イソペンテニル二リン酸

生物学用語辞典

イソペンテニル二リン酸

英訳・(英)同義/類義語：isopentenyl, isopentenyl diphosphate

メバロン酸を前駆体とするテルペノイドで、ステロイド生合成経路の中間体。CH2=CCH3-CH2-CH2-二リン酸

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イソペンテニル二リン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/10/03 02:08 UTC 版)

イソペンテニル二リン酸

Skeletal formula of IPP
Ball-and-stick model of IPP
物質名
IUPAC名 (Hydroxy-(3-methylbut-3-enoxy) phosphoryl)oxyphosphonic acid
識別情報
CAS登録番号	358-71-4
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:128769
ChemSpider	1158
MeSH	isopentenyl+pyrophosphate
PubChem CID	1195
日化辞番号	J38.556E
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80861893
InChI InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8) [Pubchem] Key: NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-N [Pubchem]
SMILES CC(=C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O
性質
化学式	C5H12O7P2
モル質量	246.09 g·mol−1
関連する物質
関連する異性体	ジメチルアリル二リン酸
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

イソペンテニル二リン酸（イソペンテニルにリンさん、isopentenyl diphosphate、IPP）は、テルペンおよびテルペノイド（イソプレノイド）生合成に必要な２つの前駆物質（イソプレン単位）のうちの一つである。もう一つはIPPの異性体であるジメチルアリル二リン酸（DMAPP）。メバロン酸経路または非メバロン酸経路により最終生成物の一つとしてDMAPPとともに合成される。

生合成

IPPはメバロン酸回路ではジホスホメバロン酸からジホスホメバロン酸デカルボキシラーゼによって生成される。さらにイソペンテニル二リン酸イソメラーゼによってDMAPPに可逆的に変換される。

一方、IPPは非メバロン酸経路では(E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル二リン酸 (HMB-PP) からHMB-PP還元酵素 (LytB, IspH) によって合成される。メバロン酸経路と異なり、IspHによる酵素反応ではIPPとDMAPPは同時に生成する。しかし、非メバロン酸経路を使う生物も通常イソペンテニル二リン酸イソメラーゼをもっており、IPPとDMAPPの比率を調整している。

関連項目

• ジメチルアリル二リン酸（DMAPP）
• ジメチルアリルトランスフェラーゼ
• プレニル化
• メバロン酸経路
• 非メバロン酸経路
• テルペン