シアン化水素とは？わかりやすく解説

シアン化水素
	IUPAC名 Formonitrile
	系統名 Methanenitrile
	別称 Formic anammonide; Hydridonitridocarbon; Hydrocyanic acid (aqueous); Prussic acid; Cyanane;
識別情報
CAS登録番号	74-90-8 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:18407 ;
ChemSpider	748 ;
ECHA InfoCard	100.000.747
EC番号	200-821-6;
KEGG	C01326 ;
MeSH	Hydrogen+Cyanide
PubChem CID	768;
RTECS number	MW6825000;
UNII	2WTB3V159F ;
国連/北米番号	1051
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9024148 ;
	InChI InChI=1S/CHN/c1-2/h1H Key: LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES C#N ;
特性
化学式	HCN
モル質量	27.0253 g/mol
外観	無色の液体または気体
匂い	ビターアーモンドのような
密度	0.6876 g/cm3
融点	-13.29 °C, 260 K, 8 °F
沸点	26 °C, 299 K, 79 °F
水への溶解度	混和
エタノールへの溶解度	混和
蒸気圧	100 kPa (25 °C)
kH	75 μmol Pa−1 kg−1
酸解離定数 pKa	9.21 (水中), 12.9 (DMSO中)
塩基解離定数 pKb	4.79 (シアニドアニオン)
屈折率 (nD)	1.2675
粘度	0.183 mPa·s (25 °C)
構造
結晶構造	正方晶系(>170 K); 直方晶系(<170 K)
点群	C∞v
分子形状	直線
双極子モーメント	2.98 D
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	135.1 kJ mol−1
標準モルエントロピー So	201.8 J K−1 mol−1
標準定圧モル比熱, Cpo	35.9 J K−1 mol−1 (気体)
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H300+310+330, H319, H336, H370, H410
予防報告	P210, P261, P305+351+338
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	4 4 2
引火点	−17.8 °C (0.0 °F; 255.3 K)
発火点	538 °C (1,000 °F; 811 K)
爆発限界	5.6% – 40.0%
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死濃度 LC50	501 ppm (ラット, 5 分); 323 ppm (マウス, 5 分); 275 ppm (ラット, 15 分); 170 ppm (ラット, 30 分); 160 ppm (ラット, 30 分); 323 ppm (ラット, 5 分)
LCLo (最低致死濃度)	200 ppm (哺乳類, 5 分); 36 ppm (哺乳類, 2 時間); 107 ppm (ヒト, 10 分); 759 ppm (ウサギ, 1 分); 759 ppm (ネコ, 1 分); 357 ppm (ヒト, 2 分); 179 ppm (ヒト, 1 時間)
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 10 ppm (11 mg/m3) [皮膚]
REL	ST 4.7 ppm (5 mg/m3) [皮膚]
IDLH	50 ppm
関連する物質
関連するアルカンニトリル	イソシアン化水素; イソシアン酸; チオシアン酸; ヨウ化シアン; 臭化シアン; 塩化シアン; フッ化シアン; アセトニトリル; アミノアセトニトリル; グリコロニトリル; ジシアン;
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シアン化水素（Hydrogen Cyanide）は、メタンニトリル、ホルモニトリル、 蟻酸ニトリルとも呼ばれる猛毒の物質である。その水溶液は弱酸性を示し、シアン化水素酸と呼ばれる。

相で区別する場合、気体のシアン化水素は青酸ガスと呼び、液体は液化青酸と呼ぶ。気体、液体、水溶液のいずれについても、慣習的に青酸（せいさん）と呼ばれる。この語は紺青に由来する。

なお、シアン酸は異なる物質である。また、ドイツ語のシアン（ドイツ語: Cyan、英語: Cyanogen）はジシアンに等しい。

また、日本においては毒物及び劇物取締法第二条によって指定されている毒物の一種である。

性質

物理的性質

シアン化水素は可燃性の気体であり、爆発範囲 (5.6〜40.0パーセント) を持ち、常圧における沸点が常温付近のため、気温が低いと液状、高いと気体になる。ただし液体でも揮発性が非常に高く、一部が気体として揮発してくるため、低温時でも中毒の原因となる。

