アルカロイド
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アルカロイドは、微生物、真菌、植物、両生類などの動物を含む非常に様々な生物によって生産され、天然物(二次代謝産物とも呼ばれる)の中の一群を成している。多くのアルカロイドは酸塩基抽出によって粗抽出物から精製できる。多くのアルカロイドは他の生物に対して有毒である。しばしば薬理作用を示し、医薬や娯楽のための麻薬としてや、幻覚儀式において使用される。
現在、近似種を含め約数千種があるといわれている。古くからアルカロイドは抽出されてきたが、近代的な研究の元祖は、ドイツの薬剤師ゼルチュネルが1804年(1805年という記述もある)にアヘンから分離抽出したモルフィン、つまりモルヒネであるとされている。
アルカロイドとその他の窒素を含む天然化合物との境界は明確ではない[6]。アミノ酸、ペプチド、タンパク質、ヌクレオチド、核酸、アミン、抗生物質のような化合物は通常アルカロイドとは呼ばれない[2]。環外の位置に窒素を含む天然化合物(メスカリン、セロトニン、ドパミン等)は、通常アルカロイドよりもアミンと呼ばれる[7]。しかし、一部の研究者はアルカロイドをアミンの特別な場合であると考えている[8][9][10]。
名称
かつては植物塩基(英語: Plant base)という名称も用いられた。この名称が提唱されたのは1818年である。
「アルカロイド」(ドイツ語: Alkaloide)という名称は、ドイツ人化学者カール・F・W・マイスナーによって1819年に導入された。この単語は後期ラテン語の語幹ラテン語: alkali(同じく、「植物の灰」を意味するアラビア語 al-qalwī から来ている)と「〜のような」を意味するギリシャ語の接尾辞-οειδήςに由来する[11]。しかしながら、この用語は1880年代のアルベルト・ラーデンブルクの化学辞典に収録されたO. Jacobsenによる総説記事の出版後になって広く使用されるようになった[12]。
アルカロイドを命名する固有の方法は存在しない[13]。多くの個別の名称は、化合物が単離された種あるいは属名に接尾辞 "ine" を付加して作られている[14]。例えば、アトロピンはオオカミナスビ(ベラドンナ、学名: Atropa belladonna)から単離され、ストリキニーネはマチン(学名: Strychnos nux-vomica L.)の種子から得られる[5]。もし複数のアルカロイドが一つの植物から抽出された場合は、接尾辞の"idine"、"anine"、"aline"、"inine"等がしばしば使われる。また、語幹 "vin" (ニチニチソウ属 (Vinca) 植物から抽出されたことを示す)を含むアルカロイドは少なくとも86種類が存在する[15]。
歴史
アコニチンやツボクラリンといった毒性アルカロイドを含む植物の抽出物は有史以前から毒矢に使用されていた[16]。
アルカロイド含有植物は医療ならびに娯楽目的でも古代からヒトによって使用されてきた。例えば、少なくとも紀元前2000年頃のメソポタミアでは薬用植物が知られていた[16]。ホメーロスの『オデュッセイア』では、エジプト女王からヘレネーに与えられた贈り物、『無意識の状態へと導く薬剤』(ラテン語: principium somniferum)について記されている[17]。後漢に編纂された中国の本草書である『神農本草経』にはシナマオウやケシの医学的用途について述べられており、明代1596年に李時珍が著わした『本草綱目』は、ヒキガエルの蟾酥など、植物以外をも含めた生薬の知見の集大成となっている。また、コカの葉も古代から南米のインディオによって使用されていた[18]。
アルカロイドの研究は19世紀に始まった。1804年に、ドイツ人化学者フリードリッヒ・ゼルチュルネルはアヘンから「催眠素」(ラテン語: principium somniferum)を単離し、この物質をギリシア神話の夢の神モルペウスに敬意を表して「morphium」と呼んだ。ドイツ語やその他の中央ヨーロッパ言語では今でもこれがこの薬の名称である。英語やフランス語で使われる「morphine」という用語は、フランス人物理学者ジョセフ・ルイ・ゲイ=リュサックによって命名された。
アルカロイドの化学の発展初期に多大な貢献をしたのは、キニーネ(1820年)およびストリキニーネ(1818年)を発見したフランス人研究者ピエール=ジョセフ・ペルティエおよびジョゼフ・ビヤンネメ・カヴェントゥである。この頃に、キサンチン(1817年)、アトロピン(1819年)、カフェイン(1820年)、コニイン(1827年)、ニコチン(1828年)、コルヒチン(1833年)、スパルテイン(1851年)、コカイン(1860年)を含むその他いくつかのアルカロイドが発見された[19]。
アルカロイドの初の完全合成は1886年にドイツ人化学者アルベルト・ラーデンブルクによって達成された。ラーデンブルクは、2-メチルピリジンとアセトアルデヒドを反応させ、得られた2-プロペニルピリジンをナトリウムで還元することによってコニインを作り出した[20][21]。アルカロイドの化学の発展は20世紀の分光法およびクロマトグラフィー法の出現によって加速され、2008年までに12,000種類を越えるアルカロイドが同定されている[22]。
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