セコロガニンとは? わかりやすく解説

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セコロガニン

分子式C17H24O10
その他の名称セコロガニン、ロニセロシド、ロニセロシド【イリドイド】、Secologanin、Loniceroside、Loniceroside【iridoid】、(2S)-3α-Vinyl-2β-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4α-(2-oxoethyl)-2H-pyran-5-carboxylic acid methyl ester、(4S)-4β-(2-Oxoethyl)-5β-vinyl-6α-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
体系名:(2S)-3α-ビニル-2β-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-3,4-ジヒドロ-4α-(2-オキソエチル)-2H-ピラン-5-カルボン酸メチル、(4S)-4β-(2-オキソエチル)-5β-ビニル-6α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3-カルボン酸メチル


セコロガニン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/05/02 04:39 UTC 版)

セコロガニン
識別情報
CAS登録番号 19351-63-4
PubChem 161276
ChemSpider 141670
KEGG C01852
特性
化学式 C17H24O10
モル質量 388.37 g mol−1
密度 1.42 g/mL
沸点

595.5 °C, 869 K, 1104 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

セコロガニン(Secologanin)は、メバロン酸経路中のゲラニルピロリン酸から合成されるモノテルペンである。セコロガニンはさらに、ドーパミンと共に、トコンアルカロイドを生成する。

生合成

セコロガニンの生合成

セコロガニン生合成は、メバロン酸経路由来のゲラニルピロリン酸が、未確定の酵素によって7-デオキシロガナートまたは7-デオキシロガニンを形成するところから始まる。7-デオキシロガナート及び7-デオキシロガニンはその後、酵素によってNADPHと反応し、それぞれロガナート及びロガニンを生成する。ロガナートは、S-アデノシルメチオニン(SAM)を用いてロガニンに変換しうる。ロガナートとロガニンは、その後さらに酵素による反応によってセコロガナート及びセコロガニンを形成する。セコロガナートは、もう1分子のSAMと反応しセコロガニンになる。セコロガニンは、トコンアルカロイドの生合成材料となる[1]

出典

  1. ^ Secologanin Biosynthesis”. 2011年5月31日閲覧。


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