なお、シアン化水素が水に溶けて、シアン化水素酸になった場合は、水分子との高い親和力により液化青酸よりも気化し難い。

シアン化水素の分子は極性を有するため、液化したシアン化水素は比誘電率が高く、18 ℃で118.8であり、極性を有した物質に対して優れた溶媒として用いる事も可能である。しかし、シアン化水素の毒性のため、溶媒としての取り扱いには細心の注意を要する。

化学的性質

シアン化水素の炭素原子と窒素原子は、三重結合で結合している。炭素よりも窒素の方が電気陰性度が高く、この結果、窒素の側に電子の存在確率が偏るために、分子は極性を持つ。この部分は、官能基で言えばニトリルと呼ばれる構造である。しかし、シアン化水素の場合、極性溶媒の中ではシアン化水素酸としてプロトンを電離するなど、一般的なニトリルとは性質が異なる。なお、シアン化水素酸の酸解離定数は、18 ℃において、K_a = 1.3 × 10⁻⁹である ^{[注釈 1]} 。

シアン化水素酸がプロトンを電離した陰イオン（CN⁻）をシアン化物イオンと呼び、特に遷移金属のイオンに配位して、錯体を形成し易いため、錯体化学の分野では重要なイオンである ^{[注釈 2]} 。そして、この遷移金属元素に配位し易いというシアン化物イオンの性質こそが、シアン化水素の毒性発現の原因でもある。また、この遷移金属元素に配位し易い性質を利用して、ヒドロキソコバラミンを静脈注射し、シアン化物イオンをヒドロキソコバラミンの遷移金属元素に配位させて、シアン化物イオンの毒性解除を狙う治療が実施される場合がある。

燃焼

シアン化水素を空気中で強熱すると、炎を上げて燃え、窒素と二酸化炭素と水になる。炎色は桃色（『化学辞典普及版』森北出版）・青色（『化学辞典』東京化学同人）・紫色（『実験化学ガイドブック』丸善）と各種の表記が見られるものの、概ね赤紫色と呼べる。なお、原子吸光分析で燃料ガスとして、シアン化水素ガスボンベを使用する事がある。

{\ce {4 HCN + 5 O2 -> 2 H2O + 2 N2 + 4 CO2}}

カテゴリ

[1]

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[8]

[9]

[注釈 1]

[注釈 2]

表話編歴炭素の無機化合物
酸化物と誘導体	酸化物 CO₂ CO C₃O₂ C₂O CO₃ 金属カルボニル炭酸炭酸塩炭酸水素塩オルト炭酸
イオン化合物	炭化物 [:C≡C:]²⁻ [::C::]⁴⁻ [:C=C=C:]⁴⁻ シアン化物 [:C≡N:]⁻ シアン酸塩 [:O–C≡N:]⁻ チオシアン酸塩 [:S–C≡N:]⁻ 雷酸塩 [:O–N≡C:]⁻ イソチオシアネート [:S–N≡C:]⁻

表話編歴窒素の化合物
水素化物	NH₃ NH₄⁺ NH₂⁻ N³⁻ NH₂OH N₂H₄ HN₃ N₃⁻ NH₅ (?)
有機化合物	NR₃ >C=NR −CONR₂ −CN HCN CN⁻ (CN)₂ H₂NCN HOCN HNCO HNCS CH₂N₂ –NO –NO₂
窒素酸化物	NO / (NO)₂ N₂O₃ HNO₂ / NO− 2 / NO⁺ NO₂ / (NO₂)₂ N₂O₅ HNO₃ / NO− 3 / NO+ 2 NO₃ HNO / (HON)₂ / N₂O2− 2 / N₂O H₂NNO₂ HO₂NO / ONOO⁻ HO₂NO₂ / O₂NOO⁻ NO3− 4 H₄N₂O₄ / N₂O2− 3
ハロゲン化物	NF NF₂ NF₃ NF₅ (?) NCl₃ NBr₃ NI₃ FN₃ ClN₃ BrN₃ IN₃ NH₂F N₂F₂ NH₂Cl NHF₂ NHCl₂ NHBr₂ NHI₂
酸化数	−3, −2, −1, 0, +1, +2, +3, +4, +5（強酸性酸化物）

