アルカロイド 分類

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アルカロイド

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/06/27 09:29 UTC 版)

分類

ニコチン分子はピリジン環（左）とピロリジン環（右）を含む。

アルカロイドの大半はアミノ基やイミノ基を持つ。

他の多くの天然化合物の分類群と比較して、アルカロイドは大きな構造的多様性を持つことが特徴で、アルカロイドに関する統一的な分類は存在しない[23]。最初の分類法は歴史的にアルカロイドを共通の天然資源（例えば植物種）によって組み合わせてきた。この分類はアルカロイドの化学構造に関する知識の欠如によって正当化されていたが、現在は時代遅れと考えられている[5][24]。より最近の分類は炭素骨格の類似性（例えばインドール様、イソキノリン様、ピリジン様）あるいは生成前駆体（オルニチン、リジン、チロシン、トリプトファン等）に基づいている[5]。しかしながら、これらはどちらとも決めにくい場合には妥協を必要とする[23]。例えば、ニコチンのピリジン断片はニコチンアミドに、ピロリジン部位はオルニチンに由来し[25]、ゆえにどちらの分類群にも割り当てることができる[26]。

アルカロイドはしばしば以下の主要な群に分類される[27]。

真正アルカロイド
真正アルカロイド (true alkaloid) は、複素環に窒素を含み、アミノ酸に起源を持つ[28]。代表例はアトロピン、ニコチン、モルヒネである。この分類群には、窒素複素環に加えてテルペン（例: エボニン[29]）やペプチド（例: エルゴタミン[30]）断片を含むアルカロイドもある。また、アミノ酸起源でないにもかかわらず[31]、ピペリジンアルカロイドであるコニインやコニセインもこの分類群に含まれる[32]。
不完全アルカロイド
不完全アルカロイド (protoalkaloid) は、真正アルカロイドと同様に窒素を含み、アミノ酸に起源を持つが[28]、複素環を持たない。例としてはメスカリン、アドレナリン、エフェドリンがある。
ポリアミンアルカロイド
プトレシン、スペルミジン、スペルミンの誘導体。
ペプチドおよび環状ペプチドアルカロイド[33]
偽アルカロイド
偽アルカロイド（擬アルカロイド, プソイドアルカロイド, pseudo-alkaloid）は、窒素源がアミノ酸に由来するのではなく、アンモニア性窒素に由来するアルカロイド様化合物である[34]。この分類群は、テルペン様アルカロイドやステロイド様アルカロイド[35]、カフェイン、テオブロミン、テオフィリンといったプリン様アルカロイドを含む[36]。一部の研究者はエフェドリンやカチノンといった化合物を偽アルカロイドに分類している。これらはアミノ酸であるフェニルアラニンに起源を持つが、窒素原子はアミノ酸からではなくアミノ基転移によって獲得している[36][37]。

一部のアルカロイドは分類群に典型的な炭素骨格を有していない。例えばガランタミンおよびホモアポルフィン類はイソキノリン断片を含んでいないが、一般的にイソキノリンアルカロイドとされる[38]。

