(-)-アルギニンとは？わかりやすく解説

L-アルギニン
	IUPAC名 (S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid
	別称 Arginine
識別情報
CAS登録番号	74-79-3
PubChem	6322
ChemSpider	227
UNII	94ZLA3W45F
KEGG	C00062
ChEMBL	CHEMBL179653
IUPHAR/BPS	721
	SMILES O=C(O)C(N)CCC/N=C(\N)N ; C(CC(C(=O)O)N)CNC(=N)N ;
	InChI InChI=1S/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10) Key: ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10) Key: ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYAT ;
特性
化学式	C6H14N4O2
モル質量	174.2 g mol−1
示性式	H2NC(=NH)NH(CH2)3CH(NH2)COOH
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アルギニン (arginine) は天然に存在するアミノ酸のひとつ。2-アミノ-5-グアニジノペンタン酸（2-アミノ-5-グアニジノ吉草酸）のこと。略号は R あるいは Arg。英語発音に基づき、アージニンともいう。非必須アミノ酸。

性質

荷電極性側鎖アミノ酸。塩基性アミノ酸の一種で、蛋白質を構成するアミノ酸としては最も塩基性が高い^[1]。

非必須アミノ酸ではあるが、成長期には摂取が必要。糖原性を持つ。

尿素回路の中間体であり^[1]、投与によりアンモニアの生体内解毒を助ける。尿素回路内で、アルギナーゼ (EC 3.5.3.1) によりオルニチンと尿素に分解される。アルギナーゼの欠損により高アルギニン血症になる。

条件付必須アミノ酸の1つ。外傷・褥瘡・感染などの侵襲下においては、充分な補給が望ましいとされる。免疫反応の活性化、細胞増殖を促進し、コラーゲン生成促進などにより、創傷や褥瘡の治癒を促す。

存在

ヒストンやプロタミンといった、核蛋白質での含量が高く、魚類プロタミンでは全体の3分の2がアルギニンになっている。食物では、肉類、ナッツ、大豆、玄米、レーズン、エビ、牛乳などに多く含まれる。

生合成

クエン酸回路のケトグルタル酸からアルギニンの生合成が始まる。ケトグルタル酸からグルタミン酸が合成され、N-アセチルグルタメートに変換され、この物質がN-アセチルグルタメートキナーゼによりN-アセチルグルタメートリン酸へと変換される。次に、N-アセチルグルタメートリン酸はオルニチンに変換され、オルニチントランスカルバミラーゼによりシトルリンに変換された後、アルギニンとなる。アルギニンは体内での代謝過程で一酸化窒素（NO）を産生する。NOが産生されると血管は拡張し、血液循環を促進する。NO産生による血流改善により、動脈硬化の予防・改善、神経系・免疫系への作用が示唆されている。

安全性

比較的安全な物質と考えられる。

NOAEL: 動物経口 3,131 mg/kg bw/day^[2]
OSL (Observed Safety Level): ヒト経口 20g/day ^[3]

出典

^ ^a ^b アルギニン - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）閲覧日2013-11-4
^ “Opinion of the Scientific Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed on the safety and efficacy of the product containing L-arginine produced by fermentation from Corynebacterium glutamicum (ATCC-13870) for all animal species”. The EFSA Journal 473. (2007). doi:10.2903/j.efsa.2007.473.
^ “Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine”. Regulatory Toxicology and Pharmacology 50 (3). (2008). doi:10.1016/j.yrtph.2008.01.004. PMID 18325648.

外部リンク

アルギニン - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）

[kenko-1] アルギニン - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）閲覧日2013-11-4

[2] “Opinion of the Scientific Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed on the safety and efficacy of the product containing L-arginine produced by fermentation from Corynebacterium glutamicum (ATCC-13870) for all animal species”. The EFSA Journal 473. (2007). doi:10.2903/j.efsa.2007.473.

[3] “Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine”. Regulatory Toxicology and Pharmacology 50 (3). (2008). doi:10.1016/j.yrtph.2008.01.004. PMID 18325648.

[1]

[2]

[3]

分子式：	C₆H₁₄N₄O₂
その他の名称：	(-)-アルギニン、D-Arginine、(-)-Arginine、(-)-D-Arginine、D-(-)-Arginine
体系名：	(R)-2-アミノ-5-グアニジノペンタン酸、(R)-2-アミノ-5-(アミジノアミノ)吉草酸、(-)-D-アルギニン、D-アルギニン

分子式：	C₆H₁₄N₄O₂
その他の名称：	(+)-アルギニン、L-Arginine、(+)-Arginine、(+)-L-Arginine、アルギU、Arginine
体系名：	L-Arg-OH、アルギニン、(S)-2-アミノ-5-グアニジノペンタン酸、(S)-2-アミノ-5-(アミジノアミノ)吉草酸、(+)-L-アルギニン、L-アルギニン

Name	L-Arginine ¹⁾
MeSH	68001120
CAS No.	74-79-3
Formula	C₆H₁₄N₄O₂
Molecular Weight	174.201
pK₁(25 ℃)	1.82
pK₂(25 ℃)	8.99
pK_R(25 ℃)	12.48
呈味	苦味


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(-)-アルギニンとは？わかりやすく解説

アルギニン【(ドイツ)Arginin】

Ｄ‐アルギニン