Chloroform

デジタル大辞泉

クロロホルム【chloroform】

読み方：くろろほるむ

エーテル臭をもつ無色透明の液体。メタンを塩素ガスで塩素化して作る。揮発性があり、蒸気は甘味を帯びる。フレオンの合成原料、溶剤などに用いる。以前は吸入麻酔薬に用いられた。化学式CHCl₃　クロロフォルム。トリクロロメタン。

日本化学物質辞書Web

クロロホルム

分子式：	CHCl3
その他の名称：	クロロホルム、Chloroform、Trichloromethane、トリクロロホルム、TCM、R-20、RCRA waste number U-044、R-20【Refrigerant】、NCI-C-02686、Trichloroform
体系名：	トリクロロメタン

「日化辞Web」で詳細を見る

ウィキペディア

クロロホルム

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/10/03 02:40 UTC 版)

クロロホルム

Chloroform in its liquid state shown in a test tube
物質名
優先IUPAC名 Trichloromethane
別名 Chloroformium Freon 20 Methane trichloride Methyl trichloride Methenyl trichloride Methenyl chloride Refrigerant-20 terchloride/perchloride of formyle (archaic) Trichloretum Formylicum (ラテン語)
識別情報
CAS登録番号	67-66-3
3D model (JSmol)	Interactive image
略称	R-20, TCM
ChEBI	CHEBI:35255
ChEMBL	ChEMBL44618
ChemSpider	5977
ECHA InfoCard	100.000.603
EC番号	200-663-8
KEGG	C13827
PubChem CID	6212
RTECS number	FS9100000
UNII	7V31YC746X
国連/北米番号	1888
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1020306
InChI InChI=1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H  Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG
SMILES ClC(Cl)Cl
性質
化学式	CHCl3
モル質量	119.37 g·mol−1
外観	高屈折率の無色液体
匂い	甘いミントの香り
密度	1.564 g/cm3 (−20 °C) 1.489 g/cm3 (25 °C) 1.394 g/cm3 (60 °C)
融点	−63.5 °C (−82.3 °F; 209.7 K)
沸点	61.15 °C (142.07 °F; 334.30 K) 450 °Cで分解
水への溶解度	10.62 g/L (0 °C) 8.09 g/L (20 °C) 7.32 g/L (60 °C)
溶解度	ベンゼンに溶ける。ジエチルエーテル、油類、リグロイン、エタノール、四塩化炭素、二硫化炭素と混和。
アセトンへの溶解度	≥ 100 g/L (19 °C)
ジメチルスルホキシドへの溶解度	≥ 100 g/L (19 °C)
蒸気圧	0.62 kPa (−40 °C) 7.89 kPa (0 °C) 25.9 kPa (25 °C) 313 kPa (100 °C) 2.26 MPa (200 °C)
kH	3.67 L·atm/mol (24 °C)
酸解離定数 pKa	15.7 (20 °C)
λmax	250 nm, 260 nm, 280 nm
磁化率	−59.30·10−6 cm3/mol
熱伝導率	0.13 W/(m·K) (20 °C)
屈折率 (nD)	1.4459 (20 °C)
粘度	0.563 cP (20 °C)
構造
分子形状	四面体
双極子モーメント	1.15 D
熱化学
標準定圧モル比熱, Cpo	114.25 J/(mol·K)
標準モルエントロピー So	202.9 J/(mol·K)
標準生成熱 ΔfHo	−134.3 kJ/mol
ギブズの 自由エネルギー (ΔfG⦵)	−71.1 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo	473.21 kJ/mol
薬理学
ATCコード	N01AB02 (WHO)
危険性
安全データシート(外部リンク)	[1]
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H302, H315, H319, H331, H336, H351, H361d, H372
Pフレーズ	P201, P202, P235, P260, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P330+P331, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P311, P314, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
主な危険性	熱の存在下でホスゲンと塩化水素に分解、発がん性の可能性、生殖毒性、肝毒性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 0 0
引火点
脱出限界濃度	500 ppm
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
勧告曝露限界	Ca ST 2 ppm (9.78 mg/m3) [60-分]
最低致死濃度 LCLo	20,000 ppm (モルモット, 2 時間) 7,056 ppm (ネコ, 4 時間) 25,000 ppm (ヒト, 5 分)
半数致死量 LD50	704 mg/kg (マウス, 皮膚)
半数致死濃度 LC50	47,702 mg/m3 (ラット, 4 時間)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

クロロホルム (英: chloroform) は化学式 CHCl₃ で表されるハロゲン化アルキルの一種である。IUPAC名はトリクロロメタン (trichloromethane) であり、トリハロメタンに分類される。広範囲で溶媒や溶剤として利用されている。

歴史

• 1831年 ドイツの化学者ユストゥス・フォン・リービッヒ、フランスの科学者ウジェーヌ・ソーベイラン (Eugène Soubeiran)、サミュエル・ガスリー (Samuel Guthrie) の3名がそれぞれ別に同年クロロホルムを発見。ソーベイランは次亜塩素酸カルシウムの粉末とアセトンもしくはエタノールと反応させることでクロロホルムを得た。この反応を一般化したものはハロホルム反応として知られている。
• 1847年 イギリスの医師ジェームズ・シンプソン (James Young Simpson) によりクロロホルムの臨床応用がエジンバラにて開始される。
• 1853年及び1857年、ジョン・スノウ (John Snow) が、ヴィクトリア女王にクロロホルム麻酔を用いた無痛分娩を行う。この事が、無痛分娩を世間に広く知らしめる契機となった。

その後外科手術の際の麻酔剤としての利用が、ヨーロッパで急速に広まった。しかし毒性、特に深刻な心不整脈などの原因になり易いという特徴を持ち、その犠牲者は「中毒者の突然死」と表現された。このため20世紀の初頭に、麻酔剤としての主力はジエチルエーテルへと移行した。高い治療指数と低価格、確実な麻酔維持能という特長から、発展途上国では2006年現在でもジエチルエーテルが麻酔剤として好んで用いられている。実際、エーテルの引火原因となる各種電子機器、電気メスを排除できるなら、現代でも麻酔維持にはジエチルエーテルが最も優れているといえよう。一時期、ハロゲン系脂肪族炭化水素であるトリクロロエチレンがクロロホルムよりも安全な麻酔剤であると提案されたことがあったが、これも後に発がん性が確認された。

合成

工業的には塩素とクロロメタン、もしくはメタンを400-500℃で加熱することで得られている。この温度ではフリーラジカルハロゲン化反応が起き、メタンやクロロメタンが徐々に塩素化された化合物へと変換される。

${\ce {CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl}}$ カテゴリ