単量体アルカロイドの主要な分類を以下の表に示す。

分類 主要な群 主要合成段階 例
窒素複素環を含むアルカロイド（真正アルカロイド）
ピロリジン誘導体[39]
オルニチンあるいはアルギニン → プトレシン → N-メチルプトレシン → N-メチル-Δ1-ピロリン[40] クスコヒグリン、ヒグリン、ヒグロリン、スタキドリン[39][41]
トロパン誘導体[42]
アトロピン類
3、6、7位に置換 		オルニチンあるいはアルギニン → プトレシン → N-メチルプトレシン → N-メチル-Δ1-ピロリン[40] アトロピン、スコポラミン、ヒオスシアミン[39][42][43]
コカイン類
2位および3位に置換 		コカイン、エクゴニン[42][44]
ピロリジジン誘導体[45]
非エステル 植物: オルニチンあるいはアルギニン → プトレシン → ホモスペルミジン → レトロネシン[40] レトロネシン、ヘリオトリジン、ラブルニン[45][46]
モノカルボン酸エステル インジシン、リンデロフィン、サラシン[45]
大環状ジエステル プラチフィリン、トリコデスミン[45]
1-アミノピロリジジン類（ロリン類（英語版）） 真菌: L-プロリン + L-ホモセリン → N-(3-アミノ-3-カルボキシプロピル)プロリン → ノルロリン[47][48] ロリン、N-ホルミルロリン、N-アセチルロリン[49]
ピペリジン誘導体[50]
リジン → カダベリン → Δ1-ピペリデイン[51] セダミン、ロベリン、アナフェリン、ピペリン[32][52]
オクタン酸 → コニセイン → コニイン [31] コニイン、コニセイン[31]
キノリジジン誘導体[53][54]
ルピニン類 リジン → カダベリン → Δ1-ピペリデイン[55] ルピニン、ヌファリジン[53]
シチシン類 シチシン[53]
スパルテイン類 スパルテイン、ルパニン、アナヒグリン[53]
マトリン類 マトリン、オキシマトリン、アロマトリジン[53][56][57]
オルサニン類 オルモサニン、ピプタンチン[53][58]
インドリジジン誘導体[59]
リジン → α-アミノアジピン酸のδ-セミアルデヒド → ピペコリン酸 → 1-インドリジジノン[60] スワインソニン、カスタノスペルミン[61]
ピリジン誘導体[62][63]
ピリジンの単純な誘導体 ニコチン酸 → ジヒドロニコチン酸 → 1,2-ジヒドロピリジン[64] トリゴネリン、リシニン、アレコリン[62][65]
多環式非縮合ピリジン誘導体 ニコチン、ノルニコチン、アナバシン、アナタビン[62][65]
多環式縮合ピリジン誘導体 アクチニジン、ゲンチアニン、ペジクリニン[66]
セスキテルペンピリジン誘導体 ニコチン酸、イソロイシン[10] エボニン、ヒッポクラテイン、トリプトニン[63][64]
イソキノリン誘導体および類縁アルカロイド[67]
イソキノリンの単純な誘導体[68] チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミンあるいはチラミン（アマリリスアルカロイドの場合）[69][70] サルソリン、ロホセリン[67][68]
1- ならびに3-イソキノリンの誘導体[71] N-メチルコリダルジン、ノルオキシヒドラスチニン[71]
1- ならびに4-フェニルテトラヒドロイソキノリンの誘導体[68] クリプトスチリン[68][72]
5-ナフチル-イソキノリンの誘導体[73] アンシストロクラジン[73]
1- ならびに2-ベンジル-イソキノリンの誘導体[74] パパベリン、ラウダノシン（英語版）、センダベリン
クラリン類[75] クラリン、ヤゴニン[75]
パビン類およびイソパビン類[76] アルゲモニン[76]
ベンゾピロコリン類[77] クリプタウストリン[68]
プロトベルベリン類[68] ベルベリン、カナジン、オフィオカルピン、メカンブリジン、コリダリン[78]
フタリドイソキノリン類[68] ヒドラスチン、ナルコチン（ノスカルピン）[79]
スピロベンジルイソキノリン類[68] フマリシン[76]
イペカクアンハアルカロイド[80] エメチン、プロトエメチン、イペコシド[80]
ベンゾフェナントリジン類[68] サングイナリン、オキシニチジン、コリノロキシン[81]
アポルフィン類[68] グラウシン、コリジン、リロイデニン[82]
プロアポルフィン類[68] プロヌシフェリン、グラジオビン[68][77]
ホモアポルフィン類[83] クレイシギニン、ムルチフロラミン[83]
ホモプロアポルフィン類[83] ブルボコジン[75]
モルヒネ類[84] モルヒネ、コデイン、テバイン、シノメニン[85]
ホモモルヒネ類[86] クレイシギニン、アンドロシンビン[84]
トロポロイソキノリン類[68] イメルブリン[68]
アゾフルオランテン類[68] ルフェシン、イメルテイン[87]
アマリリスアルカロイド[88] リコリン、アンベリン、タゼッチン、ガランタミン、モンタニン[89]
エリスリナ（英語版）アルカロイド[72] エリソジン、エリトロイジン[72]
フェナントレン誘導体[68] アテロスペルミニン[68][78]
プロトピン類[68] プロトピン、オキソムラミン、コリカビジン[81]
アリストラクタム[68] ドリフラビン[68]
オキサゾール誘導体[90]
チロシン → チラミン[91] アンヌロリン、ハルホルジノール、テキサリン、テキサミン[92]
イソオキサゾール誘導体
イボテン酸 → ムッシモール イボテン酸、ムッシモール
チアゾール誘導体[93]
1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸 (DOXP)、チロシン、システイン[94] ノストシクラミド、チオストレプトン[93][95]
