場で、番組プロデューサーの五味一男によりすぎはら美里と出会い、「姉弟」という設定で番組内での限定ユニット「Mint姉弟」(ミントきょうだい)を組み、「乙女な弟」としてボケを担当。「僕、やっちんちん」というフレーズで人気を博し、同番組に6回出演。なお、Mint姉弟としては、2009年中にはM-1グランプリ出場や、テレビショッピング専門チャンネル・QVC出演などの活動もある。活動は順調であったが、体調を崩し、しばらく休業する。 2008年、ケイダッシュステージを退社しフリーで活動。同時に「画数がいい」という理由で芸名を「しんご」に改名。 2009年に入ってからは「楽しんご」の名前でテレビ、ライブ等に出演している。R-1ぐらんぷり2009では3回戦まで進出(この時は「しんご」の名前で出場)。同年6月から「あらびき団」に定期的に出演する様になったのを機によしもとクリエイティブ・エージェンシーに所属した。 2010年7月19日、お笑いフェス「LIVE STAND 2010」のKAWAKI-MON STAGEにて、「あらびき団ダンスフェス in LIVE STAND」で優勝したことで、『あらびき団』以外の露出が増加。直後にはオリコン調べによる「第2回ネクストブレイクを期待するお笑い芸人」アンケートで3位に選ばれる。 2011年、「R-1ぐらんぷり2011」で準決勝進出。7月期のTBS系金曜ドラマ『美男ですね』で連続ドラマデビューし、12月1日に発表された『2011ユーキャン新語・流行語大賞』で、自身のギャグ「ラブ注入♡」がトップテン入りを果たした。 2014年1月14日、個人事務所の30代の元男性マネージャーを殴って負傷させたとして、警視庁が傷害容疑で書類送検した。送検容疑は昨年7月21日朝、自宅マンションの浴室で元マネジャーの顔や腹を殴りけがをさせた疑い。楽しんごは「頼んでおいたのに起こしてもらえず(参院選の)投票に行けないと思い腹が立った」などと容疑を認めている。一方、殴られたことに対し「誠意を見せろ」などと言って楽しんごから現金110万円を脅し取ったとして、恐喝容疑で元マネジャーと知人女性(49)も書類送検した。 同年1月23日、東スポの直撃取材に応じ、脅迫してきた女性の実名を挙げ、「脅されたのはウソだった」と本心ではないことを所属事務所の吉本興業に話したことを告白した。「暴力団の存在をちらつかせて脅された」とも話し、「実在する暴力団の名前を出して『私には○○の知り合いがいる』と何度も言っていた」と明かした。なお、この女性が書類送検された際に警視庁が公表した年齢と、楽しんごが名前を挙げた女性の年齢は一致していない。 2017年8月21日、フジテレビ系「バイキング」に出演し、過去のに起こした暴行事件について「後悔というかなんというんでしょう、調子に乗ってたなと思う」「急にブレークしちゃったので、いきなり大きな金額がドンドン入ってきて。事件があって自分を見直せたのかな」と振り返った。 2018年4月、渋谷りゅうきとのコンビ「おいなり」を結成して活動。 2019年4月1日、吉本興業を退社。YouTuber活動を本格化させるためだとされていたが、事務所を通さない所謂「闇営業」でのトラブルが原因で吉本興業との契約を解除されたためだったと同年6月に報じられた。この報道を受けて楽しんごは自身のSNSを更新し、「闇営業なんてみんなやってる」と事実であると認める発言をしている。 同年4月29日、大阪府豊中市の176BOXで開催された「天翔ソニック」でプロレスデビュー。昼の部は2対3の変則マッチで夏すみれ、花園桃花と組んで、政岡純、ドレイク森松と対戦、夜の部は3対4の変則タッグマッチでアルティメットスパイダーJr.、ドレイク森松、LINDAと組んで、木下亨平、山下りな、夏すみれと対戦した。
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