液体に関連する言葉	コロジオンコールタールシアン化水素(シアンかすいそ) ジエチレングリコールスチレン
水素に関連する言葉	多環芳香族炭化水素弗化水素(ふっかすいそ) シアン化水素(シアンかすいそ) 沃化水素(ようかすいそ) アジ化水素 >>同じ種類の言葉 >>分子化学に関連する言葉

シアン化水素



IUPAC名 Formonitrile^[1]
系統名 Methanenitrile^[1]
別称 Formic anammonide Hydridonitridocarbon^[2] Hydrocyanic acid (aqueous) Prussic acid Cyanane
識別情報
CAS登録番号	74-90-8
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:18407
ChemSpider	748
ECHA InfoCard	100.000.747
EC番号	200-821-6
KEGG	C01326
MeSH	Hydrogen+Cyanide
PubChem CID	768
RTECS number	MW6825000
UNII	2WTB3V159F
国連/北米番号	1051
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9024148
InChI InChI=1S/CHN/c1-2/h1H Key: LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N
SMILES C#N
特性
化学式	HCN
モル質量	27.0253 g/mol
外観	無色の液体または気体
匂い	ビターアーモンドのような^[3]
密度	0.6876 g/cm³^[4]
融点	-13.29 °C, 260 K, 8 °F ^[4]
沸点	26 °C, 299 K, 79 °F ^[4]^:4.67
水への溶解度	混和
エタノールへの溶解度	混和
蒸気圧	100 kPa (25 °C)^[4]^:6.94
k_H	75 μmol Pa⁻¹ kg⁻¹
酸解離定数 pK_a	9.21 (水中), 12.9 (DMSO中)^[5]
塩基解離定数 pK_b	4.79 (シアニドアニオン)
屈折率 (n_D)	1.2675^[6]
粘度	0.183 mPa·s (25 °C)^[4]^:6.231
構造
結晶構造	正方晶系(>170 K) 直方晶系(<170 K)^[7]
点群	C_∞v
分子形状	直線
双極子モーメント	2.98 D
熱化学
標準生成熱 Δ_fH^o	135.1 kJ mol⁻¹
標準モルエントロピー S^o	201.8 J K⁻¹ mol⁻¹
標準定圧モル比熱, C_p^o	35.9 J K⁻¹ mol⁻¹ (気体)^[4]^:5.19
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H300+310+330, H319, H336, H370, H410
予防報告	P210, P261, P305+351+338
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	4 4 2
引火点	−17.8 °C (0.0 °F; 255.3 K)
発火点	538 °C (1,000 °F; 811 K)
爆発限界	5.6% – 40.0%^[8]
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死濃度 LC₅₀	501 ppm (ラット, 5 分) 323 ppm (マウス, 5 分) 275 ppm (ラット, 15 分) 170 ppm (ラット, 30 分) 160 ppm (ラット, 30 分) 323 ppm (ラット, 5 分)^[9]
LC_Lo (最低致死濃度)	200 ppm (哺乳類, 5 分) 36 ppm (哺乳類, 2 時間) 107 ppm (ヒト, 10 分) 759 ppm (ウサギ, 1 分) 759 ppm (ネコ, 1 分) 357 ppm (ヒト, 2 分) 179 ppm (ヒト, 1 時間)^[9]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 10 ppm (11 mg/m³) [皮膚]^[8]
REL	ST 4.7 ppm (5 mg/m³) [皮膚]^[8]
IDLH	50 ppm^[8]
関連する物質
関連するアルカンニトリル	イソシアン化水素イソシアン酸チオシアン酸ヨウ化シアン臭化シアン塩化シアンフッ化シアンアセトニトリルアミノアセトニトリルグリコロニトリルジシアン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シアン化水素とは？ わかりやすく解説