キナゾリン誘導体[96]
3,4-ジヒドロ-4-キナゾロン誘導体 アントラニル酸あるいはフェニルアラニンあるいはオルニチン[97] フェブリフギン[98]
1,4-ジヒドロ-4-キナゾリン誘導体 グリコリン、アルボリン、グリコスミニン[98]
ピロリジンおよびピペリジンキナゾリン誘導体 バジシン（ペガニン）[90]
アクリジン誘導体[90]
アントラニル酸[99] ルタクリドン、アクロニシン[100][101]
キノリン誘導体[102][103]
2-キノロンおよび4-キノロンのキノリン誘導体の単純な誘導体 アントラニル酸 → 3-カルボキシキノリン[104] クスパリン、エキノプシン、エボカルピン[103][105][106]
三環性テルペノイド フリンデルシンe[103][107]
フラノキノリン誘導体 ジクタムニン、ファガリン、スキンミアニン[103][108][109]
キニーネ類 トリプトファン → トリプタミン → ストリクトシジン（with セコロガニン） → コリナンテアール → シンホニノン [70][104] キニーネ、キニジン、シンコニン、シンホニジン[107]
インドール誘導体[85]
「インドールアルカロイド」も参照
 非イソプレンインドールアルカロイド
単純なインドール誘導体[110] トリプトファン → トリプタミンあるいは5-ヒドロキシトリプトファン[111] セロトニン、シロシビン、ジメチルトリプタミン (DMT)、ブフォテニン[112][113]
β-カルボリンの単純な誘導体[114] ハルマン、ハルミン、ハルマリン、エレアグニン[110]
ピロロインドールアルカロイド[115] フィゾスチグミン（エセリン）、エテラミン、フィソベニン、エプタスチミン[115]
セミテルペノイドインドールアルカロイド
麦角アルカロイド[85] トリプトファン → カノクラビン → アグロクラビン → エリモクラビン → パスパル酸 → リゼルグ酸[115] エルゴタミン、エルゴバシン、エルゴシン[116]
モノテルペノイドインドールアルカロイド
コリナンセ（英語版）型アルカロイド[111] トリプトファン → トリプタミン → ストリクトシジン（with セコロガニン）[111] アジマリシン、サルパギン、ボバシン、アジュマリン、ヨヒンビン、レセルピン、ミトラギニン（英語版）[117][118]、ストリキニーネ類（ストリキニーネ、ブルシン、アクアミシン、ボミシン）[119]
イボガ型アルカロイド[111] イボガミン 、イボガイン、ボアカンギン[111]
アスピドスペルマ（英語版）型アルカロイド[111] ビンカミン、ビンカアルカロイド、ビンコチン、アスピドスペルミン[120][121]
イミダゾール誘導体[90]
ヒスチジンから直接[122] ヒスタミン、ピロカルピン、ピロシン、ステベンシン[90][122]
プリン誘導体[123]
キサントシン（プリン生合成において形成）→ 7-メチルキサントシン → 7-メチルキサンチン → テオブロミン → カフェイン[70] カフェイン、テオブロミン、テオフィリン、サキシトキシン[124][125]、エリタデニン
側鎖に窒素を有するアルカロイド（不完全アルカロイド）
β-フェネチルアミン誘導体[77]
チロシンあるいはフェニルアラニン → ジオキシフェニルアラニン → ドーパミン → アドレナリンおよびメスカリン → チラミン → 1-フェニルプロパン-1,2-ジオン → カチノン → エフェドリンおよびプソイドエフェドリン[10][37][126] チラミン、エフェドリン、プソイドエフェドリン、メスカリン、カチノン、カテコールアミン類（アドレナリン、ノルアドレナリン、ドーパミン）[10][127]
コルヒチンアルカロイド[128]
チロシンあるいはフェニルアラニン → ドーパミン → アウツムナリン → コルヒチン [129] コルヒチン、コルカミン[128]
ムスカリン[130]
グルタミン酸 → 3-ケトグルタミン酸 → ムスカリン（with ピルビン酸）[131] ムスカリン、アロムスカリン、エピムスカリン、エピアロムスカリン[130]
ベンジルアミン[132]
フェニルアラニンとバリン、ロイシンあるいはイソロイシン[133] カプサイシン、ジヒドロカプサイシン、ノルジヒドロカプサイシン[132][134]
ポリアミンアルカロイド
プトレシン誘導体[135]
オルニチン → プトレシン → スペルミジン → スペルミン[136] パウシン[135]
スペルミジン誘導体[135]
ルナリン、コドノカルピン[135]
スペルミン誘導体[135]
ベルバセニン、アフェランドリン[135]
ペプチド（環状ペプチド）アルカロイド
13員環ペプチドアルカロイド[33][137] ヌンムラリンC型 異なるアミノ酸から[33] ヌンムラリンC、ヌンムラリンS[33]
ジジフィン型 ジジフィンA、サチバニンH[33]
14員環ペプチドアルカロイド[33][137] フラグラニン型 フラグラニン、スクチアニンJ[137]
スクチアニンA型 スクチアニンA[33]
インテゲリン型 インテゲリン、ジスカリンD[137]
アンフィビンF型 アンフィビンF、スピナニンA[33]
アンフィビンB型 アンフィビンB、ロツシンC[33]
15員環ペプチドアルカロイド[137] ムクロニンA型 ムクロニンA [30][137]
疑アルカロイド（テルペンおよびステロイド）
ジテルペン [30]
リコクトニン型 メバロン酸 → イソペンテニル二リン酸 → ゲラニル二リン酸[138][139] アコニチン、デルフィニン（英語版）[30][140]
ステロイド[141]
コレステロール、アルギニン[142] ソラソジン、ソラニジン、ベラルカミン、バトラコトキシン[143]

脚注
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  10. ^ a b c d Aniszewski, p. 110
  11. ^ In the penultimate sentence of his article [W. Meissner (1819) "Über Pflanzenalkalien: II. Über ein neues Pflanzenalkali (Alkaloid)" (On plant alkalis: II. On a new plant alkali (alkaloid)), Journal für Chemie und Physik, vol. 25, pp. 377–381] Meissner wrote "Überhaupt scheint es mir auch angemessen, die bis jetzt bekannten Pflanzenstoffe nicht mit dem Namen Alkalien, sondern Alkaloide zu belegen, da sie doch in manchen Eigenschaften von den Alkalien sehr abweichen, sie würden daher in dem Abschnitt der Pflanzenchemie vor den Pflanzensäuren ihre Stelle finden." (In general, it seems appropriate to me to impose on the known plant substances not the name "alkalis" but "alkaloids", since they differ greatly in some properties from the alkalis; among the chapters of plant chemistry, they would therefore find their place before plant acids [since "Alkaloid" would precede "Säure" (acid)].)
  12. ^ Hesse, pp. 1–3
  13. ^ a b Hesse, p. 5
  14. ^ 接尾辞 "ine" はギリシャ語の女性父称を作る接尾辞であり、「〜の娘」を意味する。すなわち、アトロピンは「Atropa（ベラドンナ）の娘」を意味する。[1]
  15. ^ Hesse, p. 7
  16. ^ a b Aniszewski, p. 182
  17. ^ Hesse, p. 338
  18. ^ Hesse, p. 350
  19. ^ Hesse, pp. 313–316
  20. ^ a b TSB: Coniine
  21. ^ Hesse, p. 204
  22. ^ Begley, Natural Products in Plants
  23. ^ a b Hesse, p. 11
  24. ^ Orekhov, p. 6
  25. ^ Aniszewski, p. 109
  26. ^ a b Dewick, p. 307
  27. ^ Hesse, p. 12
  28. ^ a b Plemenkov, p. 223
  29. ^ Aniszewski, p. 108
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  34. ^ Aniszewski, p. 11
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  38. ^ Hesse, pp. 44, 53
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